9-脱氧-9-氧代白霉素 V 3-乙酸酯 4''-O-(3-甲基丁酸酯) | 21238-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 9-脱氧-9-氧代白霉素 V 3-乙酸酯 4''-O-(3-甲基丁酸酯)
• 中文别名: 9-脱氧-9-氧代白霉素V3-乙酸酯4''-O-(3-甲基丁酸酯)
• 英文名称: Magnamycin-B
• 英文别名: Carbomycin B；josamycin A；9-Deoxy-9-oxoleucomycin v 3-acetate 4b-(3-methylbutanoate)；[(2S,3S,4R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[[(4R,5S,6S,7R,9R,11E,13E,16R)-4-acetyloxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2,10-dioxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2,4-dimethyloxan-3-yl] 3-methylbutanoate
• CAS: 21238-30-2
• 化学式: C₄₂H₆₇NO₁₅
• 分子量: 825.992
• InChiKey: ZRNXEMIDBIPJDC-HLPDZUSBSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-144° (dec)
• 比旋光度：
  D25 -35° (c = 1 in chloroform)
• 沸点：
  879.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

制备方法与用途

Carbomycin B 是一种大环内酯类抗生素。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-脱氧-9-氧代白霉素 V 3-乙酸酯 4''-O-(3-甲基丁酸酯) 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 反应 32.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(11E,13E)-(4R,5S,6S,7R,9R,16R)-4-acetoxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2,10-dioxo-7-(2-oxo-ethyl)-oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yloxy]-4-dimethylamino-5-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自白霉素的新型4'-取代的16元环大环内酯类抗生素的合成。

  摘要：

  通过裂解真菌糖和随后修饰4'-羟基，合成了一系列新颖的4'-取代的16元环大环内酯。这类新的大环内酯类抗生素对酸稳定。预期此处描述的合成方法学将在针对新兴细菌耐药性的新一代大环内酯类化合物的合成中找到应用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.028
• 作为产物：
  描述：

  交沙霉素 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 反应 3.0h， 以46%的产率得到9-脱氧-9-氧代白霉素 V 3-乙酸酯 4''-O-(3-甲基丁酸酯)
  参考文献：
  名称：

  衍生自白霉素的新型4'-取代的16元环大环内酯类抗生素的合成。

  摘要：

  通过裂解真菌糖和随后修饰4'-羟基，合成了一系列新颖的4'-取代的16元环大环内酯。这类新的大环内酯类抗生素对酸稳定。预期此处描述的合成方法学将在针对新兴细菌耐药性的新一代大环内酯类化合物的合成中找到应用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.028

文献信息

• Characterization of a new component and impurities in josamycin by trap‐free two‐dimensional liquid chromatography coupled to ion trap time‐of‐flight mass spectrometry
  作者：Guijun Liu、Yu Xu、Jing Sang、Bingqi Zhu、Jian Wang

  DOI：10.1002/rcm.8439

  日期：2019.6.30

  The toxicities of the impurities of a drug will affect the clinical effects and cause potential health risk; therefore, it is essential to study profiles of the impurities. In this study, a new structural type of component and two acid degradation impurities in josamycin were discovered and characterized for the further improvement of official monographs in pharmacopoeias.

  药物杂质的毒性会影响临床效果并引起潜在的健康风险；因此，研究杂质的分布至关重要。在这项研究中，在新霉素中发现了一种新的成分结构类型和两种酸降解杂质，并为药典中的官方专着作了进一步改进。
• Total synthesis of carbomycin B and josamycin (leucomycin A3)
  作者：Kuniaki Tatsuta、Yoshiya Amemiya、Shunji Maniwa、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78621-7

  日期：1980.1

  The stereospecific total synthesis of macrolide antibiotics, carbomycin B and josamycin (leucomycin A3), is described. The key aglycone has been synthesized by coupling two segments of C1–C10 and C11–C16 portions, which are stereospecifically derived from glucose.

  描述了大环内酯类抗生素卡波霉素B和交沙霉素（leucomycin A 3）的立体定向全合成。关键的糖苷配基是通过耦合C1–C10和C11–C16部分的两个片段而合成的，这两个片段是立体定向衍生自葡萄糖的。
• Macrolide compounds
  申请人：Adir Et Cie

  公开号：US04918058A1

  公开（公告）日：1990-04-17

  Compounds of general formula: ##STR1## in which: A denotes either an oxygen atom, or a group of the formula N O-Y-R.sub.5, , B, X, Y, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.8, R.sub.9 and R.sub.10 being defined in the description. Medicinal products containing the same, and their use in broad-spectrum antibiotic therapy for the treatment of infections.

  通式化合物：##STR1## 其中：A表示氧原子或公式N O-Y-R.sub.5的基团，B、X、Y、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.8、R.sub.9和R.sub.10在描述中有定义。含有这些化合物的药品，以及它们在广谱抗生素疗法中用于治疗感染的用途。
• Sixteen-membered macrolide compounds
  申请人：——

  公开号：US20020111317A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  The present invention provides novel sixteen-membered macrolide compounds that are useful as anti-infective agents or as intermediates thereto. The present invention also provides methods for the preparation of these compounds, and methods and formulations for their use. In one aspect of the present invention, sixteen-membered macrolide possessing a side chain Z are provided where Z is aliphatic, aryl, alkylaryl, halide, ═NOR 3 , ═NNHR 3 , or —W—R 3 where W is O, S, NC(═O)R 4 , NC(═O)OR 4 , NC(═O)NHR 4 or NR 4 where R 3 and R 4 are each independently hydrogen, aliphatic, aryl or alkylaryl. In another aspect of the present invention, bicyclic compounds are provided where one of the cyclic-components is a sixteen-membered macrolide and the other is a cyclic moiety whose cyclic structure is formed by between 3 and 10 atoms. In another aspect of the present invention, sixteen-membered macrolide compounds that bind to the domain II region of the 23S RNA are provided.

  本发明提供了新型的十六元大环内酯化合物，可用作抗感染药物或其中间体。本发明还提供了制备这些化合物的方法，以及它们的使用方法和配方。在本发明的一个方面，提供了具有侧链Z的十六元大环内酯，其中Z是脂肪族、芳香族、烷基芳基、卤素、═NOR3、═NNHR3或—W—R3，其中W为O、S、NC(═O)R4、NC(═O)OR4、NC(═O)NHR4或NR4，其中R3和R4各自独立地为氢、脂肪族、芳香族或烷基芳基。在本发明的另一个方面，提供了双环化合物，其中一个环组分是十六元大环内酯，另一个是由3至10个原子形成的环状基团。在本发明的另一个方面，提供了与23S RNA的II区域结合的十六元大环内酯化合物。
• [EN] 14-MEMBERED MACROLIDES DERIVED FROM LEUCOMYCINS<br/>[FR] MACROLIDES A 14 ELEMENTS ISSUS DE LEUCOMYCINES
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2002060912A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  Novel 14-Membered Macrolides derived from Leucomycins comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, a method for treating bacterial infections by administering to a mammal a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention and processes for the preparation of such compounds.

  由Leucomycins衍生的14元大环内酯类小分子化合物，与药学上可接受的载体组合成治疗有效量的药物组合物，用于治疗细菌感染的方法是向哺乳动物施用包含治疗有效量的该化合物的制药组合物，并且还包括制备这种化合物的工艺。