N-2,4,6-trimethylbenzylimidazole | 84567-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-2,4,6-trimethylbenzylimidazole
• 英文别名: 1-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-1H-imidazole；1-(2,4,6-trimethylbenzyl)-1H-imidazole；1-(2,4,6-trimethylbenzyl)imidazole；1H-Imidazole, 1-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-；1-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]imidazole
• CAS: 84567-17-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: UWBLHMYGSPCMLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基喹啉盐酸盐 、 N-2,4,6-trimethylbenzylimidazole 在 sodium hydroxide 、 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN115850345

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基氯苄 在 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-2,4,6-trimethylbenzylimidazole
  参考文献：
  名称：

  An improved and convenient procedure for the synthesis of 1-substituted imidazoles.

  摘要：

  1-保护的咪唑类化合物，如1-乙酰咪唑和1-苯甲酰咪唑，与各种卤化物反应，如苄基、烯丙基、α-酮和烷基卤化物，能够高产率地得到1-保护的3-取代咪唑鎓盐。所得到的咪唑鎓盐可以通过水或醇处理轻易去保护，进而获得相应的1-取代咪唑类化合物，产率极高。在这个反应中，1-取代咪唑的产率因所使用的卤化物种类和/或保护基团的不同而变化，产率按以下顺序递增：苄基卤化物 ≥ 烯丙基卤化物 ∼ α-酮卤化物 < 烷基卤化物，并且乙酰基 ≥ 苯甲酰基 < 乙氧羰基 < 二乙氧基甲基 < 三甲基硅基 < 对甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1213

文献信息

• First Selective CYP11B1 Inhibitors for the Treatment of Cortisol-Dependent Diseases
  作者：Ulrike E. Hille、Christina Zimmer、Carsten A. Vock、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/ml100071j

  日期：2011.1.13

  concept, we succeeded in the development of a series of highly active and selective inhibitors of CYP11B1, the key enzyme of cortisol biosynthesis, as potential drugs for the treatment of Cushing's syndrome and related diseases. Thus, compound 33 (IC50 = 152 nM) is the first CYP11B1 inhibitor showing a rather good selectivity toward the most important steroidogenic CYP enzymes aldosterone synthase (CYP11B2)

  从基于依托咪酯的设计概念出发，我们成功开发了一系列高活性和选择性抑制剂CYP11B1（皮质醇生物合成的关键酶），作为治疗库欣综合症和相关疾病的潜在药物。因此，化合物33（IC50 = 152 nM）是第一种CYP11B1抑制剂，对最重要的类固醇生成CYP酶醛固酮合酶（CYP11B2），形成雄激素的CYP17和芳香​​酶（雌激素合酶CYP19）表现出相当好的选择性。
• Contribution of heterobifunctional ligands to transition metal-catalysed C--C coupling reactions
  作者：Agnes LABANDE、Eric DEYDIER、Eric MANOURY、Jean-Claude DARAN、Catherine AUDIN、Rinaldo POLI

  DOI：10.3906/kim-1507-73

  日期：——

  In this account the authors' latest results in C-C coupling catalysis are reviewed. First, an efficient catalytic system for the Kumada-Tamao-Corriu coupling reaction based on NHC-phosphine (NHC = N-heterocyclic carbene) nickel complexes is presented. Then the use of palladium complexes of chiral ferrocenyl NHC-phosphines in the asymmetric Suzuki-Miyaura coupling reaction is reported. High catalytic activities and moderate enantioselectivities (ee up to 46%) were obtained. Chiral ferrocenyl phosphine-ethers were also tested in the asymmetric Suzuki-Miyaura reaction yielding good activities and moderate enantioselectivities (ee up to 37%). Finally, the original synthesis of a ferrocenyl rhodium(III) complex and its successful use as catalyst for a C-C coupling reaction via C-H activation of 2-phenylpyridine is presented.

  在这篇报道中，作者回顾了他们在C-C偶联催化方面的最新成果。首先，介绍了一种基于NHC-膦（NHC = N-杂环卡宾）镍复合物的高效催化体系，用于Kumada-Tamao-Corriu偶联反应。然后，报告了手性二茂铁NHC-膦的钯复合物在不对称Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用，获得了高催化活性和适中的对映选择性（对映体富集率高达46%）。手性二茂铁膦醚在不对称Suzuki-Miyaura反应中也进行了测试，表现出良好的催化活性和适中的对映选择性（对映体富集率高达37%）。最后，介绍了一种二茂铁铑(III)复合物的原创合成及其成功作为催化剂通过C-H活化2-苯基吡啶进行C-C偶联反应的应用。
• Palladium(<scp>ii</scp>) complexes with planar chiral ferrocenyl phosphane–(benz)imidazol-2-ylidene ligands
  作者：Pauline Loxq、Nathalie Debono、Süleyman Gülcemal、Jean-Claude Daran、Eric Manoury、Rinaldo Poli、Bekir Çetinkaya、Agnès Labande

  DOI：10.1039/c3nj00863k

  日期：——

  We describe here the first examples of planar chiral ferrocenyl phosphane–benzimidazol-2-ylidene ligands and their coordination chemistry with palladium(II). All ligand precursors, namely enantiopure ferrocenyl phosphane–(benz)imidazolium salts, and all enantiopure palladium complexes have been fully characterised by 1H, 31P and 13C NMR, mass spectrometry and X-ray diffraction methods for seven examples. The potential of these very bulky bidentate ligands in catalysis was evaluated and compared to their imidazol-2-ylidene analogues. The influence of sterics was shown to be non-negligible as the bulkiest ligand gave the lowest activities in the asymmetric Suzuki–Miyaura reaction.

  我们在此介绍了平面手性二茂铁磷烷苯并咪唑-2-亚基配体及其与钯（II）的配位化学反应。通过 1H、31P 和 13C NMR、质谱和 X 射线衍射方法，对所有配体前体（即对映纯二茂铁磷烷苯并咪唑盐）和所有对映纯钯配合物进行了全面表征，共七个实例。对这些非常笨重的双齿配体的催化潜力进行了评估，并与它们的咪唑-2-亚基类似物进行了比较。结果表明，在不对称铃木-米亚乌拉反应中，最粗大配体的活性最低，因此立体结构的影响不可忽视。
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  作者：

  DOI：——

  日期：——
• KAMIJO, TETSUHIDE;YAMAMOTO, RYOJI;HARADA, HIROMU;IIZUKA, KINJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 4, 1213-1221
  作者：KAMIJO, TETSUHIDE、YAMAMOTO, RYOJI、HARADA, HIROMU、IIZUKA, KINJI

  DOI：——

  日期：——