8-methoxycarbonyloctyl-2-acetamido-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 179461-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloctyl-2-acetamido-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 9-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxynonanoate
• CAS: 179461-10-0
• 化学式: C₅₂H₆₇NO₁₂
• 分子量: 898.103
• InChiKey: DRIJIGXBJLTBKJ-ULBUIFIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl-2-acetamido-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 、 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  广泛的岩藻糖基化糖表位中的次要结构元素

  摘要：

  对碳水化合物在发育中以及在多种疾病中的基本作用的日益了解，激发了人们对控制碳水化合物与蛋白质相互作用的基本原理的兴趣迅速增长。关于识别过程，仍然存在很多争议的问题是寡糖的柔韧性或刚性。结合基于大量实验数据，DFT和数据库搜索的NMR结构确定，我们确定了一组具有类似构象的三糖基序，其特征是非常规的CH·⋅·O氢键。这些基序存在于从细菌到哺乳动物的各种低聚糖中，包括路易斯血型抗原，还有两栖动物和海洋无脊椎动物的异常基序。三糖基序集可以用共有基序X-β1,4-[Fucα1,3] -Y和X-β1,3-[Fucα1,4] -Y概括-我们命名为二级结构[3,4] F分支。该支架可能的广泛修饰指向多种糖基表位，其本质是使用相同的基础结构产生的。

  DOI：

  10.1002/chem.201701866

文献信息

• US5654412A
  申请人：——

  公开号：US5654412A

  公开（公告）日：1997-08-05
• US5874411A
  申请人：——

  公开号：US5874411A

  公开（公告）日：1999-02-23
• [EN] NOVEL OLIGOSACCHARIDE GLYCOSIDES HAVING MAMMALIAN IMMUNOSUPPRESSIVE AND TOLEROGENIC PROPERTIES<br/>[FR] NOUVEAUX GLYCOSIDES OLIGOSACCHARIDIQUES AYANT DES PROPRIETES IMMUNOSUPPRESSIVES ET TOLEROGENES CHEZ LES MAMMIFERES
  申请人：——

  公开号：WO1997018222A9

  公开（公告）日：1999-07-01

  [EN] Disclosed are novel oligosaccharide glycosides having mammalian immunosuppressive and tolerogenic properties, pharmaceutical compositions containing such oligosaccharide glycosides and methods of using such oligosaccharide glycosides to modulate cell-mediated immune responses in a mammal.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux glycosides oligosaccharidiques possédant des propriétés immunosuppressives et tolérogènes chez les mammifères, des compositions pharmaceutiques les contenant et des procédés d'utilisation de ces glycosides pour moduler les réponses immunes induites par les cellules chez un mammifère.
• [EN] PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF SIALYL LEWIS COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDES DE SYNTHESE DE COMPOSES DE SIALYLE LEWIS
  申请人：GLYCOMED, INCORPORATED

  公开号：WO1997045435A1

  公开（公告）日：1997-12-04

  (EN) Disclosed are processes for the chemical synthesis of sialyl Lewisx-Y compounds where Y is -OH, -NHR, -SH, -SR or -OR, and R is an aglycon of at least one carbon atom.(FR) L'invention décrit des procédés permettant de réaliser la synthèse chimique de composés de sialyle Lewisx-Y, dans lesquels Y est -OH, -NHR, -SH, -SR ou -OR, et R est un aglycone d'au minimum un atome de carbone.
• A Secondary Structural Element in a Wide Range of Fucosylated Glycoepitopes
  作者：Thomas Aeschbacher、Mirko Zierke、Martin Smieško、Mayeul Collot、Jean-Maurice Mallet、Beat Ernst、Frédéric H.-T. Allain、Mario Schubert

  DOI：10.1002/chem.201701866

  日期：2017.8.25

  The increasing understanding of the essential role of carbohydrates in development, and in a wide range of diseases fuels a rapidly growing interest in the basic principles governing carbohydrate‐protein interactions. A still heavily debated issue regarding the recognition process is the degree of flexibility or rigidity of oligosaccharides. Combining NMR structure determination based on extensive

  对碳水化合物在发育中以及在多种疾病中的基本作用的日益了解，激发了人们对控制碳水化合物与蛋白质相互作用的基本原理的兴趣迅速增长。关于识别过程，仍然存在很多争议的问题是寡糖的柔韧性或刚性。结合基于大量实验数据，DFT和数据库搜索的NMR结构确定，我们确定了一组具有类似构象的三糖基序，其特征是非常规的CH·⋅·O氢键。这些基序存在于从细菌到哺乳动物的各种低聚糖中，包括路易斯血型抗原，还有两栖动物和海洋无脊椎动物的异常基序。三糖基序集可以用共有基序X-β1,4-[Fucα1,3] -Y和X-β1,3-[Fucα1,4] -Y概括-我们命名为二级结构[3,4] F分支。该支架可能的广泛修饰指向多种糖基表位，其本质是使用相同的基础结构产生的。