3,4-diamino-5-pentafluorophenyl-1,2,4-triazole | 1338484-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4-diamino-5-pentafluorophenyl-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-1,2,4-triazole-3,4-diamine；5-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-1,2,4-triazole-3,4-diamine
• CAS: 1338484-40-4
• 化学式: C₈H₄F₅N₅
• mdl: MFCD22958282
• 分子量: 265.145
• InChiKey: NBEYNPPZWGHIFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 、 1,3-二氨基胍盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以30%的产率得到3,4-diamino-5-pentafluorophenyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular synthons in fluorinated and nitrogen-rich ortho-diaminotriazoles

  摘要：

  5-取代的3,4-二氨基-1,2,4-三氮唑可以通过在120 °C的聚磷酸(PPA)中，从羧酸和单氢氯化物二甲基氨基脲进行一锅反应，以中等到良好的产率获得。多种三氮唑和双三氮唑已通过这种方法制备，取代基范围从烷基到芳基，包括全氟芳基或全氟烷基取代基。对三种全氟化二氨基三氮唑的晶体结构分析显示，存在一种最稳定的 $$ R_{2}^{2} (8) $$ H 键合合成子，涉及氨基CNH2供体和相邻的氮环受体；此外，还确定了由环链组成的两个新合成子。文中还讨论了在这些结构中发现的短F⋯F分子间接触的重要性。

  DOI：

  10.1007/s11224-011-9805-0

文献信息

• Supramolecular synthons in fluorinated and nitrogen-rich ortho-diaminotriazoles
  作者：Roberto Centore、Antonio Carella、Sandra Fusco

  DOI：10.1007/s11224-011-9805-0

  日期：2011.10

  5-Substituted 3,4-diamino-1,2,4-triazoles can be obtained in moderate to good yields in a one-pot reaction starting from a carboxylic acid and dimethylaminoguanidine monohydrochloride in polyphosphoric acid (PPA) at 120 °C. Several triazoles and bistriazoles have been prepared in this way, with substituents ranging from alkyl to aryl, including perfluoroaryl or perfluoroalkyl substituents. The crystal structure analysis of three perfluorinated diaminotriazoles has evidenced a most stable $$ R_2}^2} (8) $$ H bonding synthon, involving the amino CNH2 donor and the adjacent nitrogen ring acceptor; additionally, two new synthons consisting of chains of rings have been identified. The relevance of the short F⋯F intermolecular contacts found in the structures is also discussed.

  5-取代的3,4-二氨基-1,2,4-三氮唑可以通过在120 °C的聚磷酸(PPA)中，从羧酸和单氢氯化物二甲基氨基脲进行一锅反应，以中等到良好的产率获得。多种三氮唑和双三氮唑已通过这种方法制备，取代基范围从烷基到芳基，包括全氟芳基或全氟烷基取代基。对三种全氟化二氨基三氮唑的晶体结构分析显示，存在一种最稳定的 $$ R_2}^2} (8) $$ H 键合合成子，涉及氨基CNH2供体和相邻的氮环受体；此外，还确定了由环链组成的两个新合成子。文中还讨论了在这些结构中发现的短F⋯F分子间接触的重要性。