4,5-diphenyl-2-(thiophen-3-yl)-1H-imidazole | 491870-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-diphenyl-2-(thiophen-3-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: 4,5-diphenyl-2-thiophen-3-yl-1H-imidazole
• CAS: 491870-33-8
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂S
• 分子量: 302.4
• InChiKey: VGRFZUPWPSOHIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 联苯甲酰 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,5-diphenyl-2-(thiophen-3-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  三取代咪唑通过靶向致癌PI3K / Akt / mTOR信号通路来诱导人乳腺癌细胞凋亡。

  摘要：

  PI3K / Akt / mTOR的过度活化与致癌作用相关，在治疗各种癌症中起潜在的分子治疗靶标的作用。在这里，我们报告了三取代咪唑的合成，并确定了2-氯-3-（4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基）吡啶（CIP）作为主要的细胞毒剂。计算机靶标预测的朴素基础分类器模型显示，CIP靶向包括Akt的RAC-β丝氨酸/苏氨酸-蛋白激酶。此外，CIP下调了Akt，PDK和mTOR蛋白的磷酸化，降低了细胞周期蛋白D1，Bcl-2，存活蛋白，VEGF，procaspase-3的表达，并增强了PARP的裂解。此外，CIP显着下调了CXCL12诱导的乳腺癌细胞运动性，分子对接计算显示，与先前报道的Akt2抑制剂库相比，所有化合物均以较高的对接分数与Akt2激酶结合。总之，我们报告了通过负调节PI3K / Akt / mTOR信号通路诱导乳腺癌细胞凋亡的咪唑的合成和生物学评估。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0153155

文献信息

• Surface treating composition for copper and copper alloy and utilization thereof
  申请人：SHIKOKU CHEMICALS CORPORATION

  公开号：US10398028B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  A surface treating composition for copper or a copper alloy comprising an imidazole compound and means for using the composition in the soldering of electronic parts to printed wiring boards are disclosed.

  本发明公开了一种包含咪唑化合物的铜或铜合金表面处理组合物，以及在将电子零件焊接到印刷线路板时使用该组合物的方法。
• Metal chloride hydrates as Lewis acid catalysts in multicomponent synthesis of 2,4,5-triarylimidazoles or 2,4,5-triaryloxazoles
  作者：Marcelo V. Marques、Marcelo M. Ruthner、Luiz A. M. Fontoura、Dennis Russowsky

  DOI：10.1590/s0103-50532012000100024

  日期：——

  A series of nine metal chloride hydrates (ZnCl2 center dot 2H(2)O, SnCl2 center dot 2H(2)O, CdCl2 center dot 2H(2)O, MnCl2 center dot 4H(2)O, CoCl2 center dot 6H(2)O, SrCl2 center dot 6H(2)O, NiCl2 center dot 6H(2)O, CrCl3 center dot 6H(2)O and CeCl3 center dot 7H(2)O) was investigated as mild and inexpensive Lewis acid catalysts to promote the multicomponent synthesis of triarylimidazoles. Reactions starting from benzil showed the best results when SnCl2 center dot 2H(2)O was used, while for benzoin as the starting material, CeCl3 center dot 7H(2)O was more efficient. All reactions were performed in EtOH as solvent. These catalysts were also successfully employed in the synthesis of triaryloxazoles.
• SURFACE TREATING COMPOSITION FOR COPPER AND COPPER ALLOY AND UTILIZATION THEREOF
  申请人：Shikoku Chemicals Corporation

  公开号：EP2714962B1

  公开（公告）日：2015-07-08
• US9532493B2
  申请人：——

  公开号：US9532493B2

  公开（公告）日：2016-12-27
• [EN] SURFACE TREATING COMPOSITION FOR COPPER AND COPPER ALLOY AND UTILIZATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION DE TRAITEMENT DE SURFACE POUR DU CUIVRE ET UN ALLIAGE DU CUIVRE ET SON UTILISATION
  申请人：SHIKOKU CHEM

  公开号：WO2012161341A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  A surface treating composition for copper or a copper alloy comprising an imidazole compound and means for using the composition in the soldering of electronic parts to printed wiring boards are disclosed.