ethyl 2-butyl-3(E)-pentenoate | 486990-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-butyl-3(E)-pentenoate
• 英文别名: ethyl 2-[(E)-prop-1-enyl]hexanoate
• CAS: 486990-20-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: MNBBATFQHSTKAT-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-butyl-3(E)-pentenoate 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (R)-(-)-5-methyl-3-n-butyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  促乙酸素的γ-甲基丁烯内酯单元的Sharpless AD策略：具有蚊幼虫活性的丁烯内酯I和II的对映选择性合成

  摘要：

  基于Sharpless不对称二羟基化技术，以高收率和良好的对映体纯度为基础，建立了一种针对γ-甲基丁烯内酯的新型合成策略。该途径可扩展为合成天然存在的非丙酮产乙酸原素的α，γ-二取代丁烯内酯单元。利用这种策略，对映体选择性合成了三种具有丁烯内酯链段的简单天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01063-3
• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 (cis)-2-pentenoic acid ethyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以82%的产率得到ethyl 2-butyl-3(E)-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  促乙酸素的γ-甲基丁烯内酯单元的Sharpless AD策略：具有蚊幼虫活性的丁烯内酯I和II的对映选择性合成

  摘要：

  基于Sharpless不对称二羟基化技术，以高收率和良好的对映体纯度为基础，建立了一种针对γ-甲基丁烯内酯的新型合成策略。该途径可扩展为合成天然存在的非丙酮产乙酸原素的α，γ-二取代丁烯内酯单元。利用这种策略，对映体选择性合成了三种具有丁烯内酯链段的简单天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01063-3

文献信息

• Sharpless AD strategy towards the γ-methyl butenolide unit of acetogenins: enantioselective synthesis of butenolide I and II with mosquito larvicidal activity
  作者：Yan-Tao He、Hui-Na Yang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01063-3

  日期：2002.10

  butenolides has been established based on Sharpless asymmetric dihydroxylation in high yields and good enantiopurity. The route could be expanded to the synthesis of α,γ-disubstituted butenolide units of naturally occurring annonaceous acetogenins. Utilizing this strategy, three simple natural products with butenolide segments were synthesized enantioselectively.

  基于Sharpless不对称二羟基化技术，以高收率和良好的对映体纯度为基础，建立了一种针对γ-甲基丁烯内酯的新型合成策略。该途径可扩展为合成天然存在的非丙酮产乙酸原素的α，γ-二取代丁烯内酯单元。利用这种策略，对映体选择性合成了三种具有丁烯内酯链段的简单天然产物。