(R)-(-)-5-methyl-3-n-butyl-2(5H)-furanone | 115093-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (R)-(-)-5-methyl-3-n-butyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: (-)-(R)-3-butyl-5-methyl-2(5H)-furanone；(5R)-3-butyl-5-methyl-2(5H)-furanone；(2R)-4-butyl-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 115093-30-6
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: RCSATRMLXFVWIJ-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-pent-3-enoate 在 potassium osmate(VI) 正丁基锂 、 β-1,4-bis-(dihydroquinidinyl)phthalazine 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (R)-(-)-5-methyl-3-n-butyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过全合成阐明花环产乙酸原（+）-蒙特克里斯汀的立体结构

  摘要：

  完成了ent -5- epi- montecristin（1a）和（-）-montecristin（1b）的总合成。化合物1a和1b的立体中心是通过反式构型的β，γ-不饱和酯6的不对称二羟基化而建立的（→ 4，至多80％ee；方案3；改进的程序，至多94％ee：方案7）和56（→ 55，97％ee的：方案9），而立体ç C键从carbocuprations干48 → 49和50 → 51（方案9）。用PPh 3和DEAD处理羟基内酯27（方案7）， 3a（方案12）和3b（方案13），我们发现无外消旋的脱水作用生成丁烯内酯26，无差向异构化的脱水作用生成丁烯内酯2a和2b 。有关的[ α ] d合成的值 1A和1B到[ α ] d天然（+）的值- montecristin，测定其侧链立体中心的绝对构型为[R 。

  DOI：

  10.1039/b002905j
• 作为试剂：
  描述：

  Z,Z-1-iodo-1,5-octadecadiene 在 咪唑 、 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 (R)-(-)-5-methyl-3-n-butyl-2(5H)-furanone 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (11S,12S)-Z,Z-1-iodo-15,19-dotriacontadien-11,12-diol
  参考文献：
  名称：

  通过全合成阐明花环产乙酸原（+）-蒙特克里斯汀的立体结构

  摘要：

  完成了ent -5- epi- montecristin（1a）和（-）-montecristin（1b）的总合成。化合物1a和1b的立体中心是通过反式构型的β，γ-不饱和酯6的不对称二羟基化而建立的（→ 4，至多80％ee；方案3；改进的程序，至多94％ee：方案7）和56（→ 55，97％ee的：方案9），而立体ç C键从carbocuprations干48 → 49和50 → 51（方案9）。用PPh 3和DEAD处理羟基内酯27（方案7）， 3a（方案12）和3b（方案13），我们发现无外消旋的脱水作用生成丁烯内酯26，无差向异构化的脱水作用生成丁烯内酯2a和2b 。有关的[ α ] d合成的值 1A和1B到[ α ] d天然（+）的值- montecristin，测定其侧链立体中心的绝对构型为[R 。

  DOI：

  10.1039/b002905j

文献信息

• Organozinc Reagents in DMSO Solvent: Remarkable Promotion of S_N2′ Reaction for Allene Synthesis
  作者：Koji Kobayashi、Hiroshi Naka、Andrew E. H. Wheatley、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ol801249w

  日期：2008.8.7

  The S N2' reaction of propragyl mesylates with organozinc reagents was dramatically improved in DMSO solvent, and the stereoselective conversion of chiral substrates was successfully achieved using LiCl-free diorganozinc without the loss of optical purity.

  在DMSO溶剂中，炔丙基戊酸酯与有机锌试剂的S N2'反应得到了显着改善，并且使用不含LiCl的二有机锌成功地实现了手性底物的立体选择性转化，而没有光学纯度的损失。
• Sharpless AD strategy towards the γ-methyl butenolide unit of acetogenins: enantioselective synthesis of butenolide I and II with mosquito larvicidal activity
  作者：Yan-Tao He、Hui-Na Yang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01063-3

  日期：2002.10

  butenolides has been established based on Sharpless asymmetric dihydroxylation in high yields and good enantiopurity. The route could be expanded to the synthesis of α,γ-disubstituted butenolide units of naturally occurring annonaceous acetogenins. Utilizing this strategy, three simple natural products with butenolide segments were synthesized enantioselectively.

  基于Sharpless不对称二羟基化技术，以高收率和良好的对映体纯度为基础，建立了一种针对γ-甲基丁烯内酯的新型合成策略。该途径可扩展为合成天然存在的非丙酮产乙酸原素的α，γ-二取代丁烯内酯单元。利用这种策略，对映体选择性合成了三种具有丁烯内酯链段的简单天然产物。
• Tellurium in organic synthesis: a new approach to trisubstituted γ-butyrolactones with trans–trans relative stereochemistry. Total enantioselective synthesis of (−)-Blastmycinolactol, (+)-Blastmycinone, (−)-NFX-2, and (+)-Antimycinone
  作者：Renan S. Ferrarini、Alcindo A. Dos Santos、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.089

  日期：2010.12

  The total synthesis of (-)-Blastmycinolactol, (+)-Blastmycinone, (-)-NFX-2, and (+)-Antimycinone was accomplished in few steps in high yields and ee, starting from enantiomerically enriched (S)-Z-vinylic hydroxytellurides. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.
• Alkylation of (1S,2R,5R,6S,7R)- and (1R,2R,5R,6S,7S)-5-methyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]-8-decen-3-one. Application to the synthesis of (R)-3-alkyl-5-methyl-2(5H)-furanones
  作者：J. Corbera、J. Font、M. Monsalvatje、R. M. Ortuno、F. Sanchez-Ferrando

  DOI：10.1021/jo00253a038

  日期：1988.9
• Corrigendum to “Tellurium in organic synthesis: a new approach to trisubstituted γ-butyrolactones with trans–trans relative stereochemistry. Total enantioselective synthesis of (−)-blastmycinolactol, (+)-blastmycinone, (−)-NFX-2, and (+)-antimycinone” [Tetrahedron Lett. 51 (2010) 6843–6846]
  作者：Renan S. Ferrarini、Alcindo A. Dos Santos、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.071

  日期：2011.4