4-(2-ethylhexyl)-4,6-dihydro-5H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-one | 1147124-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-(2-ethylhexyl)-4,6-dihydro-5H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-one
• 英文别名: 4-(2-ethylhexyl)-6H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-one
• CAS: 1147124-47-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NOS
• 分子量: 251.393
• InChiKey: RTUSPJNURRBWKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-ethylhexyl)-4,6-dihydro-5H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(2'-bromo-4,4'-bis(2-ethylhexyl)-5,5'-dioxo-4,4',5,5'-tetrahydro-[6,6'-bithieno[3,2-b]pyrrolylidene]-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  包含异靛蓝衍生物作为发色团的可见光和近红外有机光敏剂：合成，光电性能和限制其在染料太阳能电池中效率的因素†

  摘要：

  在用于染料敏化太阳能电池（DSSC）中的无钌有机光敏剂的开发中，仍显示出全色吸收直至近红外（NIR）区域，这仍然是稀缺的。在针对DSSC研发的吸收超过700 nm的敏化剂中，只有基于锌酞菁和硼二苯并吡咯亚甲基的染料才能达到高达6％的效率。在这里，我们报告了基于异靛蓝，噻吩异靛蓝或苯并噻吩异靛蓝发色团的无金属有机染料，它们在900 nm的紫外可见光谱和NIR光谱范围内吸收。这些具有紫色，蓝色或绿色色调的分子用于敏化TiO 2介孔电极，以制造基于碘化物/三碘化物的电解质的DSSC。先进的光物理特性（包括电荷提取，瞬态光电压和激光瞬态吸收光谱实验）与密度泛函理论建模和计算研究相结合，使我们能够充分阐明太阳能电池性能起源时的界面过程并确定限制因素。用其中一种染料获得的功率转换效率高达7％，与J sc接近19 mA cm -2，与迄今为止报道的最佳全色有机染料的功率转换效率相当。我们还在这项工作中证明了V

  DOI：

  10.1039/c8ta01826j
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己胺 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 L-脯氨酸 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2-ethylhexyl)-4,6-dihydro-5H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  包含异靛蓝衍生物作为发色团的可见光和近红外有机光敏剂：合成，光电性能和限制其在染料太阳能电池中效率的因素†

  摘要：

  在用于染料敏化太阳能电池（DSSC）中的无钌有机光敏剂的开发中，仍显示出全色吸收直至近红外（NIR）区域，这仍然是稀缺的。在针对DSSC研发的吸收超过700 nm的敏化剂中，只有基于锌酞菁和硼二苯并吡咯亚甲基的染料才能达到高达6％的效率。在这里，我们报告了基于异靛蓝，噻吩异靛蓝或苯并噻吩异靛蓝发色团的无金属有机染料，它们在900 nm的紫外可见光谱和NIR光谱范围内吸收。这些具有紫色，蓝色或绿色色调的分子用于敏化TiO 2介孔电极，以制造基于碘化物/三碘化物的电解质的DSSC。先进的光物理特性（包括电荷提取，瞬态光电压和激光瞬态吸收光谱实验）与密度泛函理论建模和计算研究相结合，使我们能够充分阐明太阳能电池性能起源时的界面过程并确定限制因素。用其中一种染料获得的功率转换效率高达7％，与J sc接近19 mA cm -2，与迄今为止报道的最佳全色有机染料的功率转换效率相当。我们还在这项工作中证明了V

  DOI：

  10.1039/c8ta01826j

文献信息

• KETOPYRROLES AS ORGANIC SEMICONDUCTORS
  申请人：Flores Jean-Charles

  公开号：US20100297405A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Monomeric or polymeric compounds comprising at least one moiety of the formula (Ia) wherein X is CR, where R is H or a substituent as defined in claim 1, or is another ketopyrrole moiety e.g. of the formula (1 b ) or (1 c ) with this moiety and all other symbols are as defined in claim 1, show good solubility in organic solvents and excellent film-forming properties. In addition, high efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the polymers according to the invention are used in semiconductor devices or organic photovoltaic (PV) devices (solar cells).

  单体或聚合物化合物至少包含式(Ia)中的一个基团，其中X为CR，其中R为H或按照权利要求1中定义的取代基，或为另一个酮吡咯基团，例如式(1b)或(1c)，其中此基团和所有其他符号如权利要求1所定义，显示出在有机溶剂中良好的溶解性和优异的成膜性能。此外，当根据本发明的聚合物用于半导体器件或有机光伏（PV）器件（太阳能电池）时，可以观察到高效的能量转换、优异的场效应迁移率、良好的开关电流比和/或优异的稳定性。
• US8758880B2
  申请人：——

  公开号：US8758880B2

  公开（公告）日：2014-06-24
• [EN] KETOPYRROLES AS ORGANIC SEMICONDUCTORS<br/>[FR] CÉTOPYRROLES COMME SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES
  申请人：CIBA HOLDING INC

  公开号：WO2009053291A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Monomeric or polymeric compounds comprising at least one moiety of the formula (Ia) wherein X is CR, where R is H or a substituent as defined in claim 1, or is another ketopyrrole moiety e.g. of the formula (Ib) or (Ic) with this moiety and all other symbols are as defined in claim 1, show good solubility in organic solvents and excellent film-forming properties. In addition, high efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the polymers according to the invention are used in semiconductor devices or organic photovoltaic (PV) devices (solar cells).