2-isobutyl-4,5-diphenylimidazole | 36756-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-isobutyl-4,5-diphenylimidazole
• 英文别名: 2-isobutyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole；2-Isobutyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol；2-(2-methylpropyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• CAS: 36756-16-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂
• 分子量: 276.381
• InChiKey: UVAKREWQMZWMEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  安息香精油 、 异戊醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以2.43 g的产率得到2-isobutyl-4,5-diphenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  一些 2,4,5-三取代咪唑类似物的合成、抗微生物、抗真菌和计算机评估

  摘要：

  在当前的研究中，我们解释了在[SiO 2 -CuL]作为非均相催化剂存在下一些2,4,5-三取代咪唑衍生物的设计、合成和计算机研究。使用不同的光谱技术表征了标题化合物的化学结构。然后，研究了合成的化合物4a-v针对包括金黄色葡萄球菌（ATCC 6538）和大肠杆菌（ATTC 35218）的两种细菌培养物以及针对一些病原真菌（例如白色念珠菌ATCC 10231）的体外抗微生物活性，光滑念珠菌 (ATCC 2001)、克柔念珠菌 (ATCC 6258)和黑曲霉 (ATCC 16404)。结果表明，与青霉素、四环素和氟康唑对照药相比，这些化合物对上述病原体具有中等到良好的活性。在测试的化合物中，4h对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌表现出良好的抗菌活性。此外，4h和4p对光滑念珠菌表现出良好的抗真菌活性（MIC：4 μg/mL），甚至强于标准药物氟康唑（MIC：32 μg/mL）。进行分子对接研究，获得

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136839

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Imidazolen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0082111A2

  公开（公告）日：1983-06-22

  Neuartiges Verfahren zur Herstellung von Imidazolen der Formel worin R1 sowie mindestens einer der Reste R2 und R3 einen über ein Kohlenstoffatom gebundenen organischen Rest und ein davon verschiedener Rest R2 oder R3 Wasserstoff darstellt, wobei über gesättigte Kohlenstoffatome gebundene nicht-aromatische Reste R2 und R3 auch miteinander verbunden sein können, mit der Massgabe, dass R1 von Resten der Formeln -A-O-R4, -A-S(O)n-R4 und -A-R5, in denen A einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest, R4 einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, n 0, 1 oder 2 und R5 gegebenenfalls verestertes oder amidiertes Carboxy bedeutet, verschieden ist, wenn R2 und R3 aromatische Reste darstellen, und ihrer Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man ein reaktionsfähiges verestertes Hydroxyketon der Formel worin X eine reaktionsfähige versterte Hydroxygruppe darstellt, oder ein Salz davon, mit einem Ammoniumsalz der Formel erforderlichenfalls in Gegenwart von Ammoniak oder eines Ammoniakliefernden Mittels, umsetzt.

  一种制备式如下咪唑的新工艺 其中 R1 和至少一个自由基 R2 和 R3 是通过碳原子键合的有机自由基，与之不同的自由基 R2 或 R3 是氢，通过饱和碳原子键合的非芳香族自由基 R2 和 R3 也可以相互键合，但 R1 由式 -A-O-R4、-A-S(O)n-R4 和 -A-R5 的自由基衍生而来、其中 A 是二价烃基，R4 是任选取代的烃基，n 是 0、1 或 2，R5 是任选酯化或酰胺化的羧基，当 R2 和 R3 是芳香族基时，以及它们的盐，其特征在于反应性酯化羟基酮的式为 其中 X 代表反应性酯化羟基或其盐与式中的铵盐 必要时，在有氨或供氨剂存在的情况下。
• Xu, Yu; Wan, Li-Feng; Salehi, Hojatollah, Heterocycles, 2004, vol. 63, # 7, p. 1613 - 1618
  作者：Xu, Yu、Wan, Li-Feng、Salehi, Hojatollah、Deng, Wei、Guo, Qing-Xiang

  DOI：——

  日期：——
• Japp; Wynne, Journal of the Chemical Society, 1886, vol. 49, p. 468
  作者：Japp、Wynne

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Anti-microbial, Antifungal and In Silico Assessment of Some 2,4,5-Trisubstituted Imidazole Analogues
  作者：Elham Zarenezhad、Somayeh Behrouz、Marzieh Behrouz、Mohammad Navid Soltani Rad

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136839

  日期：2024.1

  In this current research, we have explained design, synthesis and in silico study of some 2,4,5-trisubstituted imidazole derivatives in the presence of [SiO2-CuL] as a heterogeneous catalyst. The chemical structures of title compounds were characterized using different spectroscopic techniques. Then, the in vitro anti-microbial activity of the synthesized compounds 4a-v were investigated against two

  在当前的研究中，我们解释了在[SiO 2 -CuL]作为非均相催化剂存在下一些2,4,5-三取代咪唑衍生物的设计、合成和计算机研究。使用不同的光谱技术表征了标题化合物的化学结构。然后，研究了合成的化合物4a-v针对包括金黄色葡萄球菌（ATCC 6538）和大肠杆菌（ATTC 35218）的两种细菌培养物以及针对一些病原真菌（例如白色念珠菌ATCC 10231）的体外抗微生物活性，光滑念珠菌 (ATCC 2001)、克柔念珠菌 (ATCC 6258)和黑曲霉 (ATCC 16404)。结果表明，与青霉素、四环素和氟康唑对照药相比，这些化合物对上述病原体具有中等到良好的活性。在测试的化合物中，4h对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌表现出良好的抗菌活性。此外，4h和4p对光滑念珠菌表现出良好的抗真菌活性（MIC：4 μg/mL），甚至强于标准药物氟康唑（MIC：32 μg/mL）。进行分子对接研究，获得