cis-pseudo-gloeosporone | 115482-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: cis-pseudo-gloeosporone
• 英文别名: 4,5-dioxo-6-[(2S,8S)-8-pentyloxocan-2-yl]hexanoic acid
• CAS: 115482-31-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₅
• 分子量: 326.433
• InChiKey: FMYGYFNIEMVKHM-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2S,8S)-8-pentyl-oxocan-2-ylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium hydroxide 、 jones reagent 、 氢气 、 溴 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 cis-pseudo-gloeosporone
  参考文献：
  名称：

  孢子萌发自抑制剂 gloeosporone 的结构和合成研究

  摘要：

  Gloeosporone 1 是一种孢子萌发的自身抑制剂，最近从胶孢炭疽菌的分生孢子中分离出来。Meyer 等人最初提出的结构。包含一个不寻常的 oxOcane 环系统 (la)。描述了对结构提议产生怀疑的氧杂环己烷结构的两种可能立体异构形式之一的立体选择性合成。对天然产物的重新研究导致了包含 14 元大环内酯的结构的形成。描述了该化合物的两种合成，它们证实了新提议并建立了 gloeosporone (lb) 的相对和绝对构型。不对称合成是通过使用 Noyori 等人最近报道的不对称还原催化剂实现的。结构的重新分配表明，相关的大环内酯类天然产物，如 Grahamimycin A, (23) 和 colletodiol (24) 可能表现出类似的孢子萌发抑制特性。已经从几种真菌的分生孢子中鉴定出萌发调节剂。这些化合物是孢子萌发的自身抑制剂，据信可促进真菌物种的有利空间分布。因此，许多真菌孢子

  DOI：

  10.1021/ja00226a041

文献信息

• Studies on the synthesis of gloeosporone - synthesis of the proposed 2,8-disubstituted oxocane structure
  作者：Robert W Carling、Andrew B Holmes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85417-9

  日期：1986.1

  Gloeosporone is neither the - nor the -2,8-disubstituted oxocane (1) nor its tautomer (2) whose total syntheses are described in this Letter.

  Gloeosporone既不是-也不是-2,8-二取代的氧杂环丁烷（1）也不是其互变异构体（2），其总合成在本信中进行了描述。
• Synthesis of medium ring ethers. Part 3. Disproof of the proposed 2,8-disubstituted oxocane structure for gloeosporone. Synthesis of pseudo-gloeosporone
  作者：Robert W. Carling、J. Stephen Clark、Andrew B. Holmes、Dirk Sartor

  DOI：10.1039/p19920000095

  日期：——

  Synthesis of the cis- and trans-2,8-disubstituted oxocane derivatives 2 and 3 (carrying the unusual gamma,delta-diketohexanecarboxylic acid side chain) by ozonolysis of the alkynes 14 and 18 (prepared respectively from the alcohols 11 and 15) demonstrated unequivocally that neither of these compounds nor their hydroxy-gamma-lactone ring (lactol) tautomers 1 corresponded to the naturally occurring fungal self germination inhibitor gloeosporone. A study of 4,5-dioxohexanoic itself 9 revealed a remarkably low tendency to exist as its hydroxy-gamma-lactone (lactol) tautomer 10.
• Structural and synthetic studies of the spore germination autoinhibitor, gloeosporone
  作者：Stuart L. Schreiber、Sarah E. Kelly、John A. Porco、Tarek. Sammakia、Edward M. Suh

  DOI：10.1021/ja00226a041

  日期：1988.8

  conidia of Colletotrichum gloeosporioides. The structure initially proposed by Meyer et al. contained an unusual oxOcane ring system (la). A stereoselective synthesis of one of the two possible stereoisomeric forms of the oxocane structure that cast doubt on the structural proposal is described. Reinvestigation of the natural product resulted in the formulation of a structure that contains a 14-membered macrolide

  Gloeosporone 1 是一种孢子萌发的自身抑制剂，最近从胶孢炭疽菌的分生孢子中分离出来。Meyer 等人最初提出的结构。包含一个不寻常的 oxOcane 环系统 (la)。描述了对结构提议产生怀疑的氧杂环己烷结构的两种可能立体异构形式之一的立体选择性合成。对天然产物的重新研究导致了包含 14 元大环内酯的结构的形成。描述了该化合物的两种合成，它们证实了新提议并建立了 gloeosporone (lb) 的相对和绝对构型。不对称合成是通过使用 Noyori 等人最近报道的不对称还原催化剂实现的。结构的重新分配表明，相关的大环内酯类天然产物，如 Grahamimycin A, (23) 和 colletodiol (24) 可能表现出类似的孢子萌发抑制特性。已经从几种真菌的分生孢子中鉴定出萌发调节剂。这些化合物是孢子萌发的自身抑制剂，据信可促进真菌物种的有利空间分布。因此，许多真菌孢子