5-[123I]-A-85380 | 207565-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[123I]-A-85380
• 英文别名: 5-(¹²³I)iodo-3-[2(S)-2-azetidinylmethoxy]pyridine；[123I]-5-iodo-A-85380；5-(123I)Iodo-3-(2(S)-azetidinylmethoxy)pyridine；3-[[(2S)-azetidin-2-yl]methoxy]-5-(123I)iodanylpyridine
• CAS: 207565-03-5
• 化学式: C₉H₁₁IN₂O
• 分子量: 286.199
• InChiKey: RKVRGRXOYDTUEY-GBVUCJOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以46%的产率得到5-[123I]-A-85380
  参考文献：
  名称：

  镍介导的芳基和杂芳基溴化物的放射性碘化：SPECT成像示踪剂的快速合成

  摘要：

  使用镍（0）介导的卤素交换反应已实现了芳基和杂芳基溴化物的快速有效碘化。此转换可直接访问用于单光子发射计算机断层扫描（SPECT）的[ 123 I]-和[ 125 I]-成像剂，例如5- [ 123 I] -A85380（请参阅方案，Boc =叔丁氧羰基，化学需氧量= 1,5-环辛二烯，TFA =三氟乙酸）。

  DOI：

  10.1002/anie.201302800

文献信息

• Synthesis of [18F]FETO, a novel potential 11-? hydroxylase inhibitor
  作者：Wolfgang Wadsak、Markus Mitterhauser

  DOI：10.1002/jlcr.680

  日期：2003.3.30

  Recent publications reported high uptake of the carbon-11 labelled 11β-hydroxylase inhibitors (R)–[O–methyl-11C]metomidate ([11C]MTO) and (R)–[O–ethyl-11C]etomidate ([11C]ETO) in adrenocortical incidentalomas with excellent selectivity for positron emission tomography (PET). In our studies [18F]FETO, (the [18F]fluoroethyl ester of etomidate, (R)-1-(1-phenylethyl)-1H-imidazole-5-carboxylic acid, 2′-[18F]fluoroethyl ester), an analogue of [11C]MTO and [11C]ETO was chosen due to the suspected similarity of the pharmacokinetic and pharmacodynamic properties, and was prepared in the following two step procedure: First, [18F]fluoride was reacted with 2-bromoethyl triflate using the kryptofix/acetonitrile method to yield 2–bromo-[18F]fluoroethane ([18F]BFE). In the second step, [18F]BFE was reacted with the tetrabutylammonium salt of (R)-1-(1-phenylethyl)-1H-imidazole-5-carboxylic acid to yield [18F]FETO, a novel inhibitor of the 11β-hydroxylase. The proposed synthesis of [18F]FETO allows the production of sufficient amounts of this new PET-tracer to serve 1–2 patients with an overall synthesis time of less than 80 min. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  最近发表的研究报告称，肾上腺皮质偶发瘤对碳-11标记的11β-羟化酶抑制剂(R)-[O-甲基-11C]甲巯咪idate（[11C]MTO）和(R)-[O-乙基-11C]依托咪idate（[11C]ETO）具有很高的吸收率，且正电子发射断层扫描（PET）选择性极佳。在我们的研究中，[18F]FETO（依托咪酯的[18F]氟乙酯，(R)-1-(1-苯基乙基)-1H-咪唑-5-羧酸，2′-[18F]氟乙酯）是[11C]MTO 和[11C]ETO 的类似物，由于药代动力学和药效学特性疑似相似而被选中，其制备过程分为以下两步：首先，采用氪/乙腈法使[18F]氟化物与三氟溴乙烷反应，生成 2-溴-[18F]氟乙烷（[18F]BFE）。第二步，[18F]BFE 与 (R)-1-(1-phenylethyl)-1H-imidazole-5-carboxylic acid 的四丁基铵盐反应，得到 [18F]FETO，一种新型的 11β- 羟化酶抑制剂。拟议的[18F]FETO 合成方法可生产出足够数量的这种新型 PET 示踪剂，供 1-2 名患者使用，整个合成时间不到 80 分钟。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• SPECT imaging of the α4β2 nicotinic receptor using [5-123I]A85380
  作者：Sally L. Pimlott、Margaret Piggott、James Patterson、Jonathan Cavanagh、David J. Wyper

  DOI：10.1002/jlcr.1192

  日期：2007.4

  In order to image nAChR density in vivo in humans, [5-123I]-iodo-3-[2(S)-2-azetidinylmethoxy]pyridine ([5-123I]A85380) has been developed as a SPECT imaging tracer. This article outlines the radiochemical synthesis, in vitro validation in human post-mortem tissue and some initial in vivo clinical studies using the ligand [5-123/125I]A85380. Limitations of the usefulness of the tracer for routine clinical use are also discussed. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  为了在人体内成像nAChR密度，[5-123I]-碘-3-[2(S)-2-氮杂环丁烷基甲氧基]吡啶（[5-123I]A85380）被开发为SPECT成像示踪剂。本文概述了放射化学合成、人体死后组织的体外验证以及使用配体[5-123/125I]A85380的一些初步体内临床研究。还讨论了示踪剂在常规临床应用中的局限性。版权 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.
• Nickel-Mediated Radioiodination of Aryl and Heteroaryl Bromides: Rapid Synthesis of Tracers for SPECT Imaging
  作者：Alastair A. Cant、Sue Champion、Rajiv Bhalla、Sally L. Pimlott、Andrew Sutherland

  DOI：10.1002/anie.201302800

  日期：2013.7.22

  Rapid and efficient radioiodination of aryl and heteroaryl bromides has been achieved using a nickel(0)‐mediated halogen‐exchange reaction. This transformation gives direct access to [123I]‐ and [125I]‐imaging agents for single photon emission computed tomography (SPECT), such as 5‐[123I]‐A85380 (see scheme, Boc=tert‐butyloxycarbonyl, cod=1,5‐cyclooctadiene, TFA=trifluoroacetic acid).

  使用镍（0）介导的卤素交换反应已实现了芳基和杂芳基溴化物的快速有效碘化。此转换可直接访问用于单光子发射计算机断层扫描（SPECT）的[ 123 I]-和[ 125 I]-成像剂，例如5- [ 123 I] -A85380（请参阅方案，Boc =叔丁氧羰基，化学需氧量= 1,5-环辛二烯，TFA =三氟乙酸）。