3-(2-methylindol-3-yl)acrylaldehyde | 27408-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methylindol-3-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: 2-Methylindol-3-acrolein；3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-enal
• CAS: 27408-97-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: MUYUHZADMCKPMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methylindol-3-yl)acrylaldehyde 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 以57%的产率得到(E)-3-(1-benzyl-2-methyl-1H-indol-3-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三烯胺催化对映体合成四氢咔唑及其抗焦虑活性

  摘要：

  提出了关于两种手性四氢咔唑抗焦虑活性的第一项研究。通过三烯胺活化通过有机催化策略制备了这种新的手性化合物。该原位邻-quinodimethane物种，通过缩合形成Ñ -保护的2-甲基吲哚丙烯醛与作为催化剂空间位hindred diarylsilylprolinol醚衍生物，很容易地参与与乙基氰基苯基丙烯酸酯作为亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德反应，以良好的收率和出色的立体选择性 这些化合物显示出抗焦虑和情绪障碍的活性，这可能有助于发现新药。另外，使用N保护的2-甲基吲哚丙烯醛将为通过三烯胺催化合成医学和药学上重要的四氢咔唑树立新的基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127063

文献信息

• First enantioselective synthesis of tetrahydrochromeno[2,3-b]carbazolylacetaldehyde via trienamine catalysis and its biological activity
  作者：Carlos E. Castillo-Espinoza、Tushar Janardan Pawar、Angel Josabad Alonso-Castro、José Luis Olivares-Romero、Miguel A. Vázquez、David Cruz Cruz、Clarisa Villegas Gómez

  DOI：10.1007/s10593-022-03098-3

  日期：2022.7

  enantioselective synthesis of a tetrahydrochromeno[2,3-b]carbazole derivative via trienamine catalysis is presented. This molecule reduced the anxiety-like behavior in mice. On the contrary, its enantiomer showed low activity, demonstrating the importance of the stereochemisty in the corresponding cycloadduct. On the other hand, both enantiomers showed low antidepressant-like activity.

  首次通过三烯胺催化选择性合成四氢色素[2,3- b ]咔唑衍生物。这种分子减少了小鼠的焦虑样行为。相反，它的对映异构体表现出低活性，证明了立体化学在相应的环加合物中的重要性。另一方面，两种对映异构体都表现出低的抗抑郁样活性。
• Enantioselective synthesis of tetrahydrocarbazoles via trienamine catalysis and their anxiolytic-like activity
  作者：Tushar Janardan Pawar、Edson E. Maqueda-Cabrera、Angel Josabad Alonso-Castro、José Luis Olivares-Romero、David Cruz Cruz、Clarisa Villegas Gómez

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127063

  日期：2020.5

  organocatalytic strategy via trienamine activation. The in situ ortho-quinodimethane species, formed by the condensation of the N-protected 2-methylindole acrylaldehyde with a sterically hindred diarylsilylprolinol ether derivative as catalyst, easily participate in a Diels–Alder reaction with the ethyl cyanophenyl acrylate as dienophile, in good yields and excellent stereoselectivity. These compounds showed

  提出了关于两种手性四氢咔唑抗焦虑活性的第一项研究。通过三烯胺活化通过有机催化策略制备了这种新的手性化合物。该原位邻-quinodimethane物种，通过缩合形成Ñ -保护的2-甲基吲哚丙烯醛与作为催化剂空间位hindred diarylsilylprolinol醚衍生物，很容易地参与与乙基氰基苯基丙烯酸酯作为亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德反应，以良好的收率和出色的立体选择性 这些化合物显示出抗焦虑和情绪障碍的活性，这可能有助于发现新药。另外，使用N保护的2-甲基吲哚丙烯醛将为通过三烯胺催化合成医学和药学上重要的四氢咔唑树立新的基础。