9H-咔唑-9-乙酸,3,6-二氨基-,甲基酯 | 137696-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9H-咔唑-9-乙酸,3,6-二氨基-,甲基酯
• 英文名称: N-((methyloxycarbonyl)-methyl)-3,6-diaminocarbazole
• 英文别名: N-((methoxycarbonyl)methyl)-3,6-diaminocarbazole；Methyl 2-(3,6-diamino-9H-carbazol-9-yl)acetate；methyl 2-(3,6-diaminocarbazol-9-yl)acetate
• CAS: 137696-23-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: CHGSZEWACGNXMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-咔唑-9-乙酸,3,6-二氨基-,甲基酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.1h， 生成 {3,6-Bis-[((1R,5S,7R)-2,4-dioxo-1,5,7-tripropyl-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carbonyl)-amino]-carbazol-9-yl}-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  收敛的官能团。13. 诱导结合口袋内腺苷衍生物的高亲和力复合

  摘要：

  已经合成了基于 3,6-二氨基咔唑的受体，其与腺苷衍生物结合，CDCl 3 中的相互作用能约为 8 kcal/mol，CD 3 OD 中的相互作用能超过 3 kcal/mol。嘌呤核通过同时进行 Watson-Crick 和 Hoogsteen 碱基配对、与 N 3 氢键结合并堆积在其两个芳香面上而结合在空腔内。在甲醇中，氢键相互作用可以估计为大约 0.5-0.75 kcal/mol。通过增量衍生物的结合分析、一维和二维 NMR 研究以及分子建模推断了溶液中复合物的结构

  DOI：

  10.1021/ja00062a020
• 作为产物：
  描述：

  N-((methoxycarbonyl)methyl)-3,6-dinitrocarbazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 9H-咔唑-9-乙酸,3,6-二氨基-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  收敛的官能团。13. 诱导结合口袋内腺苷衍生物的高亲和力复合

  摘要：

  已经合成了基于 3,6-二氨基咔唑的受体，其与腺苷衍生物结合，CDCl 3 中的相互作用能约为 8 kcal/mol，CD 3 OD 中的相互作用能超过 3 kcal/mol。嘌呤核通过同时进行 Watson-Crick 和 Hoogsteen 碱基配对、与 N 3 氢键结合并堆积在其两个芳香面上而结合在空腔内。在甲醇中，氢键相互作用可以估计为大约 0.5-0.75 kcal/mol。通过增量衍生物的结合分析、一维和二维 NMR 研究以及分子建模推断了溶液中复合物的结构

  DOI：

  10.1021/ja00062a020

文献信息

• Reciprocal template effects in bisubstrate systems: A replication cycle
  作者：Roland J. Pieters、Ivan Huc、Julius Rebek

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00910-m

  日期：1995.1

  the formation of the template, itself the coupling product from an active ester and an amine, was shown to be enhanced by the product of the first reaction. Thus reciprocal template effects are observed. Rate enhancements due to the formation of termolecular complexes were up to 13 fold. Experimentally observed rate enhancements correlated well with calculated concentrations of the termolecular complex

  我们报告了腺嘌呤衍生物的高亲和力合成受体的使用作为设计模板化反应的基础。在带有两个受体位点的模板的存在下，两种腺嘌呤衍生物，一种活性酯和一种胺的偶联速率得以提高。在互补的合成反应中，模板的形成，其本身是由活性酯和胺形成的偶联产物，被显示出通过第一反应的产物得以增强。因此观察到相互的模板作用。由于分子复合物的形成，速率增加高达13倍。实验观察到的速率增加与分子复合物的计算浓度很好地相关。此外，大速率加速度（10 3观察到由于双分子复合物在两种组分的偶联中，其中一种含有另一种的受体。
• Deslongchamps, Ghislain; Galan, Amalia; Mendoza, Javier de, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 1, p. 58 - 60
  作者：Deslongchamps, Ghislain、Galan, Amalia、Mendoza, Javier de、Rebek, Julius

  DOI：——

  日期：——
• A synthetic receptor for dinucleotides
  作者：Amalia Galan、Javier De Mendoza、Catherine Toiron、Marta Bruix、Ghislain Deslongchamps、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja00024a090

  日期：1991.11