11-(4-chloro-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)undecanal | 886206-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 11-(4-chloro-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)undecanal
• 英文别名: 11-(4-chloro-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl)undecanal
• CAS: 886206-53-7
• 化学式: C₁₆H₂₇ClO₂
• 分子量: 286.842
• InChiKey: SIKMHSNKNYJZLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(4-chloro-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)undecanal 、 1-phenyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-ol 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到{(2S,6R)-6-Benzyl-4-chloro-2-[10-(4-chloro-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-decyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl}-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基炔-Prins环化：四和五取代的卤代二氢吡喃的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新型的Prins环化反应，该反应使用甲硅烷基化的仲炔丙醇和醛产生四取代和五取代的二氢吡喃。在三键中三甲基甲硅烷基的存在有利于Prins环化，并最大程度地减少了2-氧代-[3,3]-σ重排，这是竞争性替代途径。从头算的理论计算涉及物种的重排，支持所提出的机制。该方法是高度立体选择性的，提供了顺式-二氢吡喃作为唯一的异构体。

  DOI：

  10.1021/ol060247m
• 作为产物：
  描述：

  11-(4-chloro-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)undecanenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以73%的产率得到11-(4-chloro-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)undecanal
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基炔-Prins环化：四和五取代的卤代二氢吡喃的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新型的Prins环化反应，该反应使用甲硅烷基化的仲炔丙醇和醛产生四取代和五取代的二氢吡喃。在三键中三甲基甲硅烷基的存在有利于Prins环化，并最大程度地减少了2-氧代-[3,3]-σ重排，这是竞争性替代途径。从头算的理论计算涉及物种的重排，支持所提出的机制。该方法是高度立体选择性的，提供了顺式-二氢吡喃作为唯一的异构体。

  DOI：

  10.1021/ol060247m

文献信息

• The Silylalkyne-Prins Cyclization:  Stereoselective Synthesis of Tetra- and Pentasubstituted Halodihydropyrans
  作者：Pedro O. Miranda、Miguel A. Ramírez、Víctor S. Martín、Juan I. Padrón

  DOI：10.1021/ol060247m

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] A new type of Prins cyclization using silylated secondary homopropargylic alcohols and aldehydes yielding tetra- and pentasubstituted dihydropyrans is described. The presence of the trimethylsilyl group in the triple bond favors the Prins cyclization and minimizes the 2-oxonia-[3,3]-sigmatropic rearrangement as a competitive alternative pathway. Ab initio theoretical calculations

  [反应：见正文]描述了一种新型的Prins环化反应，该反应使用甲硅烷基化的仲炔丙醇和醛产生四取代和五取代的二氢吡喃。在三键中三甲基甲硅烷基的存在有利于Prins环化，并最大程度地减少了2-氧代-[3,3]-σ重排，这是竞争性替代途径。从头算的理论计算涉及物种的重排，支持所提出的机制。该方法是高度立体选择性的，提供了顺式-二氢吡喃作为唯一的异构体。