2-Hydroxyphenanthrene-3-carbaldehyde | 902119-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxyphenanthrene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxyphenanthrene-3-carbaldehyde
• CAS: 902119-65-7
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: HJXRYWGOZYKHNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxyphenanthrene-3-carbaldehyde 、 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以78%的产率得到3-(3-oxo-3H-benzo[f]chromen-2-yl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  Sydnone-香豆素可作为分子成像中可点击的开启式荧光传感器†

  摘要：

  铜催化的和无铜的亚砜-炔烃环加成反应已经成为化学生物学的补充点击工具，但它们在生物正交标记中的应用仍处于起步阶段。在此，对炔烃和香豆素-sydnones的组合进行筛选，以确定它们与反应物相比具有产生强烈荧光增强作用的吡唑产物的能力。一个sydnone被确定为特别适合蛋白质标记的新型开启探针。

  DOI：

  10.1039/c8cc06070c

文献信息

• Mild Decarboxylative Allylation of Coumarins
  作者：Ranjan Jana、Rushi Trivedi、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ol901288r

  日期：2009.8.6

  Allyl esters of 3-carboxylcoumarins undergo facile decarboxylative coupling at just 25−50 °C. This represents the first extension of decarboxylative C−C bond-forming reactions to the coupling of aromatics with sp3-hybridized electrophiles. Finally, the same concept can be applied to the sp2−sp3 couplings of pyrones and flavones. Thus, a variety of biologically important heteroaromatics can be readily

  3-羧基香豆素的烯丙酯在 25−50 °C 下即可轻松脱羧偶联。这代表了脱羧CC键形成反应首次扩展到芳香族化合物与sp 3杂化亲电子试剂的偶联。最后，相同的概念可以应用于吡喃酮和黄酮的 sp 2 -sp 3偶联。因此，多种生物学上重要的杂芳族化合物可以很容易地官能化，而不需要更标准的交叉偶联反应通常需要的强碱或化学计量的有机金属化合物。
• Sydnone-coumarins as clickable turn-on fluorescent sensors for molecular imaging
  作者：Elodie Decuypère、Margaux Riomet、Antoine Sallustrau、Sarah Bregant、Robert Thai、Grégory Pieters、Gilles Clavier、Davide Audisio、Frédéric Taran

  DOI：10.1039/c8cc06070c

  日期：——

  Copper-catalyzed and copper-free sydnone–alkyne cycloaddition reactions have emerged as complementary click tools for chemical biology but their use in bioorthogonal labeling is still in its infancy. Herein, combinations of alkynes and coumarin-sydnones were screened for their ability to generate pyrazole products displaying strong fluoroscence enhancement compared to reactants. One sydnone was identified

  铜催化的和无铜的亚砜-炔烃环加成反应已经成为化学生物学的补充点击工具，但它们在生物正交标记中的应用仍处于起步阶段。在此，对炔烃和香豆素-sydnones的组合进行筛选，以确定它们与反应物相比具有产生强烈荧光增强作用的吡唑产物的能力。一个sydnone被确定为特别适合蛋白质标记的新型开启探针。