ethyl 2,2-bis(2-propenyl)pent-3-ynoate | 74460-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,2-bis(2-propenyl)pent-3-ynoate
• 英文别名: Ethyl 2-prop-2-enyl-2-prop-1-ynylpent-4-enoate
• CAS: 74460-88-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: JDIYVZSSXWVYHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2,2-bis(2-propenyl)pent-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Deconjugative alkylation of .alpha.,.beta.-acetylenic esters by electrogenerated base

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00210a006

文献信息

• Synthesis of Functionalized α,α-Disubstituted β-Alkynyl Esters from Allenoates through an Alkynylenolate Intermediate
  作者：Weibo Wang、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/ol801287t

  日期：2008.9.1

  Highly substituted alpha,alpha-disubstituted beta-alkynyl esters are readily prepared from allenyl esters and either alkyl halide, acid chloride, or alkyl chloroformate, mediated by an amide base. This highly efficient and mild process tolerates various functional groups and provides alpha,alpha-disubstituted beta-alkynyl esters in good to excellent yields. This method is especially suitable for the

  高取代度的α，α-二取代的β-炔基酯很容易由烯丙基酯和由酰胺碱介导的烷基卤，酰氯或氯甲酸烷基酯制备。这种高效温和的方法可耐受各种官能团，并以良好或极好的收率提供α，α-二取代的β-炔基酯。该方法特别适合于合成1，n-烯炔或1，n-二炔（n> 4）。1,5-烯炔的亲电环化产生高度官能化的γ-碘内酯，而其铂催化的环异构化产生1,3-环己二烯。
• C-alkylation of αβ-acetylenic esters using electrochemically generated intermediates
  作者：Masao Tokuda、Osamu Nishio

  DOI：10.1039/c39800000188

  日期：——

  Electrolysis at a platinum cathode of ethyl alk-2-ynoates in the presence of an excess of alkyl iodide in hexamethylphosphoramide or dimethylformamide solution containing tetra-n-butylammonium iodide gave the corresponding non-conjugated dialkylation products, ethyl 2,2-dialkylalk-3-ynoates, in good yield.

  在过量烷基碘的存在下，在含有碘化四正丁基铵的六甲基磷酰胺或二甲基甲酰胺溶液中，在烷基碘的存在下，在烷基铂-2-阴极上电解得到相应的非共轭二烷基化产物2,2-二烷基烷基-3 -叶酸盐，产率高。
• TOKUDA, MASAO;NISHIO, OSAMU, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 10, 1592-1596
  作者：TOKUDA, MASAO、NISHIO, OSAMU

  DOI：——

  日期：——