5-chloro-3-(2-methyl-2-nitropropyl)-1H-indole | 4771-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-(2-methyl-2-nitropropyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-Chlor-3-<2-methyl-2-nitro-propyl>-indol；5-chloro-3-(2-methyl-2-nitro-propyl)-indole；3-(2,2-dimethyl-2-nitroethyl)-5-chloro-1H-indole
• CAS: 4771-70-4
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 252.7
• InChiKey: MFGHQBHMYRVGNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-(2-methyl-2-nitropropyl)-1H-indole 在 镍 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(5-氯-1H-吲哚-3-基)-2-甲基丙烷-2-胺
  参考文献：
  名称：

  N-aryloxyalkyl tryptamine .alpha..sub.1 -adrenergic receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及一种新型N-芳氧基烷基色胺α1-肾上腺素受体拮抗剂，其化学式为I：##STR1##其中n为2、3或4；q为1、2或3；t为0、1、2或3；z为0、1、2或3；每个R1和R2独立地为羟基、卤素、氰基、(C1-8)烷基、(C1-8)烷氧基或三氟甲基；而R2为氢、(C1-4)烷基、氟代(C1-4)烷基、二氟代(C1-4)烷基、三氟代(C1-4)烷基、(C1-4)烷氧基(C1-4)烷基、氧代(C1-4)烷基、(C1-8)环烷基、(C1-8)环烷基甲基或烯丙基或苯基(C1-4)烷基或杂环(C1-8)烷基（可选地取代一个至两个取代基，独立地选自(C1-4)烷基、(C1-4)烷氧基、三氟甲基和卤素）；R3和R4独立地为氢、(C1-4)烷基、(C1-8)环烷基、(C1-8)环烷基甲基或烯丙基；而R5为氢、(C1-4)烷基、(C1-8)环烷基、(C1-8)环烷基甲基、烯丙基、(C1-4)烷基磺酰基和氨基甲酰基；但要求当n为2、t为0、q为1、z为0、1或2、R5为氢且R6为羟基或(C1-8)烷氧基时，至少有一个R3和R4不是氢；以及其药用可接受盐、各个异构体和其异构体混合物；它们作为治疗剂的用途和制备方法。

  公开号：

  US05436264A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯芦竹碱 、 2-硝基丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以37%的产率得到5-chloro-3-(2-methyl-2-nitropropyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过 Pictet-Spengler 反应对 C-N 立体轴的催化和对映选择性控制

  摘要：

  报道了手性磷酸催化的N-芳基吲哚的 atroposelective Pictet-Spengler 反应的一个前所未有的例子。通过动态动力学拆分获得了具有CN键轴手性的高度对映体富集的N-芳基-四氢-β-咔啉。在底部芳环上引入的氢键供体与磷酰氧形成二级相互作用，对于实现高对映选择性至关重要。这种转化可以容忍多种取代基，以提供高达 98 % 的ee. 吸电子基团取代的苯甲醛的应用能够控制轴向和点立体性。这种新的独特支架的生物学评估显示出有希望的抗增殖活性，并强调了 atroposelective 合成的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.202100363

文献信息

• US5436264A
  申请人：——

  公开号：US5436264A

  公开（公告）日：1995-07-25