iso-propyl, tert-butyl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-[2-methylthio-1-(phenylamino)-1H-imidazole-5-yl]-3,5-pyridinedicarboxylate | 1345674-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: iso-propyl, tert-butyl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-[2-methylthio-1-(phenylamino)-1H-imidazole-5-yl]-3,5-pyridinedicarboxylate
• 英文别名: 5-O-tert-butyl 3-O-propan-2-yl 4-(3-anilino-2-methylsulfanylimidazol-4-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1345674-77-2
• 化学式: C₂₆H₃₄N₄O₄S
• 分子量: 498.646
• InChiKey: JTMXDNLBHNHBSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 3-氨基巴豆酸异丙酯 、 2-methylthio-1-phenylaminoimidazole-5-carboxaldehyde 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到iso-propyl, tert-butyl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-[2-methylthio-1-(phenylamino)-1H-imidazole-5-yl]-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些新型1,4-二氢吡啶的合成，钙通道阻滞活性和构象分析：PM3和DFT计算方法的应用

  摘要：

  合成了新型的1,4-二氢吡啶，并使用半经验（PM3）和密度泛函理论（DFT）作为计算方法，进行了钙通道阻断评估和构象分析。在两种方法中，所有分子均具有船形的1，4-二氢吡啶环。在PM3方法中，几乎54％的分子偏离了平面度，但在DFT方法中，所有分子均具有完美的扁平船形构象。使用这两种方法，C-4取代基均为假轴，其苯氨基取代基在82.14％的分子中呈sp取向。反式-反式与顺式-顺式构象分别曾在分子最大，比例最低。反式–在咪唑环上具有取代基的sp构象的反式构象异构体是活性钙通道阻滞剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9807-x

文献信息

• Synthesis, calcium-channel blocking activity, and conformational analysis of some novel 1,4-dihydropyridines: application of PM3 and DFT computational methods
  作者：Afshin Fassihi、Karim Mahnam、Behzad Moeinifard、Maryam Bahmanziari、Hojjat Sadeghi Aliabadi、Afshin Zarghi、Razieh Sabet、Mona Salimi、Mahboubeh Mansourian

  DOI：10.1007/s00044-011-9807-x

  日期：2012.10

  calcium-channel blocking evaluation and conformational analysis using semi-empirical (PM3) and density functional theory (DFT) as computational methods. All molecules had a boat-like 1,4-dihydropyridine ring in both the methods. In PM3 method almost 54% of the molecules were deviated from planarity, but in DFT method all the molecules had perfect flattened-boat conformation. Using both the methods, the C-4

  合成了新型的1,4-二氢吡啶，并使用半经验（PM3）和密度泛函理论（DFT）作为计算方法，进行了钙通道阻断评估和构象分析。在两种方法中，所有分子均具有船形的1，4-二氢吡啶环。在PM3方法中，几乎54％的分子偏离了平面度，但在DFT方法中，所有分子均具有完美的扁平船形构象。使用这两种方法，C-4取代基均为假轴，其苯氨基取代基在82.14％的分子中呈sp取向。反式-反式与顺式-顺式构象分别曾在分子最大，比例最低。反式–在咪唑环上具有取代基的sp构象的反式构象异构体是活性钙通道阻滞剂。