1-(3,5-dimethylphenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1258941-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3,5-dimethylphenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(3,5-Dimethylphenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；1-(3,5-dimethylphenyl)-4-phenyltriazole
• CAS: 1258941-51-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: KYHUPIIWDBUCRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯硼酸频哪醇酯 在 sodium azide 、 sodium ascorbate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(3,5-dimethylphenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  芳烃的区域选择性转化为N-芳基-1,2,3-三唑用C ？H硼化

  摘要：

  的单釜协议用于合成Ñ -芳基的1,2,3-三唑从芳烃通过铱催化的Ç  ħ硼化/铜催化的叠氮化/击序列进行说明。发现1mol％的Cu（OTf）2有效地催化了叠氮化和点击反应。1,2,3-三唑部分在化学上重要的未活化分子的后期化学选择性安装证明了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403021

文献信息

• Copper-Mediated Synthesis of 1,2,3-Triazoles from<i>N</i>-Tosylhydrazones and Anilines
  作者：Zhengkai Chen、Qiangqiang Yan、Zhanxiang Liu、Yiming Xu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/anie.201306416

  日期：2013.12.9

  NNNifty targets: In a straightforward copper‐mediated synthesis of 1,4‐disubstituted and 1,4,5‐trisubstituted 1,2,3‐triazoles, readily available aniline and N‐tosylhydrazone substrates underwent cyclization through CN and NN bond formation (see scheme; Piv=pivaloyl, Ts=p‐toluenesulfonyl). This method enables the preparation of 1,2,3‐triazoles with high efficiency under mild conditions without the

  NNNifty目标：在1,4-二取代和1,4,5-三取代的1,2,3-三唑，容易获得的苯胺和一个简单的铜介导的合成Ñ -tosylhydrazone基板至C后行环化 N和N  Ñ键的形成（参见方案； Piv =新戊酰基，Ts =对甲苯磺酰基）。该方法可以在温和条件下高效地制备1,2,3-三唑，而无需使用叠氮化物。
• Metal-Free CN- and NN-Bond Formation: Synthesis of 1,2,3-Triazoles from Ketones,<i>N</i>-Tosylhydrazines, and Amines in One Pot
  作者：Zhengkai Chen、Qiangqiang Yan、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/chem.201405057

  日期：2014.12.22

  A novel synthetic approach toward 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazoles by CN‐ and NN‐bond formation has been established under transition‐metal‐free conditions. Complete control of the regioselectivity was successfully achieved. Commercially available anilines, ketones, and N‐tosylhydrazine were treated with molecular iodine in one pot to allow the regioselective generation of 1,4‐disubstituted 1,2

  在无过渡金属的条件下，已经建立了一种通过CN和NN键形成1,4-二取代的1,2,3-三唑的新颖合成方法。成功实现了对区域选择性的完全控制。在一个锅中用分子碘处理市售的苯胺，酮和N-甲苯磺酰肼，从而可以在不使用叠氮化物的情况下高选择性地生成1,4-二取代的1,2,3-三唑。
• Unexpected metal-mediated oxidation of hydroxymethyl groups to coordinated carboxylate groups by bis-cyclometalated iridium(iii) centers
  作者：Beatrice Beyer、Christoph Ulbricht、Andreas Winter、Martin D. Hager、Richard Hoogenboom、Nicole Herzer、Stefan O. Baumann、Guido Kickelbick、Helmar Görls、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1039/b9nj00785g

  日期：——

  Two different procedures of the ‘click’ reaction were applied to synthesize a library of 1-aryl- and 4-aryl-functionalized 1H-[1,2,3]triazoles as new ligands for phosphorescent iridium(III) complexes. For three examples, single crystal X-ray analysis was carried out and the structural properties were discussed. The reactive μ-dihydroxy-bridged iridium(III) precursor complex [(ppy)2Ir-μ-(OH)]2 (ppy = 2-phenylpyridinato) was prepared for the complexation of the herein described ligands. During these complexation studies, an unexpected metal-assisted oxidation pathway was observed for the hydroxymethyl-substituted 1-aryl-1H-[1,2,3]triazoles 2d–f leading selectively to a [carboxylate-N3,O]-coordination of the ligands to the iridium(III) centers.

  应用两种不同的“点击”反应程序来合成 1-芳基和 4-芳基官能化 1H-[1,2,3]三唑库，作为磷光铱 (III) 配合物的新配体。对三个例子进行了单晶X射线分析并讨论了结构特性。制备反应性μ-二羟基桥铱(III)前体络合物[(ppy)2Ir-μ-(OH)]2(ppy=2-苯基吡啶基)用于络合本文所述的配体。在这些络合研究中，观察到羟甲基取代的 1-芳基-1H-[1,2,3]三唑 2d-f 出现了意想不到的金属辅助氧化途径，选择性地导致[羧酸酯-N3,O]-配位铱(III)中心的配体。
• Dexterous green synthesis of Cu₂O nanoparticles: An amenable catalyst for aqueous click reaction, antiproliferative, and wound healing applications
  作者：Manojna R. Nayak、Ravindra R. Kamble、Arun K. Shettar、Barnabas Kodasi、Swati R. Hoolageri、Joy H. Hoskeri、Rangappa S. Keri

  DOI：10.1002/aoc.7339

  日期：2024.2

  green solvent. The substrate scope entails synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles with good to excellent yields. The formation of Cu2O NPs was corroborated by various physicochemical methods like UV-Visible (UV–Vis), Fourier Transform Infrared Spectroscopy (FTIR), Dynamic Light Scattering (DLS), Zeta potential, Field Emission Scanning Electron Microscopy (FESEM), energy dispersive X-ray spectroscopy

  将绿色化学原理应用于纳米技术是纳米科学跨学科领域的主要课题之一，这是一个不断扩大的研究领域。建立了一种利用固体粗糖作为经济且易于获得的还原剂和稳定剂来源，以巧妙且战术性的方式从铜(II)盐合成Cu 2 O纳米颗粒的方法。还发现明确合成的纳米颗粒是在作为绿色溶剂的水介质中叠氮-炔惠斯根环加成（点击反应）的有效催化剂。底物范围需要合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑，产率良好至优异。 Cu 2 O NPs的形成通过各种物理化学方法得到证实，如紫外-可见光 (UV-Vis)、傅里叶变换红外光谱 (FTIR)、动态光散射 (DLS)、Zeta 电位、场发射扫描电子显微镜 (FESEM)、能量色散X射线光谱和X射线衍射分析。 Cu 2 O NPs通过使用HeLa、MCF-7和MDAMB-231（IC 50：72.66 μg ml -1、47.31、63.44 μg ml -1）癌细胞系的评估得到证
• Regioselective Conversion of Arenes to<i>N</i>-aryl-1,2,3-triazoles Using CH Borylation
  作者：Rajavel Srinivasan、Anthony G. Coyne、Chris Abell

  DOI：10.1002/chem.201403021

  日期：2014.9.8

  A one‐pot protocol for the synthesis of N‐aryl 1,2,3‐triazoles from arenes by an iridium‐catalyzed CH borylation/copper catalyzed azidation/click sequence is described. 1 mol % of Cu(OTf)2 was found to efficiently catalyze both the azidation and the click reaction. The applicability of this method is demonstrated by the late‐stage chemoselective installation of 1,2,3‐triazole moiety into unactivated

  的单釜协议用于合成Ñ -芳基的1,2,3-三唑从芳烃通过铱催化的Ç  ħ硼化/铜催化的叠氮化/击序列进行说明。发现1mol％的Cu（OTf）2有效地催化了叠氮化和点击反应。1,2,3-三唑部分在化学上重要的未活化分子的后期化学选择性安装证明了该方法的适用性。