9，10-二氯-1，2，3，4，5，6，7，8-八氟蒽 | 219724-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9，10-二氯-1，2，3，4，5，6，7，8-八氟蒽
• 英文名称: 9,10-dichlorooctafluoroanthracene
• 英文别名: 9,10-dichloro-1,2,3,4,5,6,7,8-octafluoroanthracene
• CAS: 219724-46-6
• 化学式: C₁₄Cl₂F₈
• 分子量: 391.047
• InChiKey: QQLRAWFMOWCSBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-173 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9，10-二氯-1，2，3，4，5，6，7，8-八氟蒽 、 2-噻吩硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到1,2,3,4,5,6,7,8-octafluoro-9,10-di(thiophen-2-yl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的交叉偶联的9,10-二取代的八氟蒽衍生物。

  摘要：

  9,10-二氯八氟蒽（1）在钯催化的交叉偶联条件下与芳基硼酸和末端炔烃反应，分别制得9,10-二氟六氟蒽（2a-e）和9,10-二炔五氟蒽（6a，b）。光谱和循环伏安法表明，八氟-9,10-二（噻吩-2-基）蒽（2d）表现出给体-受体特性，相对于真空的LUMO能级为-3.27 eV。通过用NBS溴化2d，可以高收率获得官能化的5-溴噻吩-2-基衍生物（2e）。八氟-9,10-双[（（三甲基甲硅烷基）乙炔基]蒽（6a）的X射线晶体分析表明，固态结构模仿了柱状液晶的堆积，八氟蒽芯之间的π堆积距离为3.39 A 。此外，八氟-9

  DOI：

  10.1021/jo8017268
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6,7,8-octafluoroanthracene-9,10-dione 在 苯膦酰二氯 、 五氯化磷 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 9，10-二氯-1，2，3，4，5，6，7，8-八氟蒽
  参考文献：
  名称：

  9,10-二氯八氟蒽作为n型有机半导体的基础材料

  摘要：

  通过优化的溶液相路线，由市售的四氟邻苯二甲酸合成9,10-二氯八氟蒽（1）。为了建立1作为n型有机半导体的合成子，在改良的Suzuki-Miyaura偶联条件下，使该化合物与苯基硼酸反应，以高收率生成八氟-9,10-二苯基蒽（7）。循环伏安法和X射线晶体学分析表明7具有稳定的LUMO能级并表现出扩展的π堆积，这应该导致固态器件中的有效电子传输。1,2,3,4,5,6,7,8-八氟蒽（2）也被合成为潜在的n型结构单元，但没有找到适合该化合物的C-C偶联条件，并且2无法转化为9,10-二溴八氟蒽或八氟-9,10-二碘蒽。

  DOI：

  10.1021/jo070404a
• 作为试剂：
  描述：

  蒽 、 在 9，10-二氯-1，2，3，4，5，6，7，8-八氟蒽 作用下， 以60.6 %的产率得到[anthracene]^+.([F{Al(OC(CF₃)₃)₃}₂]⁻)₂
  参考文献：
  名称：

  持久性苯自由基阳离子盐的分离、结构和物理表征以及反应性

  摘要：

  通过各自中性并苯的去电子，在凝聚相中分离出蒽、并四苯和并五苯的未取代自由基阳离子的第一稳定盐。对自由基阳离子盐进行了结构、电化学和光谱表征（红外、拉曼、紫外-可见、EPR）。

  DOI：

  10.1002/chem.202300909

文献信息

• Electronic Control of the Scholl Reaction: Selective Synthesis of Spiro vs Helical Nanographenes
  作者：Patricia Izquierdo‐García、Jesús M. Fernández‐García、Josefina Perles、Israel Fernández、Nazario Martín

  DOI：10.1002/anie.202215655

  日期：2023.2.6

  The electronic nature of the starting substrate decides the fate of the reaction: Anthracene-based polyphenylenes lead to less-known spiro (R=H) or helical (R=F) nanographenes under mild Scholl conditions, depending upon the substitution pattern on the anthracene core. DFT calculations reveal that the formation, or not, of the trityl cation is the key issue.

  起始底物的电子性质决定了反应的命运：基于蒽的聚亚苯基在温和的 Scholl 条件下导致鲜为人知的螺环 (R=H) 或螺旋 (R=F) 纳米石墨烯，具体取决于蒽上的取代模式核。DFT 计算表明，三苯甲基阳离子的形成与否是关键问题。
• Towards clustered carbonyl cations [M₃(CO)₁₄]²⁺ (M = Ru, Os): the need for innocent deelectronation
  作者：Malte Sellin、Christian Friedmann、Maximilian Mayländer、Sabine Richert、Ingo Krossing

  DOI：10.1039/d2sc02358j

  日期：——

  clustered transition metal carbonyl cations, the trimetal dodecacarbonyls M3(CO)12 (M = Ru, Os) were reacted with the oxidant Ag+[WCA]−, but yielded the silver complexes [AgM3(CO)12}2]+[WCA]− (WCA = [Al(ORF)4]−, [FAl(ORF)3}2]−; RF = –OC(CF3)3). Addition of further diiodine I2 to increase the redox potential led for M = Ru non-specifically to divalent mixed iodo-RuII-carbonyl cations. With [NO]+, even

  为了获得迄今为止几乎未知的簇状过渡金属羰基阳离子，三金属十二羰基 M 3 (CO) 12 (M = Ru, Os) 与氧化剂 Ag + [WCA] -反应，但产生了银络合物 [Ag M 3 (CO) 12 } 2 ] + [WCA] − (WCA = [Al(OR F ) 4 ] − , [FAl(OR F ) 3 } 2 ] − ; RF = –OC(CF 3 ) 3 ).进一步添加二碘 I 2以增加氧化还原电位，导致 M = Ru 非特异性地形成二价混合碘-Ru II -羰基阳离子。对于[NO] + ，甚至N-O键也被裂解并导致低产率的蝶形羰基络合物阳离子[Ru 4 N(CO) 13 ] + 。 显然，电离M 3 (CO) 12并保留其仅包括M和CO的伪二元组成是困难的，并且无机试剂确实发生了非无害的反应。然而，市售的全卤代蒽衍生物9,10-二氯八氟蒽（蒽Hal ）的自由基阳离子是
• Highly Contorted Rigid Nitrogen-Rich Nanographene with Four Heptagons
  作者：Abdusalom A. Suleymanov、Qilin He、Peter Müller、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00588

  日期：——

  revealed a highly contorted geometry induced by a combination of adjacent heptagons, forming a unique 7–7–6–7–7 topology. The end-to-end twist angle along the acene moiety is 90°. Cyclic voltammetry studies reveal 6-electron oxidation waves. Density functional theory calculations provided further insights into the aromaticity and electronic properties of this highly twisted, nitrogen-rich nanographene. The

  9,10-二氯八氟蒽被 3,4-二乙基吡咯亲核取代，随后进行 Scholl 反应，得到环状稠合的十吡咯基蒽。单晶 X 射线分析揭示了由相邻七边形组合引起的高度扭曲的几何形状，形成独特的 7-7-6-7-7 拓扑。沿着并苯部分的端对端扭转角为90°。循环伏安法研究揭示了六电子氧化波。密度泛函理论计算为这种高度扭曲、富氮纳米石墨烯的芳香性和电子特性提供了进一步的见解。通过VT-NMR对其结构刚性和高外消旋能垒进行了理论和实验研究。
• Partially Fluorinated Tetraazaacenes by Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Jens U. Engelhart、Benjamin D. Lindner、Olena Tverskoy、Frank Rominger、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/jo401824g

  日期：2013.11.1

  We report the sodium hydride-mediated reactions of a diethynylated diaminophenazine with perfluorobenzene, perfluoronaphthalene, and two octafluoroanthracene derivatives. In all of the cases, an N,N-dihydropyrazine ring is formed, and partially fluorinated tetraazapentacenes, tetraazahexacenes, and tetraazaheptacenes (in their respective N,N-dihydro forms) are easily prepared. In the case of the dihydrotetraazapentacenes and -hexacenes, oxidation with manganese dioxide is possible to give the desired, fully unsaturated tetraazaacenes; two molecules of the azahexacene undergo a Diels-Alder reaction in which an alkyne substituent in the conserved hexacene unit works as the dienophile while the tetraazahexacene participates as the diene to give an unsymmetrical dimer. All of the coupling targets were investigated by NMR and UV-vis spectroscopies, and several single-crystal structures of the N,N-dihydrotetraazaacenes and also that of the tetrafluorotetraazaacene were obtained.
• JPH1112204A
  申请人：——

  公开号：JPH1112204A

  公开（公告）日：1999-01-19