(S)-4-Allyloxy-5-((R)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentan-1-ol | 211758-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-Allyloxy-5-((R)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentan-1-ol
• 英文别名: (4S)-4-prop-2-enoxy-5-[(4R)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentan-1-ol
• CAS: 211758-08-6
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: WZWOKKPPAVOMTB-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Allyloxy-5-((R)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentan-1-ol 在 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R)-4-[(2S)-5,5-bis(phenylmethoxy)-2-prop-2-enoxypentyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  A vinylogous urethane approach towards the synthesis of okadaic acid. Construction of the C1-C8 fragment. Part I

  摘要：

  A vinylogous urethane approach is utilized to synthesize the C1-C8 fragment of okadaic acid. The key steps include an asymmetric alkylation, a hydroxyl directed iodocarbonate cyclization and a stereoselective cyanohydrin formation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00971-x
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-4-Allyloxy-5-((S)-2-methyl-oxiranyl)-pentyloxy]-tert-butyl-diphenyl-silane 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-4-Allyloxy-5-((R)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A vinylogous urethane approach towards the synthesis of okadaic acid. Construction of the C1-C8 fragment. Part I

  摘要：

  A vinylogous urethane approach is utilized to synthesize the C1-C8 fragment of okadaic acid. The key steps include an asymmetric alkylation, a hydroxyl directed iodocarbonate cyclization and a stereoselective cyanohydrin formation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00971-x

文献信息

• A vinylogous urethane approach towards the synthesis of okadaic acid. Construction of the C1-C8 fragment. Part I
  作者：Sharon M. Dankwardt、John W. Dankwardt、Richard H. Schlessinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00971-x

  日期：1998.7

  A vinylogous urethane approach is utilized to synthesize the C1-C8 fragment of okadaic acid. The key steps include an asymmetric alkylation, a hydroxyl directed iodocarbonate cyclization and a stereoselective cyanohydrin formation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.