(R)-4-((2S,5S)-2,5-Dimethyl-pyrrolidin-1-yl)-5-(2-methyl-allyl)-5H-furan-2-one | 211757-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (R)-4-((2S,5S)-2,5-Dimethyl-pyrrolidin-1-yl)-5-(2-methyl-allyl)-5H-furan-2-one
• 英文别名: (2R)-3-[(2S,5S)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl]-2-(2-methylprop-2-enyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 211757-94-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: PSDOHHSSGWZXOR-GMXVVIOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((2S,5S)-2,5-Dimethyl-pyrrolidin-1-yl)-5-(2-methyl-allyl)-5H-furan-2-one 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(S)-4-Allyloxy-5-((S)-2-methyl-oxiranyl)-pentyloxy]-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  A vinylogous urethane approach towards the synthesis of okadaic acid. Construction of the C1-C8 fragment. Part I

  摘要：

  A vinylogous urethane approach is utilized to synthesize the C1-C8 fragment of okadaic acid. The key steps include an asymmetric alkylation, a hydroxyl directed iodocarbonate cyclization and a stereoselective cyanohydrin formation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00971-x
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 4-((2S,5S)-2,5-Dimethyl-pyrrolidin-1-yl)-5H-furan-2-one 在 叔丁基锂 作用下， 生成 (R)-4-((2S,5S)-2,5-Dimethyl-pyrrolidin-1-yl)-5-(2-methyl-allyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A vinylogous urethane approach towards the synthesis of okadaic acid. Construction of the C1-C8 fragment. Part I

  摘要：

  A vinylogous urethane approach is utilized to synthesize the C1-C8 fragment of okadaic acid. The key steps include an asymmetric alkylation, a hydroxyl directed iodocarbonate cyclization and a stereoselective cyanohydrin formation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00971-x

文献信息

• A vinylogous urethane approach towards the synthesis of okadaic acid. Construction of the C1-C8 fragment. Part I
  作者：Sharon M. Dankwardt、John W. Dankwardt、Richard H. Schlessinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00971-x

  日期：1998.7

  A vinylogous urethane approach is utilized to synthesize the C1-C8 fragment of okadaic acid. The key steps include an asymmetric alkylation, a hydroxyl directed iodocarbonate cyclization and a stereoselective cyanohydrin formation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.