2-acryloyl-4-methyl-thiazole | 1003313-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acryloyl-4-methyl-thiazole
• 英文别名: 1-(4-Methyl-1,3-thiazol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1003313-20-9
• 化学式: C₇H₇NOS
• 分子量: 153.205
• InChiKey: AXYVJCRTDULZPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-2-propenyl)-4-methylthiazole 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以87%的产率得到2-acryloyl-4-methyl-thiazole
  参考文献：
  名称：

  克拉维酸生物合成第一步中丙烯酰-硫胺二磷酸加合物的观察

  摘要：

  克拉维酸（临床上重要的 β-内酰胺酶抑制剂）的第一个生物合成步骤是由硫胺二磷酸 (ThDP) 依赖性酶 N2-(2-羧乙基) 精氨酸合酶 (CEAS) 催化的。这种蛋白质在 ThDP 依赖性过程中进行独特的反应，其中形成 CN 键，并且提议涉及 ThDP 的亲电丙烯酰基-噻唑鎓中间体，这与此类酶通常产生的亲核烯胺种类不同。在这里，我们提供了推定的丙烯酰加合物存在的证据，并报告了对长波长发色团（λ = 433 nm）的意外观察，我们将其归因于这种酶结合物种。合成的化学模型既确认了其预期吸收（λ = 310-320 nm），又排除了自缩合和分子内亚胺形成，辅因子作为其原因。圆二色性实验和其他实验将电荷转移视为生色团大约 120 nm 红移（大约 25 kcal）的可能解释。示例是众所周知的带电分子，与它们的中性形式相比，例如多烯阳离子和染料（如靛蓝和花青）相比，它们表现出显着红移的紫外-可见光

  DOI：

  10.1021/ja076704r

文献信息

• Observation of an Acryloyl−Thiamin Diphosphate Adduct in the First Step of Clavulanic Acid Biosynthesis
  作者：Matthew Merski、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ja076704r

  日期：2007.12.1

  intramolecular imine formation with the cofactor as its cause. Circular dichroism experiments and others discount charge transfer as a likely explanation for the approximately 120 nm red shift of the chromophore ( approximately 25 kcal). Examples are well-known of charged molecules that exhibit significantly red-shifted UV-visible spectra compared to their neutral forms as, for example, polyene cations and

  克拉维酸（临床上重要的 β-内酰胺酶抑制剂）的第一个生物合成步骤是由硫胺二磷酸 (ThDP) 依赖性酶 N2-(2-羧乙基) 精氨酸合酶 (CEAS) 催化的。这种蛋白质在 ThDP 依赖性过程中进行独特的反应，其中形成 CN 键，并且提议涉及 ThDP 的亲电丙烯酰基-噻唑鎓中间体，这与此类酶通常产生的亲核烯胺种类不同。在这里，我们提供了推定的丙烯酰加合物存在的证据，并报告了对长波长发色团（λ = 433 nm）的意外观察，我们将其归因于这种酶结合物种。合成的化学模型既确认了其预期吸收（λ = 310-320 nm），又排除了自缩合和分子内亚胺形成，辅因子作为其原因。圆二色性实验和其他实验将电荷转移视为生色团大约 120 nm 红移（大约 25 kcal）的可能解释。示例是众所周知的带电分子，与它们的中性形式相比，例如多烯阳离子和染料（如靛蓝和花青）相比，它们表现出显着红移的紫外-可见光