propan-2-yl (2S,12bS)-4-methyl-2-phenyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: propan-2-yl (2S,12bS)-4-methyl-2-phenyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₂
• 分子量: 400.521
• InChiKey: OFNROMJCRGMZLZ-GMAHTHKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 乙酰乙酸异丙酯 、 肉桂醛 在 α-amylase from hog pancreas 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到propan-2-yl (2S,12bS)-4-methyl-2-phenyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高非对映选择性吲哚喹啉的生物催化一锅法三组分合成

  摘要：

  已开发出一种由 α-淀粉酶催化的简便、绿色的方法，用于使用色胺、β-酮酯和 α,β-不饱和醛合成高度取代的吲哚喹啉。该反应以中等至良好的收率和高非对映选择性提供了多种产物。在温和条件下，通过单一合成操作获得了密集功能化的产物。

  DOI：

  10.1007/s10562-019-02660-7

文献信息

• Organocatalyzed enantioselective one-pot three-component access to indoloquinolizidines by a Michael addition–Pictet–Spengler sequence
  作者：Xiaoyu Wu、Xiaoyang Dai、Linlin Nie、Huihui Fang、Jie Chen、Zhongjiao Ren、Weiguo Cao、Gang Zhao

  DOI：10.1039/c001512a

  日期：——

  The enantioselective three-component Michael addition-Pictet-Spengler sequence of beta-ketoesters 1, alpha,beta-unsaturated aldehydes 2 and tryptamines 4 represents a facile and rapid one-pot access to highly substituted indoloquinolizidines in moderate to excellent yields and good to excellent enantioselectivities.

  β-酮酸酯1，α，β-不饱和醛2和色胺4的对映选择性三组分Michael加成-Pictet-Spengler序列代表了从中度到优异的收率和良好到优异的对高取代的吲哚并喹啉类化合物的便捷，快速一锅取用。对映选择性。
• Biocatalytic One-Pot Three-Component Synthesis of Indoloquinolizines with High Diastereoselectivity
  作者：Wei-Xun He、Xiu Xing、Zeng-Jie Yang、Yuan Yu、Na Wang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1007/s10562-019-02660-7

  日期：2019.2

  A facile and green method catalyzed by α-amylase has been developed for the synthesis of highly substituted indoloquinolizines using tryptamines, β-ketoesters and α,β-unsaturated aldehydes. The reaction afforded a variety of products in moderate to good yields and with high diastereoselectivity. The densely functionalized products were obtained in a single synthetic operation under mild conditions

  已开发出一种由 α-淀粉酶催化的简便、绿色的方法，用于使用色胺、β-酮酯和 α,β-不饱和醛合成高度取代的吲哚喹啉。该反应以中等至良好的收率和高非对映选择性提供了多种产物。在温和条件下，通过单一合成操作获得了密集功能化的产物。