ethyl (1R,2S)-2-hydroxycycloheptanecarboxylate | 193065-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1R,2S)-2-hydroxycycloheptanecarboxylate
• 英文别名: cis-2-Hydroxy-cycloheptan-carbonsaeure-(1)-ethylester；2-Hydroxy-cycloheptanecarboxylic acid ethyl ester, cis；ethyl (1R,2S)-2-hydroxycycloheptane-1-carboxylate
• CAS: 193065-62-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: ALKWBBFKXDLSML-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,2S)-2-hydroxycycloheptanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 cis-2-Methyl-cycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  Dynamic kinetic resolution in the microbial reduction of α-monosubstituted β-oxoesters: the reduction of 2-carbethoxycycloheptanone and 2-carbethoxy-cyclooctanone

  摘要：

  The microbial reduction of the title compounds by various yeasts or filamentous fungi strains affords the corresponding (1S,2R)- and/or (1S,2S)-hydroxyesters in good yield and ee. The determination of their absolute configuration was achieved by transformation into known 2-methylcycloalkanone stereoisomers. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00171-7
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环庚烷甲酸乙酯 在 Saccharomyces cerevisiae YGL₀₃₉w dehydrogenase glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 Α-D-吡喃葡萄糖6-磷酸 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (1S,2S)-2-hydroxycycloheptanecarboxylate 、 ethyl (1R,2S)-2-hydroxycycloheptanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  单个啤酒酵母脱氢酶还原环状β-酮酯和化学酶促途径生成（1 R，2 S）-2-甲基-1-环己醇

  摘要：

  测试了从面包酵母（Saccharomyces cerevisiae）克隆并表达为与谷胱甘肽（S）-转移酶融合蛋白的20种纯化的脱氢酶还原三种同源环状β-酮酯的能力。大多数脱氢酶还原2-氧代-环戊烷甲酸乙酯，产生一对具有一致的（1 R）-立体化学的非对映异构醇。2-氧代-环己烷甲酸乙酯的还原仅提供顺式-醇对映体。集合中的两种酶均接受2-氧代-环庚烷甲酸乙酯，两者均主要产生顺式-（1 R，2 S）-醇。大肠杆菌过量表达YDL124w基因的细胞用于动态动力学拆分2-氧代-环己烷甲酸乙酯，以生产化学合成重要的手性化合物（1 R，2 S）-2-甲基-1-环己醇的关键中间体积木。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.010

文献信息

• FUELOEP, F.;BARNATH, G.;SOHAR, P.;PELCZER, I., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 9, 2043-2048
  作者：FUELOEP, F.、BARNATH, G.、SOHAR, P.、PELCZER, I.

  DOI：——

  日期：——
• FUELOEP, F.;BERNATH, G.;SOHAR, P.;PELCZER, I., MAGY. KEM. FOLYOIRAT, 1985, 91, N 1, 35-41
  作者：FUELOEP, F.、BERNATH, G.、SOHAR, P.、PELCZER, I.

  DOI：——

  日期：——
• Reductions of cyclic β-keto esters by individual Saccharomyces cerevisiae dehydrogenases and a chemo-enzymatic route to (1R,2S)-2-methyl-1-cyclohexanol
  作者：Santosh Kumar Padhi、Iwona A. Kaluzna、Didier Buisson、Robert Azerad、Jon D. Stewart

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.08.010

  日期：2007.9

  Twenty purified dehydrogenases cloned from bakers’ yeast (Saccharomyces cerevisiae) and expressed as fusion proteins with glutathione (S)-transferase were tested for their ability to reduce three homologous cyclic β-keto esters. The majority of dehydrogenases reduced ethyl 2-oxo-cyclopentanecarboxylate, yielding a pair of diastereomeric alcohols with consistent (1R)-stereochemistry. Ethyl 2-oxo-cy

  测试了从面包酵母（Saccharomyces cerevisiae）克隆并表达为与谷胱甘肽（S）-转移酶融合蛋白的20种纯化的脱氢酶还原三种同源环状β-酮酯的能力。大多数脱氢酶还原2-氧代-环戊烷甲酸乙酯，产生一对具有一致的（1 R）-立体化学的非对映异构醇。2-氧代-环己烷甲酸乙酯的还原仅提供顺式-醇对映体。集合中的两种酶均接受2-氧代-环庚烷甲酸乙酯，两者均主要产生顺式-（1 R，2 S）-醇。大肠杆菌过量表达YDL124w基因的细胞用于动态动力学拆分2-氧代-环己烷甲酸乙酯，以生产化学合成重要的手性化合物（1 R，2 S）-2-甲基-1-环己醇的关键中间体积木。
• Dynamic kinetic resolution in the microbial reduction of α-monosubstituted β-oxoesters: the reduction of 2-carbethoxycycloheptanone and 2-carbethoxy-cyclooctanone
  作者：Sylvie Danchet、Carine Bigot、Didier Buisson、Robert Azerad

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00171-7

  日期：1997.6

  The microbial reduction of the title compounds by various yeasts or filamentous fungi strains affords the corresponding (1S,2R)- and/or (1S,2S)-hydroxyesters in good yield and ee. The determination of their absolute configuration was achieved by transformation into known 2-methylcycloalkanone stereoisomers. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.