ethyl (1S,2S)-2-hydroxycycloheptanecarboxylate | 175520-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1S,2S)-2-hydroxycycloheptanecarboxylate
• 英文别名: trans-2-Hydroxy-cycloheptan-carbonsaeure-(1)-ethylester；Ethyl (1S,2S)-2-hydroxycycloheptane-1-carboxylate；ethyl (1S,2S)-2-hydroxycycloheptane-1-carboxylate
• CAS: 175520-80-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: ALKWBBFKXDLSML-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,2S)-2-hydroxycycloheptanecarboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 trans-2-hydroxycycloheptanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  固态氢键结合的反密环的不同形式的反平行堆叠：具有几乎相同的晶胞的多态性和具有交替层的二维同构性。

  摘要：

  对2-羟基环烷羧酸及其羧酰胺类似物进行系统结构分析的延续，是抗环的作用[Jeffrey＆Saenger（1991）。生物结构中的氢键。柏林，海德堡：斯普林格出版社]对环戊烷和环庚烷衍生物的层堆叠进行了比较。确定反式-2-羟基环庚烷羧酸（2）的结构导致发现了具有几乎相同的晶胞的两种多晶型物[Kalman et al。（2003）。J.Am. 化学 Soc。125，34-35]。（i）整个单晶的反卷环的层堆叠是反平行的（2b）。（ii）反定律环和21轴是平行的（2a），因此单晶的畴必须是反平行的。尽管它们的多态性受溶剂控制，他们说明了二维同构结构的一种新颖形式。反平行层堆叠再次由反式-2-羟基环庚烷甲酰胺（3）（空间基团Pbca）证明。它是由与同源反式-2-羟基环戊烷羧酰胺（4）中的结构同构的层组成的[Kalman et al。（2001）。Acta Cryst。B57，539-550]，但是

  DOI：

  10.1107/s0108768104024553
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环庚烷甲酸乙酯 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl cis-2-hydroxy-1-cycloheptane carboxylate 、 ethyl (1S,2S)-2-hydroxycycloheptanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alicyclictrans-β-Amino Acids fromcis-β-Hydroxycycloalkane­carboxylates

  摘要：

  描述了一种简单高效的方法，用于制备结构为环庚烷或环辛烷的外消旋和手性纯trans-β-氨基酸，起始材料为外消旋和手性纯的乙基顺-2-羟基羧酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861875

文献信息

• Reductions of cyclic β-keto esters by individual Saccharomyces cerevisiae dehydrogenases and a chemo-enzymatic route to (1R,2S)-2-methyl-1-cyclohexanol
  作者：Santosh Kumar Padhi、Iwona A. Kaluzna、Didier Buisson、Robert Azerad、Jon D. Stewart

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.08.010

  日期：2007.9

  Twenty purified dehydrogenases cloned from bakers’ yeast (Saccharomyces cerevisiae) and expressed as fusion proteins with glutathione (S)-transferase were tested for their ability to reduce three homologous cyclic β-keto esters. The majority of dehydrogenases reduced ethyl 2-oxo-cyclopentanecarboxylate, yielding a pair of diastereomeric alcohols with consistent (1R)-stereochemistry. Ethyl 2-oxo-cy

  测试了从面包酵母（Saccharomyces cerevisiae）克隆并表达为与谷胱甘肽（S）-转移酶融合蛋白的20种纯化的脱氢酶还原三种同源环状β-酮酯的能力。大多数脱氢酶还原2-氧代-环戊烷甲酸乙酯，产生一对具有一致的（1 R）-立体化学的非对映异构醇。2-氧代-环己烷甲酸乙酯的还原仅提供顺式-醇对映体。集合中的两种酶均接受2-氧代-环庚烷甲酸乙酯，两者均主要产生顺式-（1 R，2 S）-醇。大肠杆菌过量表达YDL124w基因的细胞用于动态动力学拆分2-氧代-环己烷甲酸乙酯，以生产化学合成重要的手性化合物（1 R，2 S）-2-甲基-1-环己醇的关键中间体积木。
• Dynamic kinetic resolution in the microbial reduction of α-monosubstituted β-oxoesters: the reduction of 2-carbethoxycycloheptanone and 2-carbethoxy-cyclooctanone
  作者：Sylvie Danchet、Carine Bigot、Didier Buisson、Robert Azerad

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00171-7

  日期：1997.6

  The microbial reduction of the title compounds by various yeasts or filamentous fungi strains affords the corresponding (1S,2R)- and/or (1S,2S)-hydroxyesters in good yield and ee. The determination of their absolute configuration was achieved by transformation into known 2-methylcycloalkanone stereoisomers. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Felfoeldi, K.; Bartok, M., ACH - Models in Chemistry, <hi>1994</hi>, vol. 131, # 3-4, p. 535 - 540
  作者：Felfoeldi, K.、Bartok, M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Alicyclic<i>trans-</i>β-Amino Acids from<i>cis</i>-β-Hydroxycycloalkane­carboxylates
  作者：Ferenc Fülöp、Loránd Kiss、Enikő Forró、Gábor Bernáth

  DOI：10.1055/s-2005-861875

  日期：——

  A simple and efficient method is described for the preparation of both racemic and enantiopure trans-β-amino acids with a cycloheptane or cyclooctane skeleton, starting from racemic and enantiopure ethyl cis-2-hydroxycarboxylates.

  描述了一种简单高效的方法，用于制备结构为环庚烷或环辛烷的外消旋和手性纯trans-β-氨基酸，起始材料为外消旋和手性纯的乙基顺-2-羟基羧酸酯。
• Different forms of antiparallel stacking of hydrogen-bonded antidromic rings in the solid state: polymorphism with virtually the same unit cell and two-dimensional isostructurality with alternating layers
  作者：Alajos Kálmán、László Fábián、Gyula Argay、Gábor Bernáth、Zsuzsanna Cs. Gyarmati

  DOI：10.1107/s0108768104024553

  日期：2004.12.1

  trans-2-hydroxycyclopentanecarboxamide (4) [Kalman et al. (2001). Acta Cryst. B57, 539-550], but in this structure (space group Pca21) the layers are stacked in parallel mode. Similar to (2a) and (2b), the antiparallel layer stacking in (3) versus their parallel array in (4) illustrates the two-dimensional isostructurality with alternating layer orientations. Although (3) and (4) display isostructurality, they

  对2-羟基环烷羧酸及其羧酰胺类似物进行系统结构分析的延续，是抗环的作用[Jeffrey＆Saenger（1991）。生物结构中的氢键。柏林，海德堡：斯普林格出版社]对环戊烷和环庚烷衍生物的层堆叠进行了比较。确定反式-2-羟基环庚烷羧酸（2）的结构导致发现了具有几乎相同的晶胞的两种多晶型物[Kalman et al。（2003）。J.Am. 化学 Soc。125，34-35]。（i）整个单晶的反卷环的层堆叠是反平行的（2b）。（ii）反定律环和21轴是平行的（2a），因此单晶的畴必须是反平行的。尽管它们的多态性受溶剂控制，他们说明了二维同构结构的一种新颖形式。反平行层堆叠再次由反式-2-羟基环庚烷甲酰胺（3）（空间基团Pbca）证明。它是由与同源反式-2-羟基环戊烷羧酰胺（4）中的结构同构的层组成的[Kalman et al。（2001）。Acta Cryst。B57，539-550]，但是