Ethyl 2-benzyl-1-oxocycloheptane-2-carboxylate | 155854-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 2-benzyl-1-oxocycloheptane-2-carboxylate
• 英文别名: (2-Benzylcycloheptan-1-on-2-yl)-carbonsaeureethylester；Ethyl 1-benzyl-2-oxocycloheptane-1-carboxylate
• CAS: 155854-96-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: FZLGPRKAUCUMHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-benzyl-1-oxocycloheptane-2-carboxylate 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以70%的产率得到2-benzylcycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  环烷酮的不对称还原胺化，11. Mitt.1,2)：光学活性 2-取代环庚胺的合成

  摘要：

  在三步法中描述了通过还原胺化从外消旋环庚酮不对称合成 2-取代环庚胺 4。从酮 1 中，与手性辅助胺 R - (+) - 或 S - (-) - 1-苯乙胺亚胺异构体混合物 2 反应，通过雷尼镍氢化后得到单个顺式配置的仲胺 3 。Pd / C 上的氢解产生光学活性的伯顺式 - 2 - 取代的环庚胺 4。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240604
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环庚烷甲酸乙酯 、 溴甲苯 在 sodium 作用下， 生成 Ethyl 2-benzyl-1-oxocycloheptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环烷酮的不对称还原胺化，11. Mitt.1,2)：光学活性 2-取代环庚胺的合成

  摘要：

  在三步法中描述了通过还原胺化从外消旋环庚酮不对称合成 2-取代环庚胺 4。从酮 1 中，与手性辅助胺 R - (+) - 或 S - (-) - 1-苯乙胺亚胺异构体混合物 2 反应，通过雷尼镍氢化后得到单个顺式配置的仲胺 3 。Pd / C 上的氢解产生光学活性的伯顺式 - 2 - 取代的环庚胺 4。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240604

文献信息

• Pal Sitaram, Mukhopadhyaya Jayanta K., Ghatak Usha Ranjan, J. Org. Chem, 59 (1994) N 10, S 2687-2694
  作者：Pal Sitaram, Mukhopadhyaya Jayanta K., Ghatak Usha Ranjan

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Aryl Radical Cyclization. 1. Stereocontrolled Synthesis of Linearly Condensed Hydroaromatic Carbocyclic Systems through 6-endo-Ring Closures
  作者：Sitaram Pal、Jayanta K. Mukhopadhyaya、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1021/jo00089a009

  日期：1994.5

  The stereocontrolled synthesis of trans-octahydroanthracenes 3, 11a-c, and 14a-c and trans-octahydro-5aH-cyclohepta[b] naphthalene (27) through implementation of an efficient and highly regioselective 6-endo-trig-aryl radical cyclization of the respective 2-(o-bromoaryl)-1-methylenecyclohexanes 2, 10a-c, and 13a-c and 2-(o-bromobenzyl)-1-methylenecycloheptane (41) with tri-n- butyltin-hydride-is described. The radical cyclization of 2-(o-bromobenzyl)-1-methylenecyclopentane (43), in contrast, produced a mixture of the cis- and trans-hexahydro-1H-benz[f]indenes (38) and (37).
• Asymmetrische reduktive Aminierung von Cycloalkanonen, 11. Mitt.1,2): Synthese optisch aktiver 2-substituierter Cycloheptanamine
  作者：Lie Kuo Liem、August W. Frahm

  DOI：10.1002/ardp.19913240604

  日期：——

  Die asymmetrische Synthese der 2‐substituierten Cycloheptanamine 4 aus racemischen Cycloheptanonen durch reduktive Aminierung wird in einem Dreistufenverfahren beschrieben. Aus den Ketonen 1 werden durch Umsetzung mit den chiralen Hilfsaminen R‐(+)‐ bzw. S‐(‐)‐1‐Phenylethylamin Imin‐Isomerengemische 2 erhalten, die nach Hydrierung über Raney‐Nickel ein einziges cis‐konfiguriertes sekundäres Amin 3

  在三步法中描述了通过还原胺化从外消旋环庚酮不对称合成 2-取代环庚胺 4。从酮 1 中，与手性辅助胺 R - (+) - 或 S - (-) - 1-苯乙胺亚胺异构体混合物 2 反应，通过雷尼镍氢化后得到单个顺式配置的仲胺 3 。Pd / C 上的氢解产生光学活性的伯顺式 - 2 - 取代的环庚胺 4。