Chloro-acetic acid (S)-(S)-1-oxiranyl-tridecyl ester | 148117-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Chloro-acetic acid (S)-(S)-1-oxiranyl-tridecyl ester
• 英文别名: [(1S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]tridecyl] 2-chloroacetate
• CAS: 148117-14-0
• 化学式: C₁₇H₃₁ClO₃
• 分子量: 318.884
• InChiKey: SSBMLIWSFWPAJW-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chloro-acetic acid (S)-(S)-1-oxiranyl-tridecyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-1-[(S)-oxiran-2-yl]tridecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective opening of chiral hydroxy epoxides: A short route to muricatacin and its diastereomer epi-muricatacin

  摘要：

  The dilithioacetate opening of chiral epoxides, obtained by the Sharpless asymmetric epoxidation procedure, led regiospecifically to the corresponding hydroxy gamma-lactones thus opening a short route to epi-muricatacin and muricatacin.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85016-p
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,dodecane,bromide 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 DIPT 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Chloro-acetic acid (S)-(S)-1-oxiranyl-tridecyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regioselective opening of chiral hydroxy epoxides: A short route to muricatacin and its diastereomer epi-muricatacin

  摘要：

  The dilithioacetate opening of chiral epoxides, obtained by the Sharpless asymmetric epoxidation procedure, led regiospecifically to the corresponding hydroxy gamma-lactones thus opening a short route to epi-muricatacin and muricatacin.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85016-p