1-allyl-1H-indole-3-carboxaldehyde-4-ethyl-3-thiosemicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-1H-indole-3-carboxaldehyde-4-ethyl-3-thiosemicarbazone
• 英文别名: 1-Ethyl-3-[(1-prop-2-enylindol-3-yl)methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄S
• 分子量: 286.401
• InChiKey: BSBHBAUXOBSQSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuCl2(benzene)]2 、 1-allyl-1H-indole-3-carboxaldehyde-4-ethyl-3-thiosemicarbazone 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基硫脲在阳离子 Ru(II)(η6-Benzene) 配合物中的吲哚-N 取代对其抗癌活性的影响

  摘要：

  已知吲哚缩氨基硫脲 (TSC) 及其配合物具有多种生物活性。研究了Ru II -苯络合物 ( C1 – C7 ) 中 TSC 的不同吲哚-N取代基的抗癌活性变化。使用分析和光谱技术充分表征了复合物。单晶 X 射线衍射 (XRD) 技术证实了复合物 ( C4和C7 )的琴凳结构。配合物结构的理论发现支持了实验结果。配合物 ( C1 – C7) 表现出与 DNA/蛋白质的良好生物分子相互作用以及对 MB-MDA-231 和 MCF-7 癌细胞的显着抗癌潜力。此外，复合物对正常人体细胞的毒性最小，表明复合物的选择性。与烯丙基相比，TSC 配体的吲哚-N处的苄基取代基似乎改善了其复合物的细胞毒性特征。在苄基支架中，与间位取代化合物（C4和C7 ）相比，对位取代的 [甲基 ( C5 ) 和氯 ( C6 )] 化合物提高了抗癌活性。Hoechst 和 AO-EB 染色有助于观察活性复合物诱导的细胞凋亡变化MB-MDA-231

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00604
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-allyl-1H-indole-3-carboxaldehyde-4-ethyl-3-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  氨基硫脲在阳离子 Ru(II)(η6-Benzene) 配合物中的吲哚-N 取代对其抗癌活性的影响

  摘要：

  已知吲哚缩氨基硫脲 (TSC) 及其配合物具有多种生物活性。研究了Ru II -苯络合物 ( C1 – C7 ) 中 TSC 的不同吲哚-N取代基的抗癌活性变化。使用分析和光谱技术充分表征了复合物。单晶 X 射线衍射 (XRD) 技术证实了复合物 ( C4和C7 )的琴凳结构。配合物结构的理论发现支持了实验结果。配合物 ( C1 – C7) 表现出与 DNA/蛋白质的良好生物分子相互作用以及对 MB-MDA-231 和 MCF-7 癌细胞的显着抗癌潜力。此外，复合物对正常人体细胞的毒性最小，表明复合物的选择性。与烯丙基相比，TSC 配体的吲哚-N处的苄基取代基似乎改善了其复合物的细胞毒性特征。在苄基支架中，与间位取代化合物（C4和C7 ）相比，对位取代的 [甲基 ( C5 ) 和氯 ( C6 )] 化合物提高了抗癌活性。Hoechst 和 AO-EB 染色有助于观察活性复合物诱导的细胞凋亡变化MB-MDA-231

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00604