3-Butyl-9H-β-carboline | 129756-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Butyl-9H-β-carboline
• 英文别名: 9H-Pyrido[3,4-b]indole, 3-butyl-；3-butyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 129756-97-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: JRGOZUPASNAZDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-咔啉-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-Butyl-9H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  苯并二氮杂receptor受体反向激动剂位点药效基团的合成和计算机辅助分析。

  摘要：

  通过3-取代的β-咔啉6、7、11、12，γ-咔啉13和二吲哚18-21的合成和体外评估，探讨了配体与苯并二氮杂receptor受体（BzR）反向激动剂结合的结构要求。 ，23-25、27、28和34。基于这些和其他类似物的表观结合亲和力，建议受体上的氢键受体位点（A2）与N（9）的氢原子相互作用β-咔啉或二吲哚的N（7）氢核。同样，提议的氢键供体位点（H1）与β-咔啉的N（2）氮原子或二吲哚的N（5）氮原子相互作用。看来与两个位点的相互作用是获得高亲和力的先决条件，因为具有一个或两个这些位置被封闭的类似物表现出亲和力的显着降低。此外，H1似乎能够与带有适当官能化的配体的三中心氢键结合，这解释了在下列一系列的3个取代的β-咔啉中观察到的效力增加：正丁基（12，IC50 = 245 nM），正丙氧基（9，IC50 = 11 nM）和丙基酮（11，IC50 = 2.8 nM）同类物。除H1和A

  DOI：

  10.1021/jm00171a007

文献信息

• Novel IDO inhibitors and methods of use thereof
  申请人：Prendergast C. George

  公开号：US20070105907A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Novel indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) inhibitors, compositions comprising the same, and methods of use thereof are disclosed.

  披露了新型的吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）抑制剂，包含该抑制剂的组合物以及使用它们的方法。
• NANO-ENABLED IMMUNOTHERAPY IN CANCER
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20200197534A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  In certain embodiments a platform technology for the facilitating immune therapy in the treatment of cancer is provided. In certain embodiments nanocarriers are provided that facilitate delivery of an IDO inhibitor in conjunction with an inducer of cell death (ICD-inducer). In certain embodiments the IDO inhibitor is conjugated to a component of a lipid bilayer forming a nanovesicle. In still another embodiment, methods and compositions are provided where an ICD-inducing agent (e.g., doxorubicin, oxaliplatin, mitoxantrone etc.) and an IDO pathway inhibitor (e.g., an IDO inhibitor-prodrug) are integrated into a nanocarrier (e.g. a lipid-bilayer (LB)-coated nanoparticle), that allows systemic delivery to orthotopic pancreatic cancer site.

  在某些实施例中，提供了一种用于促进免疫疗法治疗癌症的平台技术。在某些实施例中，提供了一种纳米载体，可促进与细胞死亡诱导剂（ICD诱导剂）一起传递IDO抑制剂。在某些实施例中，IDO抑制剂与脂质双层的组分结合形成纳米囊泡。在另一实施例中，提供了一种方法和组合物，其中ICD诱导剂（例如多柔比星、奥沙利铂、米托蒽醌等）和IDO途径抑制剂（例如IDO抑制剂前药）被整合到一个纳米载体（例如脂质双层（LB）包被的纳米粒子）中，从而实现对原位胰腺癌部位的全身传递。
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• Novel IDO Inhibitors and Methods of Use Thereof
  申请人：Prendergast George C.

  公开号：US20100166881A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Novel indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) inhibitors, compositions comprising the same, and methods of use thereof are disclosed.

  本发明揭示了新型的色氨酸2,3-双加氧酶（IDO）抑制剂、包含该抑制剂的组合物以及其使用方法。
• Novel methods for the treatment of cancer
  申请人：Lankenau Institute for Medical Research

  公开号：EP2260846A1

  公开（公告）日：2010-12-15

  Compositions and methods for the treatment of malignancy and chronic viral infection are disclosed.

  本研究公开了用于治疗恶性肿瘤和慢性病毒感染的组合物和方法。