2-acetamido-1-O-benzoyl-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O--α-D-glucopyranose | 86704-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-acetamido-1-O-benzoyl-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O--α-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-acetamido-1-o-benzoyl-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-[D-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-α-D-glucopyranose；[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-acetamido-8-(1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)oxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] benzoate
• CAS: 86704-37-2
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₉
• 分子量: 451.474
• InChiKey: GZOBHCRARXBCQR-UHNFWTQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-1-O-benzoyl-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O--α-D-glucopyranose 在 氢氧化钾 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.63h， 生成 N-<2-O-(2-acetamido-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-D-glucopyranose-3-yl)-D-lactoyl>-L-alanyl-D-isoglutamine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （N-乙酰基-1-O-酰基muramoyl）-1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺的合成及其免疫佐剂活性

  摘要：

  由2-乙酰氨基-1-O-苯甲酰基-4,6-O-异亚丙基-3-O- [D- 1-（甲氧基羰基）乙基]-α-D-吡喃葡萄糖。在豚鼠中检查了它们的免疫佐剂活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88381-5

文献信息

• Muramyldipeptide derivatives
  申请人：Daiichi Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04606857A1

  公开（公告）日：1986-08-19

  Muramyldipeptide derivatives represented by the formula: ##STR1## wherein Ala represents alanine; Acyl represents an acyl group; R.sub.1 and R.sub.2 each represents a hydrogen atom or, when taken together, may form an alkylidene group; R.sub.3 represents a hydrogen atom, an acyl group or an alkyl group; and R.sub.4 represents a hydrogen atom or an alkyl group. These compounds have excellent immunoadjuvant activity, prophylactic and therapeutic effects against microbial infections, and antitumor activity.

  公式为：##STR1## 的Muramyldipeptide衍生物，其中Ala代表丙氨酸；Acyl代表酰基；R.sub.1和R.sub.2分别代表氢原子或当它们在一起时，可以形成烷基亚基；R.sub.3代表氢原子、酰基或烷基；R.sub.4代表氢原子或烷基。这些化合物具有出色的免疫佐剂活性，预防和治疗微生物感染的作用，以及抗肿瘤活性。
• US4606857A
  申请人：——

  公开号：US4606857A

  公开（公告）日：1986-08-19
• Synthesis of (N-acetyl-1-O-acylmuramoyl)-l-alanyl-d-isoglutamines, and their immunoadjuvant activities
  作者：Akira Hasegawa、Yuichi Hioki、Makoto Kiso、Ichiro Azuma

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88381-5

  日期：1983.11

  derivatives of N-acetylmuramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) have been synthesized from 2-acetamido-1-O-benzoyl-4,6-O-isopropylidene-3-O-[D-1-(methoxycarbonyl) ethyl]-alpha-D-glucopyranose. Their immunoadjuvant activities were examined in guinea-pigs.

  由2-乙酰氨基-1-O-苯甲酰基-4,6-O-异亚丙基-3-O- [D- 1-（甲氧基羰基）乙基]-α-D-吡喃葡萄糖。在豚鼠中检查了它们的免疫佐剂活性。