3-chloro-1-methylsulfonyl-2-phenylindole | 1220995-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-1-methylsulfonyl-2-phenylindole
• 英文别名: 3-chloro-N-methanesulfonyl-2-phenylindole；3-Chloro-1-methylsulfonyl-2-phenylindole
• CAS: 1220995-75-4
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 305.785
• InChiKey: DVYKKZKVBYZDJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-phenylethynylphenyl)methanesulfonamide 在 potassium carbonate 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-chloro-1-methylsulfonyl-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  卤化铜介导的N-电子基团取代的2-炔基苯胺的分子内卤代化，用于合成3-卤代吲哚

  摘要：

  已经开发了一种方便有效的合成3-卤代吲哚的方法。既3-氯和3-溴吲哚衍生物可以以高产率通过反应而得到Ñ π电子吸引基取代的2- alkynylanilines与卤化铜在短时间内内二甲亚砜（DMSO）。对反应机理的研究表明，需要有两个当量的卤化铜。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900609

文献信息

• Cupric Halide-Mediated Intramolecular Halocyclization of N-Electron-Withdrawing Group-Substituted 2-Alkynylanilines for the Synthesis of 3-Haloindoles
  作者：Zengming Shen、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/adsc.200900609

  日期：2009.12

  efficient method for the synthesis of 3-haloindoles has been developed. Both 3-chloro- and 3-bromoindole derivatives can be obtained in high yields by the reaction of N-electron-withdrawing group-substituted 2-alkynylanilines with cupric halide in dimethyl sulfoxide (DMSO) within a short period of time. Investigation of the reaction mechanism reveals that two equivalents of cupric halide are necessary

  已经开发了一种方便有效的合成3-卤代吲哚的方法。既3-氯和3-溴吲哚衍生物可以以高产率通过反应而得到Ñ π电子吸引基取代的2- alkynylanilines与卤化铜在短时间内内二甲亚砜（DMSO）。对反应机理的研究表明，需要有两个当量的卤化铜。
• Simultaneous Functionalization and Cyclization of 2-Ethynylaniline Derivatives to Indoles
  作者：Kou Hiroya、Shin Itoh、Kiyofumi Inamoto、Hiroki Shigehisa、Takao Sakamoto

  DOI：10.3987/com-16-s(s)60

  日期：——

  Two different kind of sequential cyclization-functionalization are developed. Namely, cyclization-chlorination of 2-ethynylaniline derivatives using CuCl2 gave 3-chloro- and 3,5-dichloroindole derivatives. The plausible mechanism for this reaction is also discussed. On the other hand, the reaction between 2-ethynylaniline derivatives and Cu(NO3)(2)center dot 3H(2)O in THF provided C4-nitro compound. After being changed the solvent from THF to DMF, followed by heating, 5-nitroindole derivatives was afforded.