methyl 2-(2-hydroxyphenoxy)propionate | 138426-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-hydroxyphenoxy)propionate
• 英文别名: methyl 2-(2-hydroxyphenoxy)propanoate
• CAS: 138426-35-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: YOSMWHNZHJXFFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-hydroxyphenoxy)propionate 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[2-(7-Chloro-quinoxalin-2-yloxy)-phenoxy]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药2-（4-[（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基）丙酸（XK469）类似物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  2-（4-[（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基）丙酸（XK469）是我们实验室中评估的活性最高，最广泛的抗肿瘤药物之一，目前计划在2002年进入临床试验2001。XK469的作用机理尚待阐明。因此，通过合成XK469类似物和评估结构修饰对实体瘤活性的影响的综合程序，开始努力建立药效基团假说以描述活性位点的要求。制定的策略选择将二维母体结构分成三个区域：喹喔啉的I环A；二，对苯二酚连接器的联动；和III，乳酸部分-确定每个区域化学变化的体外和体内效果。XK469的A环未取代或B环3-氯-区域异构体均未显示抗肿瘤活性。接下来确定位于包括区域I的A环的几个位点的不同电负性的取代基的调节抗肿瘤作用。因此，位于2-（4-[（2-喹喔啉基）氧基]苯氧基）丙酸的7-位的卤素取代基产生了活性最高和最广泛的抗肿瘤剂。在该位点的甲基，甲氧基或叠氮基取代基产生的活性结构要低得多，而5-，6-，8-氯-，6-，

  DOI：

  10.1021/jm0005149
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲氧基苯酚 在 10percent Pd/C 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-(2-hydroxyphenoxy)propionate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药2-（4-[（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基）丙酸（XK469）类似物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  2-（4-[（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基）丙酸（XK469）是我们实验室中评估的活性最高，最广泛的抗肿瘤药物之一，目前计划在2002年进入临床试验2001。XK469的作用机理尚待阐明。因此，通过合成XK469类似物和评估结构修饰对实体瘤活性的影响的综合程序，开始努力建立药效基团假说以描述活性位点的要求。制定的策略选择将二维母体结构分成三个区域：喹喔啉的I环A；二，对苯二酚连接器的联动；和III，乳酸部分-确定每个区域化学变化的体外和体内效果。XK469的A环未取代或B环3-氯-区域异构体均未显示抗肿瘤活性。接下来确定位于包括区域I的A环的几个位点的不同电负性的取代基的调节抗肿瘤作用。因此，位于2-（4-[（2-喹喔啉基）氧基]苯氧基）丙酸的7-位的卤素取代基产生了活性最高和最广泛的抗肿瘤剂。在该位点的甲基，甲氧基或叠氮基取代基产生的活性结构要低得多，而5-，6-，8-氯-，6-，

  DOI：

  10.1021/jm0005149

文献信息

• Ketonitrile derivatives and antibacterial agent and drugs containing the
  申请人：Tokuyama Corporation

  公开号：US05968977A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  The present invention is directed to a ketonitrile derivative represented by the following formula (1): ##STR1## (wherein R.sup.1 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; each of R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, and R.sup.5, which may be identical to or different from each other, is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a lower alkyl group, a lower alkoxyl group, or a substituted or unsubstituted phenoxy group; X is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Y is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a carbonyl group that has been substituted by a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a carbonyl group that has been substituted by a substituted or unsubstituted heterocyclic group, an N,N-di-substituted carbamoyl group, or an alkyl group that has been substituted by a heterocyclic group) or a salt thereof, and to an antibacterial agent as well as to a drug containing, as the effective ingredient, the ketonitrile derivative or the salt. This compound exhibits excellent antibacterial activity against gram-positive bacteria and gram-negative bacteria.

  本发明涉及一种由以下式（1）表示的酮腈衍生物：##STR1##（其中R.sup.1是氢原子或较低的烷基基团；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5中的每一个（它们可以相同也可以不同）是氢原子、卤原子、硝基基团、较低的烷基基团、较低的烷氧基基团或取代或未取代的苯氧基团；X是取代或未取代的芳香烃基团或取代或未取代的杂环基团；Y是取代或未取代的芳香烃基团、取代或未取代的杂环基团、已被取代或未被取代的芳香烃基团取代的羰基基团、已被取代或未被取代的杂环基团取代的羰基基团、N，N-二取代的氨基甲酰基团，或已被杂环基团取代的烷基基团）或其盐，以及一种抗菌剂和一种含有作为有效成分的酮腈衍生物或其盐的药物。该化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌表现出优异的抗菌活性。
• KETONITRILE DERIVATIVES AND ANTIBACTERIAL AGENT AND DRUG CONTAINING THE SAME
  申请人：TOKUYAMA CORPORATION

  公开号：EP0863132A1

  公开（公告）日：1998-09-09

  The present invention is directed to a ketonitrile derivative represented by the following formula (1): (wherein R1 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; each of R2, R3, R4, and R5, which may be identical to or different from each other, is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a lower alkyl group, a lower alkoxyl group, or a substituted or unsubstituted phenoxy group; X is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Y is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a carbonyl group that has been substituted by a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a carbonyl group that has been substituted by a substituted or unsubstituted heterocyclic group, an N,N-di-substituted carbamoyl group, or an alkyl group that has been substituted by a heterocyclic group) or a salt thereof, and to an antibacterial agent as well as to a drug containing, as the effective ingredient, the ketonitrile derivative or the salt. This compound exhibits excellent antibacterial activity against gram-positive bacteria and gram-negative bacteria.

  本发明涉及由下式(1)代表的酮腈衍生物： (其中 R1 是氢原子或低级烷基；R2、R3、R4 和 R5（它们可以彼此相同或不同）各自是氢原子、卤素原子、硝基、低级烷基、低级烷氧基或取代或未取代的苯氧基；X 是取代或未取代的芳烃基团或取代或未取代的杂环基团；Y 是取代或未取代的芳香烃基、取代或未取代的杂环基、被取代或未取代的芳香烃基取代的羰基、被取代或未取代的杂环基取代的羰基、N,N-二取代氨基甲酰基或被杂环基取代的烷基）或其盐，以及抗菌剂和含有酮腈衍生物或其盐作为有效成分的药物。这种化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌都有很好的抗菌活性。
• US4248618A
  申请人：——

  公开号：US4248618A

  公开（公告）日：1981-02-03
• US5886209A
  申请人：——

  公开号：US5886209A

  公开（公告）日：1999-03-23
• US5968977A
  申请人：——

  公开号：US5968977A

  公开（公告）日：1999-10-19