(2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(4-ethoxycarbonylthiazol-2-yl)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine | 496048-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(4-ethoxycarbonylthiazol-2-yl)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: ethyl 2-[(2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 496048-66-9
• 化学式: C₂₄H₃₃N₃O₇SSi
• 分子量: 535.693
• InChiKey: QIZLPJCKABVJQE-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(4-ethoxycarbonylthiazol-2-yl)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,4S)-4-Acetylsulfanyl-2-(4-cyanomethyl-thiazol-2-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2-（5-取代的噻唑并吡咯烷-3-基硫基）卡巴培南衍生物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  描述了具有取代的噻唑并吡咯烷部分的一系列新的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对包括MRSA和革兰氏阴性细菌在内的革兰氏阳性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对噻唑环的影响。具有4′-酰胺取代的噻唑部分的特定化合物（28c）显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01397-1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 在 咪唑 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(4-ethoxycarbonylthiazol-2-yl)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2-（5-取代的噻唑并吡咯烷-3-基硫基）卡巴培南衍生物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  描述了具有取代的噻唑并吡咯烷部分的一系列新的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对包括MRSA和革兰氏阴性细菌在内的革兰氏阳性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对噻唑环的影响。具有4′-酰胺取代的噻唑部分的特定化合物（28c）显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01397-1

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of 1β-methyl-2-(5-substituted thiazolo pyrrolidin-3-ylthio)carbapenem derivatives
  作者：Chang-Hyun Oh、Han-Won Cho、Daejin Baek、Jung-Hyuck Cho

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01397-1

  日期：2002.9

  The synthesis of a new series of 1beta-methylcarbapenems having the substituted thiazolopyrrolidine moiety is described. Their in vitro antibacterial activities against both Gram-positive including MRSA and Gram-negative bacteria were tested and the effect of substituent on the thiazole ring was investigated. A particular compound (28c) having 4'-amide substituted thiazole moiety showed the most potent

  描述了具有取代的噻唑并吡咯烷部分的一系列新的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对包括MRSA和革兰氏阴性细菌在内的革兰氏阳性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对噻唑环的影响。具有4′-酰胺取代的噻唑部分的特定化合物（28c）显示出最有效的抗菌活性。