2-carbethoxy-2-ethenyl-1-oxaspiro<2.4>heptane | 105230-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-carbethoxy-2-ethenyl-1-oxaspiro<2.4>heptane
• 英文别名: Ethyl 2-vinyl-1-oxaspiro[2.4]heptane-2-carboxylate；ethyl 2-ethenyl-1-oxaspiro[2.4]heptane-2-carboxylate
• CAS: 105230-84-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: BWJUHDADALOEHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbethoxy-2-ethenyl-1-oxaspiro<2.4>heptane 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUDLICKY, T.;FLEMING, A.;LOVELACE, T. C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 3021-3037

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-bromobut-2-enoate 、 环戊酮 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到2-carbethoxy-2-ethenyl-1-oxaspiro<2.4>heptane
  参考文献：
  名称：

  New vinylcyclopropanation methodology and reagents for potential [2 + 3] cyclopentene, dihydrofuran, and pyrroline annulations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00374a055

文献信息

• [2+3] Dihydrofuran annulation via vinyloxiranation of carbonyl compounds
  作者：T. Hudlicky、A. Fleming、T.C. Lovelace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80129-0

  日期：1989.1

  The resulting vinyloxiranes were transformed thermolytically to functionalized dihydrofurans. An operational comparison of this heterocyclic annulation is made with its carbocyclic counterpart, the [2+3] cyclopentene annulation, and the potential for a general dihydrofuran synthesis in either a racemic or an asymmetric fashion is addressed.

  发现醛与2-溴巴豆酸乙酯（12）的二烯酸锂在低温下容易进行立体选择性乙烯基肟酸化。将所得的乙烯基氧杂环丁烷热解成官能化的二氢呋喃。对该杂环环状结构与其碳环对应物[2 + 3]环戊烯环状结构进行操作比较，并探讨了以消旋或不对称方式合成一般二氢呋喃的潜力。
• HUDLICKY, T.;FLEMING, A.;LOVELACE, T. C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 3021-3037
  作者：HUDLICKY, T.、FLEMING, A.、LOVELACE, T. C.

  DOI：——

  日期：——
• HUDLICKY T.; RADESCA L.; LUNA H.; ANDERSON F. E., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 24, 4746-4748
  作者：HUDLICKY T.、 RADESCA L.、 LUNA H.、 ANDERSON F. E.

  DOI：——

  日期：——
• New vinylcyclopropanation methodology and reagents for potential [2 + 3] cyclopentene, dihydrofuran, and pyrroline annulations
  作者：Tomas Hudlicky、Lilian Radesca、Hector Luna、Frank E. Anderson

  DOI：10.1021/jo00374a055

  日期：1986.11