4,6-di-O-acetyl-1,5-anhydro-2,3-di-O-methyl-D-glucitol | 102803-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-di-O-acetyl-1,5-anhydro-2,3-di-O-methyl-D-glucitol
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-3-acetyloxy-4,5-dimethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 102803-54-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₇
• 分子量: 276.287
• InChiKey: ZNZSWXTZXLFHNR-IRCOFANPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-脱水-1,3-O-亚苄基己糖醇 生成 4,6-di-O-acetyl-1,5-anhydro-2,3-di-O-methyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  通过还原裂解法分析含有4-连接的D-吡喃葡萄糖基糖醛酸残基的多糖中的连接位置。

  摘要：

  通过使用产气克雷伯氏菌54型菌株A3荚膜多糖研究了4-连接的D-吡喃葡萄糖基尿嘧啶残基在还原裂解条件下的命运。在二氯甲烷中用三乙基硅烷和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理完全甲基化的多糖，然后进行原位乙酰化，得到1,5-脱水-2,3,4,6-四-O-甲基-D-葡萄糖醇，3,4-二-O-乙酰基-1,5-脱水-2,6-二-O-甲基-D-葡萄糖醇和3-O-乙酰基-1,5-脱水-2,4-二-O-甲基-L-果糖醇，如预期的那样，但是4-连接的D-吡喃葡萄糖基糖醛酸残基，即3-O-乙酰基-2,6-脱水-4,5-二-O-甲基-L-古洛糖酸酯的还原性切割的预期产物，未观察到。取而代之的是甲基2-O-乙酰-3,6-脱水4- 5-二-O-甲基-L-古洛糖酸酯（6）被确定为4-连接的D-吡喃葡萄糖基糖醛酸残基的还原裂解的唯一产物。该化合物6是由于还原性切割而不是5-连接的D-葡糖呋喃糖浆残基的还原性切割而发生的重排

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80159-9