ethyl 2-phenylthiobut-2-enoate | 77873-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-phenylthiobut-2-enoate
• 英文别名: (Z) ethyl 2-phenylthiobut-2-enoate；(Z)-ethyl 2-phenylthio-2-butenoate；ethyl (2Z)-2-(phenylsulfanyl)-2-butenoate；ethyl (Z)-2-phenylsulfanylbut-2-enoate
• CAS: 77873-90-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: SMCMHOHEZBVJJD-JYOAFUTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenylthiobut-2-enoate 在 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 4-phenylthiobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Brownbridge, Peter; Durman, John; Hunt, Paul G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1947 - 1958

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丁酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 甲烷磺酸 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 ethyl 2-phenylthiobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Durman, John; Grayson, J.Ian; Hunt, Paul G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1939 - 1946

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acylation of extended enolate ions from α-phenylthio (PhS-)crotonate esters
  作者：John Durman、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98865-8

  日期：1985.1

  C-Acylation, like alkylation, occurs at the α opposition of the title compounds to give unsaturated keto-esters from which the PhS group may be removed

  C-酰化作用类似于烷基化作用，发生在标题化合物的α相对位置，产生不饱和的酮基酯，可从中除去PhS基团
• Extended enolate ions from γ-phenylthio-crotonate esters
  作者：Peter Brownbridge、Paul G. Hunt、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86279-6

  日期：1983.1

  Substituted γ-phenylthio-crotonate esters (7) can be made by [1,2] and [1,3] PhS shifts: they form extended enolate anions which react with electrophiles at the carbon atom α to the carbonyl group and γ to sulphur.

  可以通过[1,2]和[1,3] PhS位移制备取代的γ-苯硫基巴豆酸酯（7）：它们形成扩展的烯酸酯阴离子，这些阴离子与亲电试剂在碳原子α处与羰基反应，在γ处与硫反应。
• The reactions of phenolic reagents with α-bromo Michael acceptors in the K2CO3-acetone system. A stereospecific AdSNE process.
  作者：Vittorio Rosnati、Antonio Saba、Aldo Salimbeni

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80178-5

  日期：1981.1

  α-bromo Michael acceptors undergo ipso-substitution by phenol or benzenethiol in the K2CO3-acetone system, the reaction originating the (Z) isomers, via a stereospecific AdSNE process.

  α-溴Michael受体在K 2 CO 3-丙酮体系中通过苯酚或苯硫酚进行ipso取代，该反应通过立体特异性Ad SN E过程引发（Z）异构体。
• Rosnati, Vittorio; Saba, Antonio; Salimbeni, Aldo, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 7/8, p. 249 - 256
  作者：Rosnati, Vittorio、Saba, Antonio、Salimbeni, Aldo、Vettori, Umberto

  DOI：——

  日期：——
• ROSNATI V.; SABA A.; SALIMBENI A., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 2, 167-168
  作者：ROSNATI V.、 SABA A.、 SALIMBENI A.

  DOI：——

  日期：——