ethyl 4-phenylthiobut-3-enoate | 88087-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 4-phenylthiobut-3-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-phenylsulfanylbut-3-enoate
• CAS: 88087-95-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: OBFSJZPGBKDQAA-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-phenylthiobut-2-enoate 在 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 4-phenylthiobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Brownbridge, Peter; Durman, John; Hunt, Paul G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1947 - 1958

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The First Example of a Singlet Oxygen Induced Double Bond Migration during Sulfide Photooxidation. Experimental Evidence for Sulfone Formation via a Hydroperoxy Sulfonium Ylide
  作者：Edward L. Clennan、David Aebisher

  DOI：10.1021/jo016219t

  日期：2002.2.1

  bond migration during photooxidation of a sulfide is reported. Evidence is presented which demonstrates that the double bond migration is not a result of a prior acid-catalyzed rearrangement of an unrearranged sulfone precursor. This unusual observation is used to argue that the sulfone is formed via rearrangement of a hydroperoxy sulfonium ylide intermediate.

  报道了在硫化物的光氧化过程中伴随双键迁移形成砜的第一个例子。提出的证据表明双键迁移不是未重排的砜前体在先的酸催化重排的结果。这种不寻常的观察结果被认为是通过氢过氧sulf内酯中间体的重排形成了砜。
• BROWNBRIDGE, P.;HUNT, P. G.;WARREN, S., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 32, 3391-3394
  作者：BROWNBRIDGE, P.、HUNT, P. G.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——
• BROWNBRIDGE P.; DURMAN J.; HUNT P. G.; WARREN S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 11, 1947-1958
  作者：BROWNBRIDGE P.、 DURMAN J.、 HUNT P. G.、 WARREN S.

  DOI：——

  日期：——