placidene B | 142895-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: placidene B
• 英文别名: 2-methoxy-3,5-dimethyl-6-[(2E,4Z)-4-methylhexa-2,4-dien-2-yl]pyran-4-one
• CAS: 142895-15-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: IDTMJMBDTGUTDU-FKJILZIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代戊酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 placidene B
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cyercene A and the Placidenes

  摘要：

  Members of a family of alpha-methoxy-gamma-pyrone-containing polypropionate natural products have been stereoselectively synthesized. Two key lodovinyl pyrone building blocks were coupled to appropriately selected vinyl stannanes to assemble the highly substituted polyene side chains of the natural products.

  DOI：

  10.1021/ol047542w