1,1'-(1,4-phenylene)bisethanone bis(ethoxycarbonylhydrazone) | 25445-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-(1,4-phenylene)bisethanone bis(ethoxycarbonylhydrazone)
• 英文别名: 1,4-Diacetylbenzol-bis(carbethoxyhydrazon)；4-<1,2,3-Thiadiazolyl-(4)>-phenylketon-dicarbethoxyhydrazon；N',N'''-(1,1'-p-phenylene-diethylidene)-bis-hydrazinecarboxylic acid diethyl ester；ethyl N-[1-[4-[N-(ethoxycarbonylamino)-C-methylcarbonimidoyl]phenyl]ethylideneamino]carbamate
• CAS: 25445-86-7
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₄
• 分子量: 334.375
• InChiKey: JYIPIFIUTNMNPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,4-phenylene)bisethanone bis(ethoxycarbonylhydrazone) 在 氯化亚砜 作用下， 以95%的产率得到1,4-bis(1,2,3-thiadiazolyl-4-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  多种1,2,3-噻二唑

  摘要：

  由二酮或三酮1a-d，in通过相应的hydr 2a-d，in制备了具有两个或三个1,2,3-噻二唑环的一系列化合物3a-d，可用于光交联过程。应用Hurd-Mori方法。为烯烃体系3h拟定了特殊的合成顺序1e，2e，3e，3f / 3g 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340243
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰苯 、 肼基甲酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,1'-(1,4-phenylene)bisethanone bis(ethoxycarbonylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-噻二唑与碱反应。I. 1-炔基硫醚的新路线

  摘要：

  5-位未取代的 1,2,3-噻二唑与强碱（如有机锂化合物、钠酰胺、甲基亚磺酰基碳负离子钠或叔丁醇钾）之间的反应导致噻二唑环系统裂解，并产生氮和碱金属炔硫醇盐的形成。随后向反应混合物中加入烷基卤或酰基卤产生1-炔基硫醚。4-(5-苯基-1,2,3-噻二唑基)锂，由5-苯基-1,2,3-噻二唑和甲基-或苯基锂得到，与甲基碘反应生成4-甲基-5-苯基- 1,2,3-噻二唑。

  DOI：

  10.1139/v68-179

文献信息

• Multiple 1,2,3-thiadiazoles
  作者：Mousa Al-Smadi、Norbert Hanold、Herbert Meier

  DOI：10.1002/jhet.5570340243

  日期：1997.3

  A series of compounds 3a-d,i-n with two or three 1,2,3-thiadiazole rings, useful for photocrosslinking processes, was prepared from the di- or triketones 1a-d,i-n via the corresponding hydrazones 2a-d,i-n by applying the Hurd-Mori method. A special synthetic sequence, 1e, 2e, 3e, 3f/3g, was elaborated for the olefinic system 3h.

  由二酮或三酮1a-d，in通过相应的hydr 2a-d，in制备了具有两个或三个1,2,3-噻二唑环的一系列化合物3a-d，可用于光交联过程。应用Hurd-Mori方法。为烯烃体系3h拟定了特殊的合成顺序1e，2e，3e，3f / 3g 。
• The reaction of 1,2,3-thiadiazoles with base. I. A new route to 1-alkynyl thioethers
  作者：R. Raap、R. G. Micetich

  DOI：10.1139/v68-179

  日期：1968.4.1

  unsubstituted in the 5-position, and a strong base such as an organolithium compound, sodamide, sodium methylsulfinyl carbanion, or potassium t-butoxide results in cleavage of the thiadiazole ring system with evolution of nitrogen and formation of alkalimetal alkynethiolate. Subsequent addition of an alkyl or acyl halide to the reaction mixture produces 1-alkynyl thioethers. 4-(5-Phenyl-1,2,3-thiadiazolyl)lithium

  5-位未取代的 1,2,3-噻二唑与强碱（如有机锂化合物、钠酰胺、甲基亚磺酰基碳负离子钠或叔丁醇钾）之间的反应导致噻二唑环系统裂解，并产生氮和碱金属炔硫醇盐的形成。随后向反应混合物中加入烷基卤或酰基卤产生1-炔基硫醚。4-(5-苯基-1,2,3-噻二唑基)锂，由5-苯基-1,2,3-噻二唑和甲基-或苯基锂得到，与甲基碘反应生成4-甲基-5-苯基- 1,2,3-噻二唑。
• Bis(1,2,3‐thiadiazole)s as Precursors in the Synthesis of Bis(alkynethiolate)gold(I) Derivatives
  作者：Elena Cerrada、Mariano Laguna、Nora Lardíes

  DOI：10.1002/ejic.200800861

  日期：2009.1

  the general formula [Au2(S–C≡C–spacer–C≡C–S)L2] (L = monophosphanes; spacer = none, 1,4-C6H4, 1,3-C6H4, 2,7-C15H12 and 3,5-C7H7N). The dinuclear structure was confirmed by X-ray diffraction studies of the complexes (PPN)2[Au2(S–C≡C–C≡C–S)(C6F5)2] and [Au23,5-(S–C≡C)2–C7H7N}(PPh3)2] PPN = bis(triphenylphosphane)iminium}. The use of diphosphanes gives complexes with higher nuclearity and cyclic structures

  双（1,2,3-噻二唑）在强碱存在下的原位裂解得到双（炔硫醇），其提供双（炔硫醇）金（I）衍生物，通式为 [Au2(S–C ≡C–spacer–C≡C–S)L2]（L = 单膦；spacer = 无、1,4-C6H4、1,3-C6H4、2,7-C15H12 和 3,5-C7H7N）。双核结构通过配合物 (PPN)2[Au2(S–C≡C–C≡C–S)(C6F5)2] 和 [Au23,5-(S–C ≡C)2–C7H7N}(PPh3)2] PPN = 双(三苯基膦)亚胺}。双膦的使用产生具有更高核数和环状结构的复合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）