4-fluoro-N-(5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-fluoro-N-(5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)benzamide
• 英文别名: 4-fluoro-N-[5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-yl]benzamide；4-fluoro-N-[5-(4-fluorophenyl)-1-methylimidazol-2-yl]benzamide
• 化学式: C₁₇H₁₃F₂N₃O
• 分子量: 313.307
• InChiKey: ABQXYOGAEDFQOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-ylamine 、 对氟苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到4-fluoro-N-(5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  对多诺瓦尼利什曼原虫具有活性的新型苯基咪唑甲酰胺的先导优化

  摘要：

  内脏利什曼病是由寄生原生生物、多诺瓦尼利什曼原虫和婴儿利什曼原虫引起的潜在致命疾病。由于成本、住院需要、对不同物种的不同疗效、毒性和新出现的耐药性，目前的治疗仍然不合适。在此，我们报告了之前从高通量筛选中发现的新型命中 4-Fluoro- N- (5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1 H -imidazole-2-yl)benzamide [ 1 ]的 SAR 探索针对布氏锥虫、克氏锥虫和多诺瓦尼利什曼原虫. 合成了一组广泛且信息丰富的类似物，在支架周围加入了关键修饰，从而提高了效力，而大多数化合物对作为这些病原体靶细胞的人类 THP-1 巨噬细胞保持低细胞毒性。本研究中鉴定的新先导化合物还保持了理想的物理化学性质，提高了体外代谢稳定性，并且对 HepG2 细胞系没有显着的线粒体毒性。该化合物类别值得继续研究，以开发作为内脏利什曼病的新疗法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114577