4,6-dimethoxy-2-(2,5-dimethoxyphenyl)-1H-indole | 912644-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-2-(2,5-dimethoxyphenyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(2,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indole
• CAS: 912644-32-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: JNZXFEFPAQVMNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2',5'-二甲氧基苯乙酮 、 3,5-二甲氧基苯胺 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到4,6-dimethoxy-2-(2,5-dimethoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  芳族胺和α-溴代酮之间的微波辅助反应以产生取代的1H-吲哚的区域化学反应。

  摘要：

  已通过计算和实验技术研究了芳香胺和α-溴代酮之间的Bischler（或Bischler-Mohlau）反应的范围和区域选择性。已经发现，在许多情况下，在微波辐射下和在没有溶剂的情况下工作，反应产率得到提高。当使用二和三取代的胺作为底物时，反应的区域选择性与相应的伯苯胺所获得的区域选择性不同。在相同条件下，苯1,2-二胺和α-溴苯乙酮之间的反应可生成2-取代的喹喔啉，而不是吲哚。最后，当使吡啶-2-胺和嘧啶-2-胺与相应的α-溴乙酰苯反应时，得到相应的咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,2-a]嘧啶，

  DOI：

  10.1039/b719641e

文献信息

• Nitrogenatd trans-stilbene analogs, method for the obtention and medical applications thereof
  申请人：Cossio Fernando Pedro

  公开号：US20090298905A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  This invention is related to new nitrogenated trans-stilbene analog compounds, more specifically, imine, pyrrol and Indole derivatives, with procedures for the preparation and use thereof as pharmaceutical compositions for the treatment and/or chemoprevention of those mammalian diseases such as cancer, fibrosclerosis and acute/chronic inflammation, graft-versus-host reaction, ischemic-reperfusion tissue injury in stroke and heart attack, neurodegeneration, and during organ transplantation, whose pathogenic and pathophysiological mechanisms depend on or are significantly contributed by undesirable oxidative stress, angiogenic and proliferative responses.

  这项发明涉及新的含氮反式stilbene类似化合物，更具体地说，是亚胺、吡咯和吲哚衍生物，以及其制备和用作药物组合物的方法，用于治疗和/或化学预防哺乳动物疾病，如癌症、纤维硬化和急性/慢性炎症、移植物抗宿主反应、缺血再灌注引起的中风和心脏病组织损伤、神经退行性疾病，以及器官移植过程中，这些疾病的病因和病理生理机制依赖于或明显受到不良氧化应激、血管生成和增殖反应的影响。
• NITROGENATED TRANS-STILBENE ANALOGS, METHOD FOR THE OBTENTION AND MEDICAL APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Cossio Fernando Pedro

  公开号：US20110060038A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  This invention is related to new nitrogenated trans-stilbene compounds, more specifically, imine, pyrrole and indole derivatives, with procedures for the preparation and use thereof as pharmaceutical compositions for the treatment and/or chemoprevention of those mammalian diseases such as cancer, fibrosclerosis and acute/chronic inflammation, graft-versus-host reaction, ischemic-reperfusion tissue injury in stroke and heart attack, neurodegeneration, and during organ transplantation, whose pathogenic and pathophysiological mechanisms depend on or are significantly contributed by undesirable oxidative stress, angiogenic and proliferative responses.

  本发明涉及新的含氮反式二苯乙烯化合物，更具体地包括亚胺、吡咯和吲哚衍生物，以及其制备和用作药物组合物的方法，用于治疗和/或化学预防哺乳动物疾病，如癌症、纤维硬化和急性/慢性炎症、移植物抗宿主反应、中风和心脏病发作中的缺血再灌注组织损伤、神经退行性疾病以及器官移植期间，其病理和病理生理机制依赖于或显著受到不良氧化应激、血管生成和增殖反应的影响。
• US8097656B2
  申请人：——

  公开号：US8097656B2

  公开（公告）日：2012-01-17
• Regiochemistry of the microwave-assisted reaction between aromatic amines and α-bromoketones to yield substituted 1H-indoles
  作者：Yosu Vara、Eneko Aldaba、Ana Arrieta、José L. Pizarro、María I. Arriortua、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1039/b719641e

  日期：——

  Bischler (or Bischler-Mohlau) reaction between aromatic amines and alpha-bromoketones has been studied by computational and experimental techniques. It has been found that in many cases the reaction yields are improved under microwave irradiation and working in the absence of solvent. When di- and trisubstituted amines are used as substrates the regioselectivity of the reaction is different to that obtained

  已通过计算和实验技术研究了芳香胺和α-溴代酮之间的Bischler（或Bischler-Mohlau）反应的范围和区域选择性。已经发现，在许多情况下，在微波辐射下和在没有溶剂的情况下工作，反应产率得到提高。当使用二和三取代的胺作为底物时，反应的区域选择性与相应的伯苯胺所获得的区域选择性不同。在相同条件下，苯1,2-二胺和α-溴苯乙酮之间的反应可生成2-取代的喹喔啉，而不是吲哚。最后，当使吡啶-2-胺和嘧啶-2-胺与相应的α-溴乙酰苯反应时，得到相应的咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,2-a]嘧啶，