(2S,3S)-1,2-epoxy-4-phenyl-3-butanol | 169302-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1,2-epoxy-4-phenyl-3-butanol
• 英文别名: (2S,3S)-1,2-epoxy-4-phenylbutan-3-ol；(1S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 169302-23-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: XFDZUHZSHJEMME-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-epoxy-4-phenyl-3-butanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(S)-1-(oxiran-2-yl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  （+）-（S）-苦瓜素B的短合成

  摘要：

  使用Sharpless不对称二羟基化反应和CH，仅需5个步骤即可完成短时有效的对映选择性合成，可直接导致（+）-（S）-苦瓜素B，并且从（2 E）-4-苯基丁-2-烯酸乙酯的总收率达到25％3 NO 2辅助或Yb（OTf）3催化的吲哚的区域选择性C-3偶联是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.11.018
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-2-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2S,3S)-1,2-epoxy-4-phenyl-3-butanol
  参考文献：
  名称：

  Awano, Ken-ichi; Yanai, Tetsuya; Watanabe, Ichiro, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 7, p. 1251 - 1254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Awano, Ken-ichi; Yanai, Tetsuya; Watanabe, Ichiro, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 7, p. 1251 - 1254
  作者：Awano, Ken-ichi、Yanai, Tetsuya、Watanabe, Ichiro、Takagi, Yoshikazu、Kitahara, Takeshi、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• A short synthesis of (+)-(S)-kurasoin B
  作者：Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.018

  日期：2008.1

  A short efficient enantioselective synthesis leading directly to (+)-(S)-kurasoin B has been achieved in 5 steps and 25% overall yield from (2E)-ethyl-4-phenylbut-2-enoate using Sharpless asymmetric dihydroxylation and CH3NO2-assisted, or Yb(OTf)3-catalyzed, regioselective C-3 coupling of indole as the key steps.

  使用Sharpless不对称二羟基化反应和CH，仅需5个步骤即可完成短时有效的对映选择性合成，可直接导致（+）-（S）-苦瓜素B，并且从（2 E）-4-苯基丁-2-烯酸乙酯的总收率达到25％3 NO 2辅助或Yb（OTf）3催化的吲哚的区域选择性C-3偶联是关键步骤。