(S)-1-(oxiran-2-yl)-2-phenylethanone | 160732-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(oxiran-2-yl)-2-phenylethanone
• 英文别名: (2S)-1,2-epoxy-4-phenylbutan-3-one；(3R)-3,4-epoxy-1-phenyl-2-butanone；1-[(2S)-oxiran-2-yl]-2-phenylethanone
• CAS: 160732-08-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: MQYXYLIYQQWKCJ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  270.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(oxiran-2-yl)-2-phenylethanone 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的环氧烯醇硅烷的不对称（4 + 3）环加成

  摘要：

  f（氧基）烯丙基：对映体富集的环氧烯醇硅烷的分子间（4 + 3）环加成反应可生成具有高达99％ee的环加合物 ，因此表明该反应不是通过假定的非手性氧基烯丙基阳离子中间体进行的，而是通过瞬时手性亲电子试剂进行的保留了环氧化物的立体化学信息（参见方案； TES =三乙基甲硅烷基，Tf =三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201207427
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-epoxy-4-phenyl-3-butanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(S)-1-(oxiran-2-yl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  （+）-（S）-苦瓜素B的短合成

  摘要：

  使用Sharpless不对称二羟基化反应和CH，仅需5个步骤即可完成短时有效的对映选择性合成，可直接导致（+）-（S）-苦瓜素B，并且从（2 E）-4-苯基丁-2-烯酸乙酯的总收率达到25％3 NO 2辅助或Yb（OTf）3催化的吲哚的区域选择性C-3偶联是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.11.018

文献信息

• Enantioselective One-Pot Synthesis of α,β-Epoxy Ketones via Aerobic Oxidation of Cyclopropanols
  作者：Gábor Zoltán Elek、Victor Borovkov、Margus Lopp、Dzmitry G. Kananovich

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01519

  日期：2017.7.7

  available tertiary cyclopropanols. The one-pot protocol includes the aerobic oxidation of cyclopropanol derivatives catalyzed by Mn(III) complexes followed by the poly-l-leucine-assisted stereoselective elimination of water from the intermediate peroxides with DBU to afford the corresponding epoxy ketones in high yields and good-to-excellent enantioselectivities (up to 97%).

  已开发出一种有效，温和且对环境有益的方法，用于从容易获得的叔环丙醇不对称合成2-氧戊基酮。一锅法包括用Mn（III）配合物催化环丙醇衍生物的好氧氧化，然后用DBU用聚-1-亮氨酸辅助立体选择性地从中间过氧化物中除去水，从而以高收率和良好的产率提供相应的环氧酮到出色的对映选择性（高达97％）。
• An Efficient Route to α,β-Epoxy Ketones of High Enantiomerical Purity
  作者：L. Pégorier、Y. Petit、A. Mambu、M. Larchevêque

  DOI：10.1055/s-1994-25700

  日期：——

  Acylepoxides were obtained in high enantiomeric purity (ee = 92-99%) by addition of organolithium or Grignard reagents to enantiomerically pure methyl or ethyl 2,3-epoxypropanoates at low temperature ( - 85°C)

  通过在低温（-85°C）下将有机锂或格氏试剂添加到对映体纯的甲基或乙基2,3-环氧丙酸酯中，获得了高对映体纯度的酰基环氧化物（ee = 92-99%）。
• A synthetic route to anti aminoalkyl epoxides by stereocontrolled reductive amination of ketoepoxides
  作者：Laurent Pégorier、Yves Petit、Marc Larchevêque

  DOI：10.1039/c39940000633

  日期：——

  anti-Aminoalkyl epoxides are synthesized in an enantiomerically pure form by stereoselective reductive amination of ketoepoxides derived from methyl glycidate with tetramethylammonium triacetoxyborohydride.

  氨基烷基环氧化物是由甘氨酸甲酯衍生的酮环氧化物与四甲基三乙酰氧基硼氢化铵进行立体选择性还原胺化而合成的对映体纯化合物。
• Hirose, Tomoyasu; Sunazuka, Toshiaki; Zhi-Ming, Tian, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 4, p. 777 - 784
  作者：Hirose, Tomoyasu、Sunazuka, Toshiaki、Zhi-Ming, Tian、Handa, Masaki、Uchida, Ryuji、Shiomi, Kazuro、Harigaya, Yoshihiro、Omura, Satoshi

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and Absolute Structures of Novel Protein Earnesyltransferase Inhibitors, Kurasoins A and B.
  作者：TOSHIAKI SUNAZUKA、TOMOYASU HIROSE、TIAN ZHI-MING、RYUJI UCHIDA、KAZURO SHIOMI、YOSHIHIRO HARIGAYA、SATOSHI OMURA

  DOI：10.7164/antibiotics.50.453

  日期：——