(R)-6-phenethyl-5,6-dihydropyran-2-one | 350482-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-6-phenethyl-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-(2-phenylethyl)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 350482-53-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: YVZAZJSAVXOOSK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-phenethyl-5,6-dihydropyran-2-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (4R,6R)-(+)-4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric allylboration for the synthesis of β-hydroxy-δ-lactone unit of statin drug analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00665-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-phenethyl-3H-pyran-2-(6H)-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(R)-6-phenethyl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iterative approach to polyketide-type structures: stereoselective synthesis of 1,3-polyols utilizing the catalytic asymmetric Overman esterification

  摘要：

  已经开发出一种针对 1,3-多元醇基序的迭代系统方法，通过利用催化不对称 Overman 酯化来构建所有立体中心，从而提供所有可能的立体异构体。

  DOI：

  10.1039/b708248g

文献信息

• Cytotoxic activity of (S)-goniothalamin and analogues against human cancer cells
  作者：Ângelo de Fátima、Luciana K. Kohn、João Ernesto de Carvalho、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.08.036

  日期：2006.2

  (R)- and (S)-Goniothalamin (1) and analogues 2-9 were efficiently prepared in high overall yield and enantiomeric purity, and their cytotoxic activities were evaluated against eight human cancer cell lines. A structure-activity relationship study (SAR) allowed us to establish the relevant structural features for the cytotoxic activity of goniothalamin analogues. In addition, we have identified non-natural form of goniothalamin (S)-1 and analogue 5 as the highest and more selective cytotoxic compounds against kidney cancer cell growth (786-0) with IC50 = 4 and 5 nM, respectively, and compound 8 (IC50 = 4 nM) as the more potent against breast cancer cells with resistance phenotype for adryamycin (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric allylboration for the synthesis of β-hydroxy-δ-lactone unit of statin drug analogs
  作者：M.Venkat Ram Reddy、Herbert C Brown、P.Veeraraghavan Ramachandran

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00665-9

  日期：2001.4
• Iterative approach to polyketide-type structures: stereoselective synthesis of 1,3-polyols utilizing the catalytic asymmetric Overman esterification
  作者：Jörg T. Binder、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1039/b708248g

  日期：——

  An iterative systematic approach to the 1,3-polyol motif has been developed to provide access to all possible stereoisomers by utilizing the catalytic asymmetric Overman esterification for the construction of all stereogenic centres.

  已经开发出一种针对 1,3-多元醇基序的迭代系统方法，通过利用催化不对称 Overman 酯化来构建所有立体中心，从而提供所有可能的立体异构体。