[7-[5-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-5,5-difluoropent-1-ynyl]-2-(dimethylaminomethylideneamino)-5-(4-nitrophenyl)sulfonyl-4-oxopyrrolo[3,2-d]pyrimidin-3-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 948043-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [7-[5-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-5,5-difluoropent-1-ynyl]-2-(dimethylaminomethylideneamino)-5-(4-nitrophenyl)sulfonyl-4-oxopyrrolo[3,2-d]pyrimidin-3-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• 英文别名: [7-[5-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-5,5-difluoropent-1-ynyl]-2-(dimethylaminomethylideneamino)-5-(4-nitrophenyl)sulfonyl-4-oxopyrrolo[3,2-d]pyrimidin-3-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 948043-31-0
• 化学式: C₃₀H₃₇F₂N₆O₁₀PS
• 分子量: 742.695
• InChiKey: LURFDEFBZNMLBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [7-[5-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-5,5-difluoropent-1-ynyl]-2-(dimethylaminomethylideneamino)-5-(4-nitrophenyl)sulfonyl-4-oxopyrrolo[3,2-d]pyrimidin-3-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-[5',5'-difluoro-5'-(diethylphosphono)pentyl]-2-N-(N,N-dimethylaminomethylidene)-9-deazaguanine
  参考文献：
  名称：

  9-脱氮鸟嘌呤衍生物的合成和生物学评估，该衍生物通过接头与二氟亚甲基膦酸连接，作为PNP的多底物类似物抑制剂。

  摘要：

  根据X射线晶体学数据，将9-（5'，5'-二氟-5'-膦戊基）-9-脱氮鸟嘌呤（DFPP-DG）设计为针对嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）的多底物类似物抑制剂获得9-（5'，5'-二氟-5'-膦戊基）鸟嘌呤（DFPP-G）与小牛脾PNP的二元复合物。通过9-脱氮-9-碘鸟嘌呤衍生物和ω-炔基二氟亚甲基膦酸酯之间的Sonogashira-偶联反应实现的接头长度调节DFPP-DG及其类似化合物，这是关键反应。DFPP-DG是一种非常有效的PNP抑制剂，与小牛脾脏和人红细胞PNP相比，表观抑制常数（在1 mM磷酸盐存在下）的抑制常数分别为4.4和8.1 nM。它的类似物之一，hom-DFPP-DG，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.054
• 作为产物：
  描述：

  [(diethylphosphinyl)difluoromethyl]lithium 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [7-[5-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-5,5-difluoropent-1-ynyl]-2-(dimethylaminomethylideneamino)-5-(4-nitrophenyl)sulfonyl-4-oxopyrrolo[3,2-d]pyrimidin-3-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  9-脱氮鸟嘌呤衍生物的合成和生物学评估，该衍生物通过接头与二氟亚甲基膦酸连接，作为PNP的多底物类似物抑制剂。

  摘要：

  根据X射线晶体学数据，将9-（5'，5'-二氟-5'-膦戊基）-9-脱氮鸟嘌呤（DFPP-DG）设计为针对嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）的多底物类似物抑制剂获得9-（5'，5'-二氟-5'-膦戊基）鸟嘌呤（DFPP-G）与小牛脾PNP的二元复合物。通过9-脱氮-9-碘鸟嘌呤衍生物和ω-炔基二氟亚甲基膦酸酯之间的Sonogashira-偶联反应实现的接头长度调节DFPP-DG及其类似化合物，这是关键反应。DFPP-DG是一种非常有效的PNP抑制剂，与小牛脾脏和人红细胞PNP相比，表观抑制常数（在1 mM磷酸盐存在下）的抑制常数分别为4.4和8.1 nM。它的类似物之一，hom-DFPP-DG，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.054

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 9-deazaguanine derivatives connected by a linker to difluoromethylene phosphonic acid as multi-substrate analogue inhibitors of PNP
  作者：Sadao Hikishima、Mariko Hashimoto、Lucyna Magnowska、Agnieszka Bzowska、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.054

  日期：2007.8

  9-deaza-9-iodoguanine derivative and omega-alkynyldifluoromethylene phosphonates as a key reaction. DFPP-DG is a very potent PNP inhibitor with apparent inhibition constants (in the presence of 1 mM phosphate) of 4.4 and 8.1 nM versus calf spleen and human erythrocyte PNPs, respectively. One of its analogues, homo-DFPP-DG, with longer chain linking phosphonate and 9-deazaguanine is even more potent versus human enzyme

  根据X射线晶体学数据，将9-（5'，5'-二氟-5'-膦戊基）-9-脱氮鸟嘌呤（DFPP-DG）设计为针对嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）的多底物类似物抑制剂获得9-（5'，5'-二氟-5'-膦戊基）鸟嘌呤（DFPP-G）与小牛脾PNP的二元复合物。通过9-脱氮-9-碘鸟嘌呤衍生物和ω-炔基二氟亚甲基膦酸酯之间的Sonogashira-偶联反应实现的接头长度调节DFPP-DG及其类似化合物，这是关键反应。DFPP-DG是一种非常有效的PNP抑制剂，与小牛脾脏和人红细胞PNP相比，表观抑制常数（在1 mM磷酸盐存在下）的抑制常数分别为4.4和8.1 nM。它的类似物之一，hom-DFPP-DG，