2,3,8,9-tetramethoxydibenzocyclooctene-5-one | 170462-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3,8,9-tetramethoxydibenzocyclooctene-5-one
• 英文别名: 2,3,8,9-tetramethoxy-5,6,11,12-tetrahydrodibenzocyclo-octen-5-one；6,7,14,15-Tetramethoxytricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-2-one
• CAS: 170462-07-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: PROIYJAYJVRNKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,8,9-tetramethoxydibenzocyclooctene-5-one 在 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到2,3,9,10-tetramethoxy-6,7,12,13-tetrahydro-6-oxodibenzo[b,f]azonine
  参考文献：
  名称：

  通过二苯并[ a，e ]环辛烯-5-酮合成进入二苯并[ b，f ]恶心菌素和二苯并[ b，f ]氮丙氨酸衍生物

  摘要：

  通过Baeyer-Villiger氧化法将2,3,8,9-四甲氧基-5,6,11,12-四氢二苯并[ a，e ]环辛烯-5-一个（2）转化为取代的6-氧二苯并[ b，f ]毒素6。一锅贝克曼或施密特重排2提供了6- oxodibenzo [ b，f ] -azonine 8，它被BH 3 -THF还原为三环胺14。与脱氧维他汀的平行反应由于3,4-二甲氧基苯基优先于3,4-二甲氧基苄基迁移而产生了酯7或酰胺12。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00390-0
• 作为产物：
  描述：

  o-homoveratroylhomoveratric acid 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 70.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 2,3,8,9-tetramethoxydibenzocyclooctene-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过二苯并[ a，e ]环辛烯-5-酮合成进入二苯并[ b，f ]恶心菌素和二苯并[ b，f ]氮丙氨酸衍生物

  摘要：

  通过Baeyer-Villiger氧化法将2,3,8,9-四甲氧基-5,6,11,12-四氢二苯并[ a，e ]环辛烯-5-一个（2）转化为取代的6-氧二苯并[ b，f ]毒素6。一锅贝克曼或施密特重排2提供了6- oxodibenzo [ b，f ] -azonine 8，它被BH 3 -THF还原为三环胺14。与脱氧维他汀的平行反应由于3,4-二甲氧基苯基优先于3,4-二甲氧基苄基迁移而产生了酯7或酰胺12。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00390-0

文献信息

• Dibenzocyclooctendiones (DBCDOs): Arginine-Selective Chemical Labeling Reagents Obtained through Benzilic Acid Rearrangement
  作者：Cheng-Ting Shih、Bo-Hong Kuo、Chun-Yi Tsai、Mei-Chun Tseng、Jiun-Jie Shie

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01970

  日期：2022.7.1

  dibenzocyclooctendiones (DBCDOs) are efficient chemical reagents for the site-specific labeling of arginine-containing biomolecules. Unlike the commonly used probes, DBCDOs undergo an irreversible ring-contracted rearrangement with the guanidinium group on arginine residues under mild reaction conditions. The regioselective dual-labeled arginine residues were obtained in a one-pot reaction with our tested

  我们证明二苯并环辛二酮 (DBCDO) 是用于对含精氨酸的生物分子进行位点特异性标记的有效化学试剂。与常用的探针不同，DBCDO 在温和的反应条件下与精氨酸残基上的胍基团发生不可逆的缩环重排。区域选择性双标记精氨酸残基是在与我们测试的底物的一锅反应中获得的。DBCDOs 反应的效率及其易于合成使 DBCDOs 成为精氨酸位点选择性生物共轭的有吸引力的选择。
• Yamato, Takehiko; Inoue, Hisataka; Fukumoto, Maki, Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 4, p. 495 - 498
  作者：Yamato, Takehiko、Inoue, Hisataka、Fukumoto, Maki、Tashiro, Masashi

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic entry to dibenzo[b,f]oxinin and dibenzo[b,f] azonine derivatives through a dibenzo[a,e]cycloocten-5-one
  作者：I. Wesley Elliott、Milton J. Sloan、Earl Tate

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00390-0

  日期：1996.6

  e]cycloocten-5-one (2) was transformed by Baeyer-Villiger oxidation to the substituted 6-oxodibenzo[b,f]oxinin 6. One-pot Beckmann or Schmidt rearrangements of 2 afforded the 6-oxodibenzo[b,f]-azonine 8 which was reduced by BH3-THF to the tricyclic amine 14. Parallel reactions with desoxyveratroin gave the ester 7 or amide 12 from preferential migration of the 3,4-dimethoxyphenyl over the 3,4-dimethoxybenzyl

  通过Baeyer-Villiger氧化法将2,3,8,9-四甲氧基-5,6,11,12-四氢二苯并[ a，e ]环辛烯-5-一个（2）转化为取代的6-氧二苯并[ b，f ]毒素6。一锅贝克曼或施密特重排2提供了6- oxodibenzo [ b，f ] -azonine 8，它被BH 3 -THF还原为三环胺14。与脱氧维他汀的平行反应由于3,4-二甲氧基苯基优先于3,4-二甲氧基苄基迁移而产生了酯7或酰胺12。