Bisbenzimidazo[2,1-a：1'，2-b']anthra[2,1,9-def：6,5,10-d'e'f']diisoguinoline-10,21-dione，带有顺式异构体 | 55034-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: Bisbenzimidazo[2,1-a：1'，2-b']anthra[2,1,9-def：6,5,10-d'e'f']diisoguinoline-10,21-dione，带有顺式异构体
• 英文名称: bisbenzimidazo[2,1-a:2',1'-a']anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-6,11-dione
• 英文别名: bisbenzimidazo[2,1-a:2',1'-a']anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-10,21-dione；Perylenebisimide with extended PI system；7,14,25,32-tetrazaundecacyclo[21.13.2.22,5.03,19.04,16.06,14.08,13.020,37.024,32.026,31.034,38]tetraconta-1(36),2,4,6,8,10,12,16,18,20(37),21,23(38),24,26,28,30,34,39-octadecaene-15,33-dione
• CAS: 55034-79-2
• 化学式: C₃₆H₁₆N₄O₂
• 分子量: 536.549
• InChiKey: CNXXSKARMYGQBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑并[2,1-A]苯并[D,E]异奎千酮-7-酮 在 敌草腈 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 以90%的产率得到Bisbenzimidazo[2,1-a：1'，2-b']anthra[2,1,9-def：6,5,10-d'e'f']diisoguinoline-10,21-dione，带有顺式异构体
  参考文献：
  名称：

  green染料的“绿色”路线：使用“新型”碱性复合试剂t-BuOK / DBN，在温和条件下1,8-萘二甲酰亚胺与相关化合物的直接偶联反应。

  摘要：

  1,8-萘二甲酰亚胺化合物的直接偶联反应在130或170摄氏度下有效地发生，而在碱性复合试剂t-BuOK / 1,5-二氮杂双环[4.3.0] -5-烯（DBN），以高收率得到纯度> 95％的相应per染料。简要讨论了这些氧化偶联反应的可能机理推测。

  DOI：

  10.1021/jo0010835

文献信息

• Green Synthesis of Polycyclic Benzimidazole Derivatives and Organic Semiconductors
  作者：Masashi Mamada、César Pérez-Bolívar、Pavel Anzenbacher

  DOI：10.1021/ol201973w

  日期：2011.9.16

  Polycyclic benzimidazole derivatives, an important class of compounds in organic electronics and photovoltaics, were prepared using a solvent-free “green” process based on heating carboxylic acid anhydrides and arylene diamines in the presence of zinc acetate in the solid state. Products were isolated and purified directly by train sublimation of the crude reaction mixtures. The reaction conditions

  多环苯并咪唑衍生物是有机电子产品和光伏产品中的一类重要化合物，是使用无溶剂的“绿色”工艺制备的，该工艺基于在固态乙酸锌存在下加热羧酸酐和亚芳基二胺的方法。产物的分离和纯化是通过将粗反应混合物直接升华进行的。使用各种羧酸酐优化反应条件。还描述了这些材料的光学和电化学性质。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：Ohrui Hiroki

  公开号：US20080138656A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  Provided is a novel heterocyclic compound which is useful as a material for an organic electroluminescent device. The heterocyclic compound is represented by the general formula [I]: wherein X represents a nitrogen atom or a carbon atom; Y represents O or S; R 1 and R 2 each represent, independently of one another, a group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkyl group and the like; a represents 0 or more and 3 or less; b represents 0 or more and 3 or less; and Ar 1 represents a substituted or unsubstituted heterocyclic ring or the like; and n represents an integer of 2 to 10.

  提供了一种新颖的杂环化合物，可用作有机电致发光器件的材料。这种杂环化合物由通用公式[I]表示：其中X代表氮原子或碳原子；Y代表O或S；R1和R2分别独立地代表从取代或未取代的烷基等组成的组；a表示0或更多，但不超过3；b表示0或更多，但不超过3；Ar1代表取代或未取代的杂环环或类似物；n表示2到10之间的整数。
• Synthesis, Electrochemical and Optical Absorption Properties of New Perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) and Perylene-3,4:9,10-bis(benzimidazole) Derivatives
  作者：Lara Perrin、Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1002/ejoc.201100513

  日期：2011.10

  A series of perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) (PBI) and perylene-3,4:9,10-bis(benzimidazole) (PTCBI) derivatives that are di- or tetra-substituted at the bay region by electron-donating or electron-withdrawing groups have been synthesized as soluble n-type semiconductors. Optical absorption spectroscopy and electrochemical analysis show that the nature of substitution at the bay region plays a crucial

  一系列在海湾被二或四取代的苝-3,4:9,10-双（二甲酰亚胺）（PBI）和苝-3,4:9,10-双（苯并咪唑）（PTCBI）衍生物通过给电子或吸电子基团的区域已被合成为可溶性 n 型半导体。光吸收光谱和电化学分析表明，湾区的取代性质在调节这些 PBI 和 PTCBI 衍生物的电子特性中起着至关重要的作用。根据理论研究确定的能级检查这些光学和电化学数据，可以建立结构和电子特性之间的关系。
• [EN] ENERGY STORAGE MOLECULAR MATERIAL, CRYSTAL DIELECTRIC LAYER AND CAPACITOR<br/>[FR] MATIÈRE MOLÉCULAIRE DE STOCKAGE D'ÉNERGIE, COUCHE DIÉLECTRIQUE DE CRISTAL ET CONDENSATEUR
  申请人：CAPACITOR SCIENCES INC

  公开号：WO2016187584A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  The present disclosure provides an energy storage molecular material, crystal dielectric layer and capacitor which may solve a problem of the further increase of volumetric and mass density of reserved energy associated with some energy storage devices, and at the same time reduce cost of materials.

  本公开提供了一种能量存储分子材料、晶体介质层和电容器，可以解决一些能量存储设备所关联的储能体积和质量密度进一步增加的问题，并同时降低材料成本。
• 一种高性能黑色色膏及其制备方法
  申请人：东莞市彩材科技有限公司

  公开号：CN113583469B

  公开（公告）日：2022-12-20

  本发明涉及黑色颜料技术领域，具体涉及一种高性能黑色色膏及其制备方法，本发明的高性能黑色色膏，包括组分含酸酐基团的化合物、含胺基的化合物和低熔点两亲固体，所述含酸酐基团的化合物和所述含胺基的化合物等摩尔量，所述低熔点两亲固体的添加量为所述含酸酐基团的化合物和所述含胺基的化合物的质量之和的10％～1000％，其组分简单，无溶剂，绿色环保，制备过程无需分散，制备容易，且本发明的黑色色膏无需碾磨处理，可在低熔点两亲固体物中高度分散，可有效提高其可加工性，可重复性，并减小色差；本发明的制备方法，使各组分在捏合机中反应变色，最终得到黑色色膏，其制备步骤简单，操作简便，制备容易，具有良好的应用前景。