Boc-1,5-二氨基戊烷盐酸盐 | 77835-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-1,5-二氨基戊烷盐酸盐
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-1,5-diaminopentane hydrochloride
• 英文别名: tert-Butyl (5-aminopentyl)carbamate hydrochloride；tert-butyl N-(5-aminopentyl)carbamate;hydrochloride
• CAS: 77835-31-5
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂O₂*ClH
• 分子量: 238.758
• InChiKey: NGACMARYMMZIFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-1,5-二氨基戊烷盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 Boc->Cad<-Pua(Z)=Pht
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of nstx-3, spider toxin of nephila maculata

  摘要：

  A spider toxin NSTX-3 obtained from the venom of Papua New Guinean spider, Nephila maculata was synthesized in order to confirm its proposed structure and to supply the sample for the biological tests. The structure of NSTX-3 is now established as 2,4-dihydroxyphenylacetyl-L-Asn-->Cad<--Pua<--L-Arg, where Cad stands for cadaverine and Pua for putreanine.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86395-x
• 作为产物：
  描述：

  5-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-戊醇 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基溴化铵 sodium azide 、 氯仿 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 4.08h， 生成 Boc-1,5-二氨基戊烷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Mono-Protected Diamines.N ^α-tert-Butoxycarbonyl α,ω-Alkanediamine Hydrochlorides from Amino alcohols

  摘要：

  N-叔丁氧羰基-α,ω-烷二胺盐酸盐3a-e是通过氨基酸醇制备，产率为66-87%。自由胺与二叔丁基二碳酸酯反应生成N-叔丁氧羰氨基醇1a-e。在相转移条件下通过甲磺酸酯一步转化为叠氮化物2a-e，随后在氯仿存在下进行氢解，得到目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26879

文献信息

• Design and synthesis of 1,5- and 2,5-substituted tetrahydrobenzazepinones as novel potent and selective integrin α V β 3 antagonists
  作者：Andreas Kling、Gisela Backfisch、Jürgen Delzer、Hervé Geneste、Claudia Graef、Wilfried Hornberger、Udo E.W Lange、Arnulf Lauterbach、Werner Seitz、Thomas Subkowski

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00616-8

  日期：2003.4

  linking guanidine moiety and core, and modification of the guanidine mimetic. These efforts led to the identification of novel alpha(V)beta(3) inhibitors displaying potency in the subnanomolar range, selectivity versus alpha(IIb)beta(3) and functional efficacy in relevant cellular assays. A method for the preparation of enantiomerically pure derivatives was developed, and respective enantiomers evaluated

  设计和合成基于1，5-或2，5-取代的四氢苯并enza庚因核心的新型整联蛋白α（V）β（3）拮抗剂。通过alpha（V）beta（3）结合测定法确定各个化合物的体外活性，并将选定的衍生物提交功能细胞测定法进一步表征。通过修饰苯并ze庚酮核心，改变连接胍部分和核心的间隔基以及修饰胍模拟物获得SAR。这些努力导致鉴定出新颖的alpha（V）beta（3）抑制剂，其在亚纳摩尔范围内显示效力，相对于alpha（IIb）beta（3）的选择性以及相关细胞测定中的功能功效。开发了制备对映体纯衍生物的方法，并在体外评估了各个对映体。
• The discovery of allyltyrosine based tripeptides as selective inhibitors of the HIV-1 integrase strand-transfer reaction
  作者：Neal Dalton、Christopher P. Gordon、Timothy P. Boyle、Nicholas Vandegraaf、John Deadman、David I. Rhodes、Jonathan A. Coates、Stephen G. Pyne、Paul A. Keller、John B. Bremner

  DOI：10.1039/c6ob00950f

  日期：——

  amino acids. Resulting SAR analysis revealed the allyltyrosine residue was a key feature for IN inhibitory activity whilst incorporation of a lysine residue and extended hydrophilic chains bearing a terminal methyl ester was advantageous. Addition of hydrophobic aromatic moieties to the N-terminal of the scaffold afforded compounds with improved inhibitory activity. Consolidation of these functionalities

  从合成抗菌肽的文库筛选中，鉴定出一种基于O-烯丙基酪氨酸的三肽具有抗HIV-1整合酶（IN）的抑制活性，并具有IC 50在3'-处理和链转移微量滴定板分析的组合中的最大值为17.5μM。该三肽用28种肽进行了结构-活性关系（SAR）研究，其中包含了一系列天然和非天然氨基酸。SAR分析表明，烯丙基酪氨酸残基是IN抑制活性的关键特征，而掺入赖氨酸残基和带有末端甲酯的延长亲水链则是有利的。将疏水性芳族部分添加至支架的N-末端，提供了具有改善的抑制活性的化合物。这些功能的整合导致三肽96的发展，该三肽96特异性地抑制了IN链转移反应，其IC 50值为2.5μM。
• Live‐Cell Protein Sulfonylation Based on Proximity‐driven <i>N</i> ‐Sulfonyl Pyridone Chemistry
  作者：Kazuya Matsuo、Yuki Nishikawa、Marie Masuda、Itaru Hamachi

  DOI：10.1002/anie.201707972

  日期：2018.1.15

  multimolecular crowding conditions of live cells is highly desirable for the analysis and engineering of proteins without using genetic manipulation. N‐Sulfonyl pyridone (SP) is reported as a new reactive group for protein sulfonylation. The ligand‐directed SP chemistry was able to modify not only purified proteins in vitro, but also endogenous ones on the surface of and inside live cells selectively and rapidly

  在不使用基因操作的情况下，非常需要开发用于在活细胞多分子拥挤条件下标记内源蛋白的生物正交方法。据报道，N-磺酰基吡啶酮（SP）是蛋白质磺酰化的一个新的反应基团。配体导向的SP化学不仅能够在体外修饰纯化的蛋白质，而且能够选择性且快速地修饰活细胞表面和内部的内源性蛋白质，从而可以将内源性蛋白质原位转化为基于FRET的生物传感器。
• Integrin ligands
  申请人：——

  公开号：US20040063934A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The invention relates to novel compounds which bind to integrin receptors, their use as ligands of integrin receptors, in particular as ligands of the &agr; v &bgr; 3 integrin receptor, their use, and pharmaceutical preparations comprising these compounds.

  这项发明涉及结合到整合素受体的新化合物，它们作为整合素受体的配体的用途，特别是作为αvβ3整合素受体的配体的用途，以及包含这些化合物的药物制剂。
• One-step construction of caged carbonic anhydrase I using a ligand-directed acyl imidazole-based protein labeling method
  作者：Kazuya Matsuo、Yoshiyuki Kioi、Ryosuke Yasui、Yousuke Takaoka、Takayuki Miki、Sho-hei Fujishima、Itaru Hamachi

  DOI：10.1039/c3sc50560j

  日期：——

  Caged enzymes whose activities can be controlled by light represent a powerful tool for various biological analyses. However, limited methods are available for the construction of caged proteins and enzymes. We recently developed a novel protein labeling method termed ligand-directed acyl imidazole (LDAI) chemistry, which allows us to selectively modify natural dihydrofolate reductase and folate receptor in a test tube and in live cell contexts. In this work, we have examined in detail the reaction characteristics of the LDAI chemistry using carbonic anhydrase I (CAI) as a model enzyme. In addition to modifying Lys residues with a carbamate bond, the LDAI method modified Ser and Tyr residues with a carbonate bond. Owing to the relatively labile carbonate bond formed, the LDAI chemistry was demonstrated to be applicable for a rational one-step construction of caged enzymes. This method is simple and based on the transient tethering of an inhibitor with moderate activity that is directed to the active site on an enzyme surface. We successfully showed that the activity of the caged CAI was almost completely suppressed by LDAI-based labeling and fully recovered by photoirradiation in the crude conditions (such as cell lysates) as well as in test tube settings.

  笼状酶的活性可受光控制，是进行各种生物分析的有力工具。然而，目前用于构建笼式蛋白质和酶的方法有限。我们最近开发了一种新的蛋白质标记方法，称为配体定向酰基咪唑（LDAI）化学，它使我们能够在试管和活细胞环境中选择性地修饰天然二氢叶酸还原酶和叶酸受体。在这项工作中，我们以碳酸酐酶 I（CAI）为模型酶，详细研究了 LDAI 化学的反应特性。除了用氨基甲酸酯键修饰 Lys 残基外，LDAI 方法还用碳酸键修饰 Ser 和 Tyr 残基。由于形成的碳酸键相对易变，LDAI 化学方法被证明适用于一步构建笼状酶。这种方法非常简单，其基础是将具有中等活性的抑制剂瞬时拴系在酶表面的活性位点上。我们成功地证明，基于 LDAI 的标记几乎完全抑制了笼状 CAI 的活性，而在粗略条件下（如细胞裂解液）和试管环境中，光照射则可完全恢复其活性。