2-[2'-(phenylsulfinyl)ethyl]cyclohexanone | 204505-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2'-(phenylsulfinyl)ethyl]cyclohexanone
• 英文别名: 2-[2-(Benzenesulfinyl)ethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 204505-35-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S
• 分子量: 250.362
• InChiKey: GFCZVZPYADJGJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2'-(phenylsulfinyl)ethyl]cyclohexanone 在 苯基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 22.0h， 生成 2-(benzenesulfinyl)-6,6,6-trifluoro-1-[2-(methoxymethylidene)cyclohexyl]hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  口服活性抗疟疾3取代的三恶烷：新的合成方法和生物学评估。

  摘要：

  基于对青蒿素样抗疟药作用机理的机械理解，设计了一系列结构简单的3-芳基-1,2,4-三氧杂环己烷5，并由商业反应物以三至五次操作制备。在每种情况下，将3-芳基作为亲核试剂连接。以电子互补的方式，通过附接亲电性氟代烷基酯来制备3-（氟代烷基）-三恶烷6。这些新的三恶烷的体外和体内抗疟药评估均显示12 gβ-甲氧基-3-芳基三恶烷5g，5j，5k和51具有很高的效力，而结晶氟苄基醚三恶烷5k甚至在口服给啮齿动物时也特别有效。如将六甲基杜瓦瓶苯重排成六甲基苯所示，

  DOI：

  10.1021/jm970686e
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基亚砜 、 环己酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2-[2'-(phenylsulfinyl)ethyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  环己酮的烯醇锂与苯基乙烯基亚砜反应的研究：双环[4.2.0] octan-1-ol的简单合成

  摘要：

  从产生的烯醇 环己酮 和 LDA 在-78°C下在THF中与 （±）-苯基乙烯基亚砜得到新的亚磺酰基双环[4.2.0]辛醇1-3和单烷基化亚砜4。研究了温度，浓度和反应时间变化的影响。通过温度，浓度的精确控制，并且反应时间bicyclooctanols的比例1-3到单烷基化亚砜4获得的是95：5。bicyclooctanols 1-3被表征为砜类 5和6。通过X射线结构测定可确定双环辛醇1–3的相对立体化学。

  DOI：

  10.1039/b107705h

文献信息

• Probing the Formation of Bicyclo[4.2.0]octan-1-ols
  作者：Wendy A. Loughlin、Catherine C. Rowen、Peter C. Healy

  DOI：10.1021/jo049576n

  日期：2004.8.1

  (±)-phenyl vinyl sulfoxide has potential for the convergent construction of complex fused ring systems containing a bicyclo[n.2.0]alkan-1-ol. The formation of sulfinylbicyclo[4.2.0]octan-1-ols 1−3 from the lithium enolate of cyclohexanone with (±)-phenyl vinyl sulfoxide or (R)-(+)-p-tolyl vinyl sulfoxide 18 was used to probe the mode of this novel cyclization reaction. Using phenyl vinyl sulfoxide,

  简单酮的烯醇锂与（±）-苯基乙烯基亚砜的反应具有收敛构造含双环[ n .2.0]烷烃1-ol的复杂稠环系统的潜力。sulfinylbicyclo的形成[4.2.0]辛-1-醇1 - 3从环己酮的烯醇化锂与（±） -苯基乙烯基亚砜或（- [R ）- （+） - p -甲苯基乙烯基亚砜18被用来探测这种新型环化反应的方式。使用苯基乙烯基亚砜，结合自由基捕集（TEMPO）和同位素标记（氘）实验，研究了反应照明和溶剂的变化。环化形成sulfinylbicyclooctanols 1 -图3所示的化合物很可能是通过环与双环烷醇阴离子11接近的中间体进行的，目前该中间体因使用诸如THF或DME之类的溶剂而受到青睐。
• Introduction of the 2-(phenylthio)ethyl, 2-(phenylsulfinyl)ethyl, and 2,2-bis(phenylthio)ethyl substituents into cyclic ketones
  作者：John Montgomery、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jo00075a054

  日期：1993.11
• Orally Active Antimalarial 3-Substituted Trioxanes:  New Synthetic Methodology and Biological Evaluation
  作者：Gary H. Posner、Jared N. Cumming、Soon-Hyung Woo、Poonsakdi Ploypradith、Suji Xie、Theresa A. Shapiro

  DOI：10.1021/jm970686e

  日期：1998.3.1

  artemisinin-like antimalarials, a series of structurally simple 3-aryl-1,2,4-trioxanes 5 was designed and was prepared in three to five operations from commercial reactants. The 3-aryl group was attached in each case as a nucleophile. In an electronically complementary fashion, 3-(fluoroalkyl)-trioxanes 6 were prepared via attachment of electrophilic fluoroalkyl esters. Both in vitro and in vivo antimalarial evaluations

  基于对青蒿素样抗疟药作用机理的机械理解，设计了一系列结构简单的3-芳基-1,2,4-三氧杂环己烷5，并由商业反应物以三至五次操作制备。在每种情况下，将3-芳基作为亲核试剂连接。以电子互补的方式，通过附接亲电性氟代烷基酯来制备3-（氟代烷基）-三恶烷6。这些新的三恶烷的体外和体内抗疟药评估均显示12 gβ-甲氧基-3-芳基三恶烷5g，5j，5k和51具有很高的效力，而结晶氟苄基醚三恶烷5k甚至在口服给啮齿动物时也特别有效。如将六甲基杜瓦瓶苯重排成六甲基苯所示，
• Investigations into the reaction of the lithium enolate of cyclohexanone and phenyl vinyl sulfoxide: A simple synthesis of a bicyclo[4.2.0]octan-1-ol
  作者：Wendy A. Loughlin、Catherine C. Rowen、Peter C. Healy

  DOI：10.1039/b107705h

  日期：2002.1.23

  The enolate generated from cyclohexanone and LDA at −78 °C in THF reacts with (±)-phenyl vinyl sulfoxide to give the novel sulfinylbicyclo[4.2.0]octanols 1–3 and monoalkylated sulfoxide 4. The effects of changes in temperature, concentration, and reaction time were studied. By accurate control of temperature, concentration, and reaction time the ratio of bicyclooctanols 1–3 to monoalkylated sulfoxide

  从产生的烯醇 环己酮 和 LDA 在-78°C下在THF中与 （±）-苯基乙烯基亚砜得到新的亚磺酰基双环[4.2.0]辛醇1-3和单烷基化亚砜4。研究了温度，浓度和反应时间变化的影响。通过温度，浓度的精确控制，并且反应时间bicyclooctanols的比例1-3到单烷基化亚砜4获得的是95：5。bicyclooctanols 1-3被表征为砜类 5和6。通过X射线结构测定可确定双环辛醇1–3的相对立体化学。