2-[2'-(phenylsulfinyl)ethyl]cyclohexanone | 204505-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2'-(phenylsulfinyl)ethyl]cyclohexanone
• 英文别名: 2-[2-(Benzenesulfinyl)ethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 204505-35-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S
• 分子量: 250.362
• InChiKey: GFCZVZPYADJGJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2'-(phenylsulfinyl)ethyl]cyclohexanone 在 苯基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 22.0h， 生成 2-(benzenesulfinyl)-6,6,6-trifluoro-1-[2-(methoxymethylidene)cyclohexyl]hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  口服活性抗疟疾3取代的三恶烷：新的合成方法和生物学评估。

  摘要：

  基于对青蒿素样抗疟药作用机理的机械理解，设计了一系列结构简单的3-芳基-1,2,4-三氧杂环己烷5，并由商业反应物以三至五次操作制备。在每种情况下，将3-芳基作为亲核试剂连接。以电子互补的方式，通过附接亲电性氟代烷基酯来制备3-（氟代烷基）-三恶烷6。这些新的三恶烷的体外和体内抗疟药评估均显示12 gβ-甲氧基-3-芳基三恶烷5g，5j，5k和51具有很高的效力，而结晶氟苄基醚三恶烷5k甚至在口服给啮齿动物时也特别有效。如将六甲基杜瓦瓶苯重排成六甲基苯所示，

  DOI：

  10.1021/jm970686e
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基亚砜 、 环己酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2-[2'-(phenylsulfinyl)ethyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  环己酮的烯醇锂与苯基乙烯基亚砜反应的研究：双环[4.2.0] octan-1-ol的简单合成

  摘要：

  从产生的烯醇 环己酮 和 LDA 在-78°C下在THF中与 （±）-苯基乙烯基亚砜得到新的亚磺酰基双环[4.2.0]辛醇1-3和单烷基化亚砜4。研究了温度，浓度和反应时间变化的影响。通过温度，浓度的精确控制，并且反应时间bicyclooctanols的比例1-3到单烷基化亚砜4获得的是95：5。bicyclooctanols 1-3被表征为砜类 5和6。通过X射线结构测定可确定双环辛醇1–3的相对立体化学。

  DOI：

  10.1039/b107705h

文献信息

• Probing the Formation of Bicyclo[4.2.0]octan-1-ols
  作者：Wendy A. Loughlin、Catherine C. Rowen、Peter C. Healy

  DOI：10.1021/jo049576n

  日期：2004.8.1

  (±)-phenyl vinyl sulfoxide has potential for the convergent construction of complex fused ring systems containing a bicyclo[n.2.0]alkan-1-ol. The formation of sulfinylbicyclo[4.2.0]octan-1-ols 1−3 from the lithium enolate of cyclohexanone with (±)-phenyl vinyl sulfoxide or (R)-(+)-p-tolyl vinyl sulfoxide 18 was used to probe the mode of this novel cyclization reaction. Using phenyl vinyl sulfoxide,

  简单酮的烯醇锂与（±）-苯基乙烯基亚砜的反应具有收敛构造含双环[ n .2.0]烷烃1-ol的复杂稠环系统的潜力。sulfinylbicyclo的形成[4.2.0]辛-1-醇1 - 3从环己酮的烯醇化锂与（±） -苯基乙烯基亚砜或（- [R ）- （+） - p -甲苯基乙烯基亚砜18被用来探测这种新型环化反应的方式。使用苯基乙烯基亚砜，结合自由基捕集（TEMPO）和同位素标记（氘）实验，研究了反应照明和溶剂的变化。环化形成sulfinylbicyclooctanols 1 -图3所示的化合物很可能是通过环与双环烷醇阴离子11接近的中间体进行的，目前该中间体因使用诸如THF或DME之类的溶剂而受到青睐。
• Introduction of the 2-(phenylthio)ethyl, 2-(phenylsulfinyl)ethyl, and 2,2-bis(phenylthio)ethyl substituents into cyclic ketones
  作者：John Montgomery、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jo00075a054

  日期：1993.11